2,6-二氨基-3,5-吡啶二甲腈 | 63196-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氨基-3,5-吡啶二甲腈
• 英文名称: 2,6-diamino-3,5-dicyanopyridine
• 英文别名: 2,6-diaminopyridine-3,5-dicarbonitrile；2,6-Diamino-pyridin-3,5-dicarbonitril
• CAS: 63196-29-2
• 化学式: C₇H₅N₅
• 分子量: 159.15
• InChiKey: JSKRRQDSARSJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基-3,5-吡啶二甲腈 在 氢氧化钾 、 sodium disulfite 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 8.5h， 生成 3,11-dinitro-5,9,14,16,18-pentaazadibenzotriphenodithiazine
  参考文献：
  名称：

  Okoro, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 22 - 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯-3,5-二氰基吡啶 在 copper(l) iodide 、 氨 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到2,6-二氨基-3,5-吡啶二甲腈
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜催化卤代吡啶的合成实用的2,6-二氨基吡啶取代基

  摘要：

  据报道，利用一系列的2，6-二卤代和2-氨基-6-卤代吡啶前体，进行了微波辅助的铜催化的胺化反应。使用该方法，被芳基或烷基胺一个或两个卤素选择性取代物2-6小时内用80和225之间的温度下℃下，得到良好的2,6-二氨基吡啶，以优异的分离产率来实现的。该反应允许离析物和不同之间容易变化Ñ -substitutions。目标化合物可用于被用作过渡金属络合物PNP钳配体的双-磷酸化2,6-二氨基吡啶合成有价值的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.042

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones catalyzed by DBU in aqueous medium
  作者：Liupan Yang、Daxin Shi、Shu Chen、Hongxin Chai、Danfei Huang、Qi Zhang、Jiarong Li

  DOI：10.1039/c2gc16469h

  日期：——

  A clean green, efficient and facile protocol was developed for the synthesis of a series of 2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones in water with good yield by the reaction of 2-amino-nicotinonitriles with carbonyls catalyzed by DBU under microwave irradiation. The DBU–H2O system can be recycled five times without activity loss.

  一种清洁的绿色，高效且简便的协议被用来合成一系列2,3-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶4（1 H）-酮。水微波辐射下，DBU催化2-氨基烟腈与羰基的反应，收率高。DBU–H 2 O系统可以循环使用五次，而不会造成活动损失。
• 2,6-二氨基-3,5-二氰基吡啶化合物的一锅法合 成
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN103980193B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及一种2,6-二氨基-3,5-二氰基吡啶化合物的一锅法合成，属于合成技术领域。制备反应通式如下，式中：其中R1为脂肪族化合物，选自直链、支链或环状的C1-6烷基、烯基或炔基；芳香族化合物为苯环或杂环结构，选自苯、萘、蒽、苝、噻吩、吡啶、呋喃、咪唑、噁唑、噻唑、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并恶唑或苯并噻唑等；R2为醛芳环上的取代基，可以为H、F、Cl、Br、NO2、OH、烷基、烷氧基，也可以是2,4-二氯、2-氯-6-氟等双取代基；该取代基的数量和位置不限。其合成方法为：通过磁力搅拌、微波、固相合成等方式中的一种，芳香类醛、丙二腈、氨水三组分一锅法合成目标产物。本发明可用不同底物合成多种未见文献报道的2,6-二氨基-3,5-二氰基吡啶衍生物。
• Cyanocarbon Chemistry. X.¹ Pyridines from Tetracyanopropenes
  作者：E. L. Little、W. J. Middleton、D. D. Coffman、V. A. Engelhardt、G. N. Sausen

  DOI：10.1021/ja01544a060

  日期：1958.6
• Microwave Irradiation–Assisted Amination of 2-Chloropyridine Derivatives with Amide Solvents
  作者：Abdelouahid Samadi、Daniel Silva、Mourad Chioua、Maria do Carmo Carreiras、José Marco-Contelles

  DOI：10.1080/00397911.2010.515360

  日期：2011.10

  A simple, quick, and high-yielding microwave-assisted synthesis of 2-(N,N-dimethyl)amine- and 2-aminopyridine derivatives is reported here for the first time in the reaction of 2-chloro substituted pyridines with amide solvents such as dimethylformamide or formamide, without transition-metal catalysts.
• Substituted pyridines and their preparation
  申请人：DU PONT

  公开号：US02794803A1

  公开（公告）日：1957-06-04