piperonyl 2-butynyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: piperonyl 2-butynyl ether
• 英文别名: 5-[(but-2-ynyloxy)methyl]-1,3-benzodioxole；5-[(2-butynyloxy)methyl]-1,3-benzodioxol；5-(but-2-ynoxymethyl)-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JGRBQLMBYFIVEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 piperonyl 2-butynyl ether 在 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以6.4%的产率得到5-(2-butynyloxy)methyl-3a-methoxy-3a,6-dihydrobenzo<1,3>dioxole-6-one
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉催化芳基苄基醚的仿生氧化。木质素过氧化物酶催化的意义

  摘要：

  研究了金属卟啉催化的甲氧基和甲基二乙氧基苄基醚的氧化。除了先前描述的羰基化合物和相应的醇以外，还分离了环氧化产物。通过溶剂的亲核攻击使醌和醌缩醛的形成合理化。该提议暗示木质素过氧化物酶催化的机理与细胞色素P450催化的芳族氧化的机理明显不同。通过比较活性位点的几何形状解释了两种血红素蛋白催化的氧化的不同分子机理。我们的研究还表明，一种特定的甲氧基芳烃Verbutin（1）是昆虫细胞色素P450的有效抑制剂，是木质素过氧化物酶的潜在底物。木质素过氧化物酶催化异种生物代谢的高能力使该抑制剂成为抗代谢性杀虫剂抗性的环境友好型农用化学品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00134-9
• 作为产物：
  描述：

  无水氯化钙 、 5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 、 2-丁炔-1-醇 在 Zinc Oxide 乙醚 、 水 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 piperonyl 2-butynyl ether
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of benzyl-ethers

  摘要：

  本发明的主题是制备公式I的混合醚的过程，其中Ar代表芳香族或一个或多个含杂原子的基团，可选地被一个或多个C1-4烷氧基，亚甲二氧基，C1-4烷基，卤素，C1-4卤代烷基或硝基取代，并/或与苯环融合；R1和R2独立地表示氢，C1-4烷基，C1-4卤代烷基，C2-4烯基，苯基，取代苯基，C3-6环烷基团，R3表示C3-6炔基，可选地被一个或多个C1-6烷基，C3-6烯基，C3-6炔基，C1-6卤代烷基或卤素原子取代，R3还表示一个C1-4烷氧基-C1-4烷氧基-C1-4烷基基团。该过程包括将通式II的化合物与通式III的醇的1至3摩尔当量在酸、路易斯酸、金属氧化物或金属碳酸盐的存在下反应，X表示羟基、卤素或磺酸酯离去基，如有需要，所得到的通式I的醚可以通过添加碱和/或抗氧化剂稳定；如有需要，可以回收剩余的醇。

  公开号：

  US06320085B1

文献信息

• PESTICIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Agro-Chemie Növenyvedöszer Gyárto Ertékesito Es Forgalmazo KFT.

  公开号：EP0862545B1

  公开（公告）日：2003-06-04
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZYL-ETHERS
  申请人：Agro-Chemie Növenyvedöszer Gyárto Ertékesito Es Forgalmazo KFT.

  公开号：EP0939749B1

  公开（公告）日：2001-07-18
• US6277867B1
  申请人：——

  公开号：US6277867B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• US6320085B1
  申请人：——

  公开号：US6320085B1

  公开（公告）日：2001-11-20
• [EN] PESTICIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSES PESTICIDES, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA RT.

  公开号：WO1997019040A2

  公开（公告）日：1997-05-29

  (EN) The invention relates to compounds of general formula (1), their optically active isomers and salts wherein Ar = alycyclic, aromatic or one or more heteroatom containing heterocyclic moiety, optionally substituted by one or more alkoxy-, methylenedioxy-, alkyl-, halogen-, haloalkyl-, or nitro-group and/or condensed with a benzene ring; R1, R2 = independently H, alkyl, alkenyl, haloalkyl, phenyl, substituted phenyl, cycloalkyl, R3, R4 = independently H, alkyl, alkenyl, haloalkyl, phenyl, substituted phenyl, cycloalkyl, or R3, R4 are together =O, Y = C; PO, or YR3R4 together (a) group; X = -O-; -NR10-, R9 = H, alkyl, phenyl, substituded phenyl; R10 = H, alkyl; R5, R6, R7, R8 are independently H, alkyl, alkenyl, haloalkyl, or Ar-(CR1R2)m-(YR3R4)n-X- form together a carboximide group; E = H, halogen, methyl; m = 0, 1, 2; n = 0, 1; o = 0, 1, 2; p = 0, 1, 2, with the proviso, that the sum of the atoms or groups of the -(CR1R2)m-(CR3R4)n-X-(CR5R6)o-(CR7R8)p bridge skeleton is 3 and the -C$m(Z)C-E skeleton forms with the atoms of the bridge a linear chain, consisting of 6 atoms ending preferably in a methyl group, furthermore with the proviso, that if Ar stands for a naphthyl group, Y means C-atom, X means O-atom, R3 and R4 together cannot mean =O. The compounds of general formula (1) according to the invention can be applied as active ingredients of pesticide, preferably arthropodicide compositions, and as synergists of other arthropodicide active ingredients.(FR) Composés répondant à la formule générale (I) et leurs isomères et sels à activité optique. Dans ladite formule, Ar représente une fraction hétérocyclique alycyclique, aromatique ou renfermant un ou plusieurs hétéroatomes, cette fraction étant éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes alcoxy, méthylènedioxy, alkyle, halogène, haloalkyle ou nitro, et/ou condensée avec un noyau benzénique; R1 et R2, indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle, alcényle, haloalkyle, phényle, phényle substitué ou cycloalkyle; R3 et R4, indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle, alcényle, haloalkyle, phényle, phényle substitué ou cycloalkyle, ou R3 et R4, pris ensemble, représentent =O; Y représente C; PO, ou YR3R4 représente un groupe (a); X représente -O-; -NR10-; R9 représente H, alkyle, phényle ou phényle substitué; R10 représente H ou alkyle; R5, R6, R7 et R8, indépendamment les uns des autres, représentent H, alkyle, alcényle ou haloalkyle, ou Ar-(CR1R2)m-(YR3R4)n-X- constitue un groupe carboximide; E représente H, halogène ou méthyle; m vaut 0, 1 ou 2; n vaut 0,1; o vaut 0, 1 ou 2; et p vaut 0, 1 ou 2; à condition que la somme des atomes ou groupes du squelette de pont -(CR1R2)m-(CR3R4)n-X-(CR5R6)o-(CR7R8)p- soit 3, et que le squelette -C$m(Z)C-E forme avec les atomes du pont une chaîne linéaire constituée de 6 atomes se terminant de préférence par un groupe méthyle; et à condition que si Ar représente un groupe naphtyle, Y représente un atome de carbone et X représente un atome d'oxygène, alors R3 et R4, pris ensemble, ne peuvent représenter =O. Lesdits composés répondant à la formule générale (I) trouvent application comme ingrédients actifs dans les compositions pesticides et notamment arthropodicides, et comme synergistes d'autres ingrédients actifs arthropodicides.