3-(benzylsulfanyl)aniline | 27260-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(benzylsulfanyl)aniline
• 英文别名: 3-benzylsulfanyl-phenylamine；3-benzylsulfanylaniline；m-benzylthioaniline；3-benzylsulfanyl-aniline；3-Amino-thiophenol-benzylaether；(3-Amino-phenyl)-benzyl-sulfid
• CAS: 27260-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: XVUKOTZEXLIZIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  379.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylsulfanyl)aniline 在 草酰氯 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(3-(N-cyclopropylsulfamoyl)phenyl)-2-(6-azaspiro[2.5]octan-6-yl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  针对染色体不稳定癌症中的有丝分裂驱动蛋白 KIF18A：实现体内化学探针的优化

  摘要：

  染色体不稳定性 (CIN) 是癌症的标志，它是由有丝分裂期间染色体分离错误引起的。针对 CIN 相关的脆弱性是药物开发中新兴的治疗策略。KIF18A 是一种有丝分裂驱动蛋白，已被证明在维持双极纺锤体完整性和促进 CIN 癌细胞活力方面发挥作用。为了探索 KIF18A 的潜力，鉴定了一系列抑制剂。对初始命中的优化导致发现了可用作化学探针来询问 KIF18A 抑制作用的类似物。化合物23和24在体内引起显着的有丝分裂停滞，持续 24 小时。这将在有丝分裂或随后的间期发生细胞死亡。此外，光亲和标记实验表明，这一系列抑制剂结合在 KIF18A 和微管蛋白的界面上。该研究首次公开了具有体内活性的 KIF18A 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02030
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硫酚 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(benzylsulfanyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  结晶学，定量构效关系与分子图形学，比较分析4,6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1-（取代）对鸡肝和干酪乳杆菌中二氢叶酸还原酶的抑制作用-苯基）-s-三嗪s。

  摘要：

  已经研究了用4，6-二氨基-1，2-二氢-2，2-二甲基-1-（取代的苯基）-s-三嗪对鸡肝和干酪乳杆菌中二氢叶酸还原酶的抑制作用。发现对于鸡肉酶，通过以下方程式关联101种三嗪的抑制剂效能：log 1 / Kiapp = 0.85 sigma tau'-1.04 log（beta X 10 sigma tau'+ 1）+ 0.57 sigma + 6.36。参数tau'表示对于某些取代基，tau =0。就干酪乳杆菌DHFR结果而言，间位和对位导数不能包含在同一方程式中。对于38个间位取代的化合物，发现log 1 / Kiapp = 0.38 tau'3-0.91 log（βX 10 tau'3 + 1）+ 0.71I + 4.60，对于32个对位取代的苯基三嗪log 1 / Kiapp = 0.44 tau'4-0.65 log（βtau'4 + 1'）-0.90 upsilon + 0

  DOI：

  10.1021/jm00368a006

文献信息

• Thio-substituted 2-oxo-indolines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04006161A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  Thio-substituted 2-oxoindolines have the formula ##SPC1## In which one of R or R.sub.1 is hydrogen and the other is R.sub.2 --S--, in which R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, benzyl, halobenzyl, nitrobenzyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkylbenzyl, or phenyl. These compounds are active in relieving a condition associated with anxiety, tension, or like emotional disturbances.

  含硫代的2-氧代吲哚烷酮具有以下结构式##SPC1## 其中R或R.sub.1中的一个是氢，另一个是R.sub.2--S--，其中R.sub.2是C.sub.1-C.sub.3烷基，苄基，卤代苄基，硝基苄基，C.sub.1-C.sub.3烷基苄基或苯基。这些化合物在缓解与焦虑、紧张或类似情绪紊乱有关的症状方面具有活性。
• 4-hydroxyquinoline-3-carboxamides and hydrazides as antiviral agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06093732A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  The present invention provides 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide and hydrazide compounds of formula I ##STR1## These compounds are useful to treat or prevent the herpesviral infections, particularly, human cytomegaloviral infection.

