2,6-二氨基-3,5-二碘吡啶 | 58372-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氨基-3,5-二碘吡啶
• 英文名称: 3,5-diiodo-2,6-pyridinediamine
• 英文别名: 2,6-Diamino-3,5-diiodopyridine；3,5-diiodopyridine-2,6-diamine
• CAS: 58372-55-7
• 化学式: C₅H₅I₂N₃
• 分子量: 360.924
• InChiKey: ZSPDZLAJSZKYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基-3,5-二碘吡啶 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5-bis(furan-2-ylethynyl)pyridine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  互补氢键调节电子性质并控制供体/受体半导体的自组装

  摘要：

  对双吡咯并[2,3- b之间的互补H键介导的自组装的全面研究报道了：3'，2'-e]吡啶（P2P）电子给体和萘二酰亚胺/ per二酰亚胺（NDI / PDI）受体。描述了母体P2P和几种芳基取代的衍生物的合成，以及它们的光学，氧化还原和单晶堆积特性。P2P / NDI（PDI）组件中杂原子的双重功能既充当质子供体/受体，也有助于π共轭，导致氢键引起的电子能级扰动。浓度依赖的NMR和UV / Vis光谱研究表明H键和π–π堆积相互作用具有协同作用。供体（D）和受体（A）组分的这种H键键合介导的组装导致了新的电荷转移（CT）吸收，可以在整个可见光范围内对其进行控制。D和A之间的电子相互作用通过时变DFT进行了进一步研究，这为CT过渡的本质提供了见解。Difuryl-P2P的电聚合提供了第一个在其主链中包含H键识别单元的共轭聚合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201602543
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 生成 2,6-二氨基-3,5-二碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过溶液中氨基吡啶和氨基喹啉的一锅重氮化，新型便捷合成吡啶基和喹啉基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯

  摘要：

  摘要 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。 开发了第一种有效且简单的方法，用于将2-，3-和4-氨基吡啶，2,6-二氨基吡啶和2-氨基喹啉直接单锅转化为溶剂中相应的吡啶基和喹啉基三氟甲烷磺酸盐和甲苯磺酸盐。该方法涉及在三氟甲磺酸或对甲苯磺酸的存在下，在亚硝酸钠的混合己烷-DMSO或己烷-DMF溶液中用亚硝酸钠重氮化杂环胺。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560392

文献信息

• AAA−DDD Triple Hydrogen Bond Complexes
  作者：Barry A. Blight、Amaya Camara-Campos、Smilja Djurdjevic、Martin Kaller、David A. Leigh、Fiona M. McMillan、Hamish McNab、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/ja906061v

  日期：2009.10.7

  Here we report on further AA(A) and DDD partners, together with the first precise measurement of the association constant of a cationic AAA-DDD species. Complex 6*10(+)[B(3,5-(CF(3))(2)C(6)H(3))(4)(-)] has a K(a) = 3 x 10(10) M(-1) at RT in CH(2)Cl(2), by far the most strongly bound triple hydrogen bonded system measured to date. The X-ray crystal structure of 6*10(+) with a BPh(4)(-) counteranion

  实验和理论都表明，氢键受体 (A) 和供体 (D) 的 AAA-DDD 模式是三个连续氢键中心的排列，导致两个物种之间最强的关联。Murray 和 Zimmerman 准备了这样一个系统的第一个例子（复数 3*2），并确定其在 CDCl(3) 中的缔合常数 (K(a)) 的下限为 10(5) M(-1) 由（ 1) H NMR 光谱（Murray, TJ 和 Zimmerman, SCJ Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4010-4011）。Bell 和 Anslyn (Bell, DA and Anslyn, EA Tetrahedron 1995, 51, 7161-7172) 描述了第一个阳离子 AAA-DDD 对 (3*4(+))，K(a) > 5 x 10( 5) M(-1) 在 CH(2)Cl(2) 中，由 UV-vis 光谱确定。我们最近能够使用化学稳定性更高的
• 縮合多環式化合物
  申请人：株式会社日本触媒

  公开号：JP2019019083A

  公开（公告）日：2019-02-07

  【課題】有機半導体や有機電界発光素子の材料として好適に用いることができる化合物の提供。【解決手段】複数の環が縮環した構造を有する化合物であって、該化合物は、例えば、式（９）で表される、中央の６員環を中心として左右に５員環が２つずつ縮環した化合物。【選択図】なし

  【问题】提供适用于有机半导体和有机电场发光元件材料的化合物。 【解决方案】该化合物具有多个环缩合的结构，例如，化合物可以由式（9）表示，其中中心的6元环为中心，左右两侧各有两个5元环缩合而成。 【选择图】无
• Synthesis of polyfunctional indoles and related heterocycles mediated by cesium and potassium bases
  作者：Christopher Koradin、Wolfgang Dohle、Alain L Rodriguez、Bertram Schmid、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00073-5

  日期：2003.2

  A general preparation of 2-substituted indoles starting from functionalized 2-alkynylanilines has been developed. This base mediated reaction has also been used to synthesize the heterocyclic core of the marine alkaloid hinckdentine A. Furthermore the reaction was successfully adapted to the solid phase. Benzofurans and isoindolones could also be prepared with this method. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• I. Derivatives of Aminopyridines¹
  作者：Jack Bernstein、Barbara Stearns、Martin Dexter、W. A. Lott

  DOI：10.1021/ja01197a047

  日期：1947.5
• Extremely Strong and Readily Accessible AAA−DDD Triple Hydrogen Bond Complexes
  作者：Smilja Djurdjevic、David A. Leigh、Hamish McNab、Simon Parsons、Gilberto Teobaldi、Francesco Zerbetto

  DOI：10.1021/ja067410t

  日期：2007.1.1

  Extremely high association constants (K-a's) of up to 2 x 10(7) M-1 in CH2Cl2 at room temperature are measured for chemically stable AAA-DDD and AA-DDD complexes which feature novel and readily accessible multiple hydrogen bond acceptors.