(E)-1-(3-甲氧基苯基)乙酮肟 | 187672-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (E)-1-(3-甲氧基苯基)乙酮肟
• 英文名称: (E)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone oxime
• 英文别名: (1E)-1-(3-methoxyphenyl)ethanone oxime；(NE)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 187672-13-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: PHQAPZHVNJXUSH-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-甲氧基苯基)乙酮肟 在 2,2-dichloro-1,3-dicyclohexylimidazolidine-4,5-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到3’-甲氧基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  二氯咪唑烷二酮激活的酮肟的贝克曼重排，用于获得酰胺和内酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02983
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-1-(3-甲氧基苯基)乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  二氯咪唑烷二酮激活的酮肟的贝克曼重排，用于获得酰胺和内酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02983

文献信息

• A process for the preparation of rivastigmine or a salt thereof
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP1980552A3

  公开（公告）日：2008-10-29

  There are provided processes for making rivastigmine. In one embodiment, the process includes reacting S-(-)-[1-(3-hydroxyphenyl)ethyl]dimethylamine with N-ethyl-N-methyl carbamoyl chloride in the presence of an organic base to obtain a free base of rivastigmine.

  提供了制备利伐司明的过程。在一个实施例中，该过程包括在有机碱的存在下，将S-(-)-[1-(3-羟基苯基)乙基]二甲基胺与N-乙基-N-甲基氨基甲酰氯反应，以获得利伐司明的自由碱。
• Novel chemoenzymatic oxidation of amines into oximes based on hydrolase-catalysed peracid formation
  作者：Daniel Méndez-Sánchez、Iván Lavandera、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1039/c7ob00374a

  日期：——

  chemoenzymatic process. This strategy is based on a two-step sequence developed in one-pot at 30 °C and atmospheric pressure. First, the formation of a reactive peracid intermediate occurs by means of a lipase-catalysed perhydrolysis reaction, and then this peracid acts as a chemical oxidising agent of the amines. A total of nine ketoximes were isolated in high purity after a simple extraction protocol (90–98%

  已经通过化学酶促方法描述了苄胺向相应肟的有效转化。此策略基于在30°C和大气压下在一锅中开发的两步顺序。首先，借助于脂肪酶催化的过水解反应发生反应性过酸中间体的形成，然后该过酸充当胺的化学氧化剂。通过简单的提取操作，总共可以分离出九种高纯度的酮肟（分离产率为90-98％），而对于11种合成的醛肟，则需要进一步的柱色谱纯化（分离产率为71-82％）。在所有情况下，均具有出色的选择性，为胺在短反应时间内（1小时）的氧化提供了一种实用的方法。电子因子值。
• Asymmetric Synthesis of Nonracemic Primary Amines via Spiroborate-Catalyzed Reduction of Pure (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-<i>O</i>-Benzyloximes: Applications toward the Synthesis of Calcimimetic Agents
  作者：Wenhua Ou、Sandraliz Espinosa、Héctor J. Meléndez、Silvia M. Farré、Jaime L. Alvarez、Valerie Torres、Ileanne Martínez、Kiara M. Santiago、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo400371x

  日期：2013.6.7

  Highly enantiopure (1-aryl)- and (1-naphthyl)-1-ethylamines were synthesized by the borane-mediated reduction of single-isomeric (E)- and (Z)-O-benzyloxime ethers using the stable spiroborate ester derived from (S)-diphenyl valinol and ethylene glycol as the chiral catalyst. Primary (R)-arylethylamines were prepared by the reduction of pure (Z)-ethanone oxime ethers in up to 99% ee using 15% of catalyst

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。
• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• Cp*-Free Cobalt-Catalyzed C–H Activation/Annulations by Traceless <i>N</i>,<i>O</i>-Bidentate Directing Group: Access to Isoquinolines
  作者：Xiao-Cai Li、Cong Du、He Zhang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00866

  日期：2019.4.19

  N,O-Bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is described via Cp*-free cobalt-catalyzed C–H activation/annulation. The weakly coordinating nature of the carboxylic acid was employed for the preparation of isoquinolines. Meanwhile, the N–O bond of the α-imino-oxy acid can serve as an internal oxidant. Terminal as well as internal alkynes can be efficiently applied to the catalytic

  通过无Cp *的钴催化的C–H活化/环化反应，可以描述N，O-二齿导向的无痕杂环合成。羧酸的弱配位性质用于制备异喹啉。同时，α-亚氨基氧基酸的N–O键可作为内部氧化剂。末端炔烃和内部炔烃均可有效地应用于催化系统。这种操作简单的方法显示了广泛的底物范围，所获得的产品具有良好至极好的收率。