  本发明提供了式I的4-羟基喹啉-3-甲酰胺和肼化合物。这些化合物可用于治疗或预防疱疹病毒感染，特别是人类巨细胞病毒感染。
• Design, Synthesis, and Evaluation of the Highly Selective and Potent G-Protein-Coupled Receptor Kinase 2 (GRK2) Inhibitor for the Potential Treatment of Heart Failure
  作者：Tomohiro Okawa、Yoshio Aramaki、Mitsuo Yamamoto、Toshitake Kobayashi、Shoji Fukumoto、Yukio Toyoda、Tsutomu Henta、Akito Hata、Shota Ikeda、Manami Kaneko、Isaac D. Hoffman、Bi-Ching Sang、Hua Zou、Tetsuji Kawamoto

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00443

  日期：2017.8.24

  for heart failure, highly potent and selective GRK2 inhibitors, exhibit potentiation of β-adrenergic signaling in vitro studies. Hydrazone derivative 5 and 1,2,4-triazole derivative 24a were identified as hit compounds by HTS. New scaffold generation and SAR studies of all parts resulted in a 4-methyl-1,2,4-triazole derivative with an N-benzylcarboxamide moiety with highly potent activity toward GRK2

  用于心力衰竭的一类新型治疗药物，高效和选择性的GRK2抑制剂，在体外研究中表现出增强的β-肾上腺素信号传导能力。HTS将衍生物5和1,2,4-三唑衍生物24a鉴定为命中化合物。新一代的脚手架和所有部分的SAR研究都产生了带有N-苄基羧酰胺部分的4-甲基-1,2,4-三唑衍生物，对GRK2的活性很高，对其他激酶的选择性更高。在亚型选择性方面，这些化合物对GRK1、5、6和7表现出足够的选择性，并且对GRK3具有几乎相同的抑制作用。我们的药物化学努力导致发现了115h（GRK2 IC 50= 18 nM），获得了与人GRK2和GRK2抑制剂的共晶体结构，该抑制剂增强了β-肾上腺素能受体（βAR）介导的cAMP积累，并防止了用异丙肾上腺素处理过的表达β2AR的HEK293细胞中βAR的内在化。因此，115h似乎是心力衰竭治疗的一种新型疗法。
• A Facile One-Pot Preparation of Alkyl Aminoaryl Sulfides for the Synthesis of GW7647 as an Agonist of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α
  作者：Jungyeob Ham、Sung Jin Cho、Jaeyoung Ko、Jungwook Chin、Heonjoong Kang

  DOI：10.1021/jo060361i

  日期：2006.7.1

  We have developed two simple and high yielding one-pot syntheses of alkyl aminoaryl sulfides containing a series of four-steps: in situ protection of the free amine by reaction with a Grignard reagent, halogen−lithium exchange, sulfur insertion, and a substitution reaction with various electrophiles. Through this protocol, we have successfully synthesized tert-butyl-2-[4-(2-aminoethyl)phenylsulfan

  我们开发了两个简单且高产率的一锅合成烷基氨基芳基硫醚，包含一系列四个步骤：通过与格氏试剂的反应原位保护游离胺，卤素-锂交换，硫插入和取代反应与各种亲电试剂。通过该方案，我们以92％的收率成功合成了叔丁基-2- [4-（2-（2-氨基乙基）苯基硫烷基] -2-甲基丙酸酯，这是合成GW7647和GW9578（脲基TiBAs）的关键中间体。此外，我们能够将GW7647的总产量提高到66％，是先前报道的产量的3倍。
• [EN] 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AND HYDRAZIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES ET HYDRAZIDES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1999032450A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) The present invention provides 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide and hydrazide compounds of formula (I). These compounds are useful to treat or prevent the herpesviral infections, particularly, human cytomegaloviral infection.(FR) La présente invention concerne des composés de 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide et d'hydrazide représentés par la formule (I). Ces composés servent dans le traitement ou la prévention d'infections à virus herpétique, en particulier, de l'infection à cytomégalovirus humain.

  本发明提供了公式（I）的4-羟基喹啉-3-羧酰胺和肼类化合物。这些化合物可用于治疗或预防疱疹病毒感染，特别是人类巨细胞病毒感染。