1-benzyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 297148-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-(2-pyridyl)benzimidazole；1-benzyl-2-(2-pyridyl)benzoimidazole；1-Benzyl-2-pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole；1-benzyl-2-pyridin-2-ylbenzimidazole
• CAS: 297148-61-9
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: XBAHLDPYUIFKLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  514.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pt(ppy)ppyHCl 、 1-benzyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  附加的芳族部分确定衍生自2-（2-吡啶基）苯并咪唑的中性环金属化铂（II）配合物的细胞毒性

  摘要：

  中性手性环金属铂（II）配合物的一类新的具有式[铂（κ 2 - （C ^ N））氯（κ 1 - （大号））]，其中（C ^ N）= 2 - phenylpyridinate和（大号）= 2-（2-吡啶基）苯并咪唑（L1）或（N-（CH 2）-Ar-（2-（2-吡啶基）苯并咪唑）配体;（Ar =苯基（L2），萘基（L3）、,基（L4）），已经合成和完全表征。出乎意料的κ 1通过光谱技术和X射线衍射已经证实了2-（2-吡啶基）苯并咪唑衍生的配体的配位模式。新的铂（II）配合物中配体上的芳族部分对细胞毒性和与DNA的结合方式具有显着影响。即使只有[Pt-L1]和[Pt-L2]显示出高细胞毒性，[Pt-L1] – [Pt-L4]复合物在SW480癌细胞中的内化作用也比顺铂高。1 H NMR和13 P { 1 H} NMR指出[Pt-L1]和[Pt-L2]配合物与d GMP共价结合，而电泳分析和CD

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00219
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吡啶)-苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到1-benzyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Heteroleptic ruthenium(II) complexes of 2-(2-pyridyl)benzimidazoles: A study of catalytic efficiency towards transfer hydrogenation of acetophenone

  摘要：

  Six ruthenium(II) complexes ([RuCl2(p-cymene)(L1-6)], SD1-6, (L1-6: bidentate pyridyl-benzimidazole ligands)) were synthesized from [RuCl2(p-cymene)](2) dimer and bidentate pyridyl-benzimidazole ligands. The compounds were characterized by elemental analysis, IR, UV-Vis, NMR and X-ray diffraction. The synthesized Ru(II) complexes (SDI-6) were tested as catalysts for the catalytic transfer hydrogenation (CH) of acetophenone to secondary alcohols in the presence of KOH using 2-propanol as a hydrogen source at 82 degrees C. All complexes were active catalysts for TM of acetophenone with good yields under mild conditions (after 15 min, yields of up to 91%). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.10.012

文献信息

• Selective C–H trifluoromethylation of benzimidazoles through photoredox catalysis
  作者：Guo-Lin Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c6cc08975e

  日期：——

  This protocol presented a new strategy for visible-light induced C-H trifluoromethyltion at C4 of benzimidazoles using Togini's reagent in the presense of fac-Ir(ppy)3. It's Highlighted by its operational simplicity, mild...

  该协议提出了一种新的策略，以fac-Ir（ppy）3为代表，使用Togini试剂在苯并咪唑的C4处引起CH三氟甲基CH的三氟甲基化反应。它以其操作简单，温和而着称。
• Complexes of substituted derivatives of 2-(2-pyridyl)benzimidazole with Re(i), Ru(ii) and Pt(ii): structures, redox and luminescence properties
  作者：Nail M. Shavaleev、Z�e R. Bell、Timothy L. Easun、Ramune Rutkaite、Linda Swanson、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/b411341a

  日期：——

  N,N'-Chelating ligands based on the 2-(2-pyridyl)benzimidazole (PB) core have been prepared with a range of substituents (phenyl, pentafluorophenyl, naphthyl, anthracenyl, pyrenyl) connected to the periphery via alkylation of the benzimidazolyl unit at one of the N atoms. These PB ligands have been used to prepare a series of complexes of the type [Re(PB)(CO)(3)Cl], [Pt(PB)(CCR)(2)](where -CCR is an

  已经制备了基于2-（2-吡啶基）苯并咪唑（PB）核的N，N'-螯合配体，其中具有一系列取代基（苯基，五氟苯基，萘基，蒽基，pyr基），通过苯并咪唑基的烷基化连接到外围N个原子之一上的单元。这些PB配体已用于制备[Re（PB）（CO）（3）Cl]，[Pt（PB）（CCR）（2）]类型的一系列配合物（其中-CCR是乙炔配体）和[Ru（bpy）（2）（PB）] [PF（6）]（2）（bpy = 2,2'-联吡啶）。六个配合物已在结构上进行了表征。电化学和发光研究表明，所有三个系列的配合物的行为均类似于具有2,2'-联吡啶代替PB的类似配合物。特别是，所有这三个系列的配合物均显示在553-605 nm（Pt系列）范围内的发光，（3）MLCT状态产生的620-640 nm（Re系列）和626-645 nm（Ru系列），Pt（II）系列的成员是最强的发射体，寿命高达500 ns，量子产率在室温下在空气
• Cationic palladium(<scp>ii</scp>) complexes as catalysts for the oxidation of terminal olefins to methyl ketones using hydrogen peroxide
  作者：Qun Cao、David S. Bailie、Runzhong Fu、Mark J. Muldoon

  DOI：10.1039/c4gc02465f

  日期：——

  Ligated Pd(II) complexes have been studied for the catalytic oxidation of terminal olefins to their corresponding methyl ketones.

  已经研究了连接的Pd（II）配合物用于将末端烯烃催化氧化为相应的甲基酮。
• Synthesis of 2-Alkynoates by Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Terminal Alkynes and Alcohols
  作者：Qun Cao、N. Louise Hughes、Mark J. Muldoon

  DOI：10.1002/chem.201602558

  日期：2016.8.16

  PdII catalyst, utilizing a simple and inexpensive amine ligand (TMEDA), allows 2‐alkynoates to be prepared in high yields by an oxidative carbonylation of terminal alkynes and alcohols. The catalyst system overcomes many of the limitations of previous palladium carbonylation catalysts. It has an increased substrate scope, avoids large excesses of alcohol substrate and uses a desirable solvent. The catalyst

  均相 Pd II催化剂利用简单且廉价的胺配体 (TMEDA)，可以通过末端炔烃和醇的氧化羰基化以高产率制备 2-炔酸酯。该催化剂体系克服了以往钯羰基化催化剂的许多局限性。它具有更大的底物范围，避免大量过量的醇底物并使用理想的溶剂。该催化剂采用氧气作为终端氧化剂，可以在更安全的气体混合物下运行。
• Synthesis and electron-transfer properties of benzimidazole-functionalized ruthenium complexes for highly efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Wei-Kai Huang、Chi-Wen Cheng、Shu-Mei Chang、Yuan-Pern Lee、Eric Wei-Guang Diau

  DOI：10.1039/c0cc03517c

  日期：——

  Novel heteroleptic ruthenium complexes—RD1, RD5, RD10 and RD11—with ligands based on benzimidazole were synthesized and characterized for application to dye-sensitized solar cells (DSSC); the remarkable performance of RD5-based DSSC is understood for its superior light-harvesting ability and slower charge-recombination kinetics.

  新型的杂配体钌配合物——RD1、RD5、RD10和RD11——基于苯并咪唑配体合成并表征，应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）；RD5基DSSC的卓越性能可归因于其优异的光捕获能力和较慢的电荷复合动力学。