1-(benzylsulfanyl)naphthalene | 5023-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(benzylsulfanyl)naphthalene
• 英文别名: benzyl-α-naphthyl sulfide；benzyl(naphthalen-1-yl)sulfane；benzyl (2-naphthyl) sulfide；1-naphthyl benzyl sulfide；benzylnaphthyl sulfide；benzyl-[1]naphthyl sulfide；Naphthalene, 1-[(phenylmethyl)thio]-；1-benzylsulfanylnaphthalene
• CAS: 5023-64-3
• 化学式: C₁₇H₁₄S
• 分子量: 250.364
• InChiKey: DCDUWZAHMMXKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzylsulfanyl)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 5-(4-(N-(1-cyanocyclopropyl)sulfamoyl)naphthalen-1-yl)-4-(cyclohexylmethyl)thiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXAMIDE OR SULFONAMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AND RELATED DERIVATIVES AS MODULATORS FOR THE ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR ROR[GAMMA]
  [FR] THIAZOLES SUBSTITUÉS PAR CARBOXAMIDE OU SULFONAMIDE ET DÉRIVÉS APPARENTÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN ROR[GAMMA]

  摘要：

  这项发明提供了用于孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要的人类或哺乳动物投与这些新型RORγ调节剂来治疗RORγ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供了含有环状化合物的羧酰胺或磺酰胺的化合物的公式（1）、（1'）、（100）、（100'）、（200）和（200'）及其对映体、二对映体、互变异构体、/V-氧化物、溶剂合物和药用可接受盐。

  公开号：

  WO2013178362A1
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(benzylsulfanyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  脉冲辐射分解和DFT计算研究芳族硫醚自由基阴离子的介观分解机理

  摘要：

  通过光谱测量和DFT计算，研究了2-甲基四氢呋喃在辐射分解过程中产生的八个芳香族硫醚自由基阴离子（ArCH 2 SAr' •）的介观分解机理。七个ArCH 2 SAr' •–通过苄基碳原子与硫原子之间的σ键解离而进行介观分解，从而形成具有逐步机理或协同机理的相应自由基和阴离子。相反，在苄基β-萘基硫醚自由基阴离子中没有发现介解作用。从具有逐步机理的介观分解的Arrhenius分析中，确定了表观活化能（ΔE exp）并将其与这些活化能（ΔE cal）进行了比较。）由DFT计算得出。两种类型的C–S键解离可能产生C自由基和S阴离子（ArCH 2 • / Ar'S –）和C阴离子和S自由基（ArCH 2 – / Ar'S •）。通过DFT计算估计了离解能（BDE（ArCH 2 • / Ar'S –）和BDE（ArCH 2 – / Ar'S •）），发现BDE（ArCH 2 • / Ar'S –）小于BDE（ArCH

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00660

文献信息

• Pd‐Catalyzed Intermolecular Transthiolation of Ar‐OTf Using Methyl 3‐(Methylthio) Propanoate as a Thiol Surrogate
  作者：Dandan Pan、Shasha Xu、Qingqiang Tian、Yahui Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100822

  日期：2021.9.7

  The work describes an intermolecular transthiolation of Ar−OTf using methyl 3-(alkyllthio) propanoate as an odourless thiol surrogate. A series of substituted aryl methyl sulfides have been obtained in moderate to good yields.

  该工作描述了使用 3-（烷硫基）丙酸甲酯作为无味硫醇替代物的 Ar-OTf 的分子间硫醇转移。已经以中等至良好的产率获得了一系列取代的芳基甲基硫化物。
• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• Metal–organic framework MOF-199-catalyzed direct and one-pot synthesis of thiols, sulfides and disulfides from aryl halides in wet polyethylene glycols (PEG 400)
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Fatemeh Sadeghizadeh、Ali Basereh

  DOI：10.1080/17415993.2017.1329427

  日期：2017.9.3

  several techniques including FT-IR, XRD, EDX and scanning electron microscopy. The MOF-199 used as an efficient catalyst for one-pot synthesis of thiols by domino reactions of aryl halides and thiourea, and subsequently conversion to aryl alkyl sulfides and diaryl disulfides in polyethylene glycols (PEGs). A variety of aryl alkyl sulfides can be obtained in good to excellent yields in a relatively short

  摘要 通过 1,3,5-苯三羧酸和 Cu 的反应合成了一种高度多孔的金属有机骨架 Cu3 BTC2（铜（II）-苯-1,3,5-三羧酸盐），即 MOF-199。 (OAc)2·H2O 采用溶剂热法，并通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、XRD、EDX 和扫描电子显微镜。MOF-199 用作一锅法合成硫醇的有效催化剂，通过芳基卤化物和硫脲的多米诺反应，随后在聚乙二醇 (PEG) 中转化为芳基烷基硫化物和二芳基二硫化物。在相对较短的反应时间和痕量催化剂的存在下，可以以良好到极好的收率获得各种芳基烷基硫化物。此外，催化剂可以通过倾析与反应混合物分离，且可重复使用而不会显着降低催化活性。图形概要
• Zinc-Mediated Palladium-Catalyzed Formation of Carbon−Sulfur Bonds
  作者：Chad C. Eichman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/jo900385d

  日期：2009.5.15

  aryl and alkyl thiols with aryl bromides in high yields. The addition of zinc chloride to a palladium catalyst system that reportedly failed to promote sulfide formation allows this once ineffective catalyst system to provide the sulfide product in good yield. This paper describes a high-yielding and general monodentate phosphine-ligated palladium catalyst for biaryl and alkyl aryl sulfide formation

  催化量的氯化锌与通过单齿膦连接的钯催化剂的结合可使芳基和烷基硫醇与芳基溴化物以高收率偶联。据报道，向钯催化剂体系中添加氯化锌未能促进硫化物的形成，使得曾经无效的催化剂体系能够以良好的收率提供硫化物产物。本文介绍了一种高收率的一般单齿膦连接的钯催化剂，用于形成联芳基和烷基芳基硫化物。
• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。