2-((3-fluorobenzyl)oxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-fluorobenzyl)oxy)acetic acid
• 英文别名: (3-fluorobenzyloxy)-acetic acid；2-[(3-Fluorophenyl)methoxy]acetic acid
• 化学式: C₉H₉FO₃
• 分子量: 184.167
• InChiKey: NJIHQXQMXLGPJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-fluorobenzyl)oxy)acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1,4-Benzodiazepine-2,5-dione (BZD) Derivatives as Dual Nucleotide Binding Oligomerization Domain Containing 1/2 (NOD1/NOD2) Antagonists Sensitizing Paclitaxel (PTX) To Suppress Lewis Lung Carcinoma (LLC) Growth in Vivo

  摘要：

  Nucleotide-binding oligomerization domain-like receptors (NLRs) are intracellular sensors of pathogen-associated molecular patterns (PAMPs) and damage-associated molecular patterns (DAMPs). Previously, we reported nucleotide-binding oligomerization domain-containing protein 1 (NOD1) antagonists (II, 12) and a NOD2 antagonist (9) that sensitized docetaxel (DTX) or paclitaxel (PTX) treatment for breast or lung cancer. In this article, we describe for the first time a 1,4-benzodiazepine-2,5-dione (BZD) derivative (26bh) that acts as a dual NOD1/NOD2 antagonist and inhibits both nuclear factor kappa B (NF-kappa B) and mitogen-activated protein kinase (MAPK) inflammatory signaling, thereby sensitizing PTX to suppress Lewis lung carcinoma (LLC) growth. After investigation of the compound's cytotoxicity, a systematic structure-activity relationship (SAR) was completed and revealed several key factors that were necessary to maintain antagonistic ability. This study establishes the possibility for using adjuvant treatment to combat cancer by antagonizing both NOD1 and NOD2 signaling.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00608
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄醇 、 溴乙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71.3%的产率得到2-((3-fluorobenzyl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明公开了取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法和用途，进一步涉及该化合物的药物组合物和用途。其中，所述取代的苯并二氮杂环类化合物可以通过选择性拮抗或者协同激动NOD1/2信号传导通路的激活，达到预防或治疗免疫炎性疾病或肿瘤的效果，且具有多肽酶稳定性，在机体内不会被多肽酶降解。

  公开号：

  CN106831614B

文献信息

• 取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法 和用途
  申请人：清华大学

  公开号：CN106831614B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法和用途，进一步涉及该化合物的药物组合物和用途。其中，所述取代的苯并二氮杂环类化合物可以通过选择性拮抗或者协同激动NOD1/2信号传导通路的激活，达到预防或治疗免疫炎性疾病或肿瘤的效果，且具有多肽酶稳定性，在机体内不会被多肽酶降解。
• DIALKYL ETHER DELIVERY AGENTS
  申请人：Song Jianfeng

  公开号：US20090092580A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides dialkyl ether compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing the same and one or more active agents, and methods of administering active agents with the same.

  本发明提供了二烷基醚化合物及其药学上可接受的盐，包含它们的组合物和一种或多种活性药剂，以及使用它们的活性药剂的方法。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Popovici-Muller Janeta

  公开号：US20130184222A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供了一种治疗癌症的方法，其特征在于存在IDH1基因突变等位基因，包括向需要此类治疗的受试者施用此处所述的化合物。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：Agios Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2593425A1

  公开（公告）日：2013-05-22
• [EN] DIALKYL ETHER DELIVERY AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'ADMINISTRATION DES ÉTHERS DIALKYLIQUES
  申请人：EMISPHERE TECH INC

  公开号：WO2007121471A2

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] The present invention provides dialkyl ether compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing the same and one or more active agents, and methods of administering active agents with the same.
  [FR] La présente invention concerne des composés d'éthers dialkyliques et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, les compositions contenant lesdits composés et un ou plusieurs agents actifs, et les procédés d'administration des agents actifs avec lesdits composés.