methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-(1-13C)-galactopyranoside | 211806-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-(1-13C)-galactopyranoside
• CAS: 211806-82-5
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆S
• 分子量: 523.651
• InChiKey: LTEGACNEHGOIAJ-HLZKEMKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-(1-13C)-galactopyranoside 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 methyl O-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-(1-13C)-galactopyranosyl]-(1-3)-O-(4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过2D J分辨1H NMR光谱法测量选择性13C标记的寡糖的糖苷间3JCH偶联常数。

  摘要：

  已经制备了痢疾志贺氏菌1型的O-特异性多糖的三糖，四糖和五糖片段，其中每个寡糖甲基糖苷衍生物的D-半乳糖残基在C-1处包含13C标记。这些13 C核与相邻的2-acetamido-2-deoxy-D-葡萄糖残基的H-3核之间的糖苷间偶联常数（3JCH）已通过二维J分辨1H NMR光谱法进行了测量。这些偶联常数的大小表明，三糖与较高的低聚糖同系物在构象上不同，这与先前对13 C化学位移和1 JCH值的研究一致。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00047-0
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基硅基甲烷磺酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-(1-13C)-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过2D J分辨1H NMR光谱法测量选择性13C标记的寡糖的糖苷间3JCH偶联常数。

  摘要：

  已经制备了痢疾志贺氏菌1型的O-特异性多糖的三糖，四糖和五糖片段，其中每个寡糖甲基糖苷衍生物的D-半乳糖残基在C-1处包含13C标记。这些13 C核与相邻的2-acetamido-2-deoxy-D-葡萄糖残基的H-3核之间的糖苷间偶联常数（3JCH）已通过二维J分辨1H NMR光谱法进行了测量。这些偶联常数的大小表明，三糖与较高的低聚糖同系物在构象上不同，这与先前对13 C化学位移和1 JCH值的研究一致。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00047-0