N-p-Nitrophenylacetamidin | 35372-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-Nitrophenylacetamidin
• 英文别名: N-(4-nitro-phenyl)-acetamidine；N-(4-Nitro-phenyl)-acetamidin；N'-(4-nitrophenyl)ethanimidamide
• CAS: 35372-32-8
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• mdl: MFCD01428722
• 分子量: 179.178
• InChiKey: FTMKJEGLDYVQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 N-p-Nitrophenylacetamidin 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-benzoyl-2-methyl-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles and quinazolines via additive-controlled selective C–H activation/annulation of N-arylamidines and sulfoxonium ylides

  摘要：

  通过改变添加剂，通过精确控制C-H活化/环化实现了对吲哚和喹唑啉的选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc01146c
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基胺 、 4-硝基苯胺盐酸盐 生成 N-p-Nitrophenylacetamidin
  参考文献：
  名称：

  Brunner; Haslwanter, Monatshefte fur Chemie, 1927, vol. 48, p. 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Cascade Reaction from Imidamides and Anthranils
  作者：Yao Hu、Ting Wang、Yanzhao Liu、Ruifang Nie、Ninghong Yang、Qiantao Wang、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04256

  日期：2020.1.17

  We report a novel and practical one-pot Rh(III)-catalyzed strategy to construct benzimidazo[1,2-a]quinolines from readily available imidamides and anthranils. The cascade reaction proceeds via a C-H amination-cyclization-cyclization process in ionic liquid without any additives and possesses simple operation, moderate-to-high yield, and broad substrate scope features, which will provide the reference

  我们报告新颖和实用的一锅Rh（III）催化的战略，从容易获得的亚酰胺和邻氨基苯甲酸构造苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。该级联反应是通过在不添加任何添加剂的离子液体中通过CH胺化-环化-环化过程进行的，并且操作简单，产率中等至高，并且具有广泛的底物范围特征，将为构建具有生物活性的稠合苯并咪唑提供参考。
• 一种通过C-H活化合成3-酰基化吲哚衍生物 的新方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN109265386B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开一种以芳香脒和α‑羰基硫叶立德为原料，通过C‑H活化反应合成吲哚类衍生物的新方法。本方法可以快速高效的合成3位酰基化的吲哚类衍生物，且条件温和，官能团容忍性好。本反应与传统合成路线相比，减少了反应步骤，提高了产物收率，无需保护基团并且反应条件温和，降低了操作难度。
• Cyclic amidines. Part XXIV. Cyclisation of N-allyl-N′-arylacetamidines to imidazolines, dihydroquinazolines, and dihydrobenzodiazepines
  作者：Maurice W. Partridge、Alan Smith

  DOI：10.1039/p19730000453

  日期：——

  N-Allyl-N′-arylacetamidines have been cyclised, as their hydrochlorides, to 1-aryl-2,5-dimethyl-Δ2-imidazolines and, in polyphosphoric acid, to 3,4-dihydro-4-ethyl-2-methylquinazolines together with, in certain cases, 4,5-dihydro-2,5-dimethyl-3H-1,3-benzodiazepines.

  Ñ -Allyl- N' -arylacetamidines已环化，因为它们的盐酸盐，1-芳基- 2,5-二甲基- Δ 2个-imidazolines和，在多磷酸中，以3,4-二氢-4-乙基-2-甲基喹唑啉，在某些情况下，还包括4,5-二氢-2,5-二甲基-3 H -1,3-苯并二氮杂s。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Divergent C−H Functionalization of <i>N</i> ‐Aryl Amidines with Iodonium Ylides: Access to Carbazolones and Zwitterionic Salts
  作者：Jie Ren、Liu Yang、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202201390

  日期：——

  We described an Rhodium(III)-catalyzed divergent C−H bond functionalization of N-aryl amidines with iodonium ylides. Carbazolones and zwitterionic salts were diversely constructed through intermolecular annulation and intramolecular proton transfer under the different reaction conditions. This protocol is operationally simple and tolerates a variety of functional groups. The efficient post-modification

  我们描述了铑 (III) 催化的N-芳基脒与碘叶立德的发散 C-H 键功能化。在不同的反应条件下，通过分子间环化和分子内质子转移，可以不同地构建咔唑啉酮和两性离子盐。该协议操作简单，可以容忍各种功能组。药物分子的高效后修饰证明了其实用性。
• Synthesis and evaluation of new difluoromethyl azoles as antileishmanial agents
  作者：Sabrina B. Ferreira、Marilia S. Costa、Núbia Boechat、Rômulo J.S. Bezerra、Marcelo S. Genestra、Marilene M. Canto-Cavalheiro、Warner B. Kover、Vitor F. Ferreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.02.020

  日期：2007.11

  Several compounds of great pharmacological interest contain the triazole and imidazole rings. In order to find new drugs with antileishmanial activity we have synthesized and evaluated new imidazole and triazole compounds carrying either the carbaldehyde or the difluoromethylene functionalities against promastigote forms of Leishmania amazonensis. Among the compounds tested difluoromethylene azoles 4b and 8f have inhibited the parasite growth significantly. Our results show that the introduction of the difluoromethylene moieties has turned the inactive carbaldehydes into active antileishmanial compounds. (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.