3-苄基恶唑烷-2,4-二酮 | 17153-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-苄基恶唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: N-benzyl-oxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzyl-2,4-oxazolidinedione；3-benzyloxazolidine-2,4-dione；3-benzyl-oxazolidine-2,4-dione；3-Benzyl-oxazolidin-2,4-dion；3-Benzyl-oxazolidin-dion-(2,4)；2,4-Oxazolidinedione, 3-benzyl-；3-benzyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 17153-05-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ZWZFFTHXSRRHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基恶唑烷-2,4-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-benzyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  New Heterocyclic Inputs for the Povarov Multicomponent Reaction

  摘要：

  Oxa-、thia- 和 imidazolones 是 Povarov 反应中作为富电子烯烃成分的反应性输入。与芳胺和醛反应时，这些底物以区域选择性方式生成相应的多组分加成物。也探索了分子内反应过程。后缩合氧化提供了便利的方法以获取各种融合喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260062
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苄基-乙酰胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-苄基恶唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tetraethylammonium hydrogen carbonate in organic synthesis: Synthesis of oxazolidine-2,4-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01025-4

文献信息

• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 78: Regioselective anodic fluorination of 2-oxazolidinones
  作者：Yi Cao、Katsutoshi Suzuki、Toshiki Tajima、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.057

  日期：2005.7

  electrooxidized in the presence of various fluoride salts. It was found that a fluorine atom was introduced to the α-position of the nitrogen atom of N-acyl- and N-alkoxycarbonyl-2-oxazolidinones to provide the corresponding α-fluorinated products in moderate to good yields. In the case of N-phenoxycarbonyl derivative, fluorination took place on the phenyl group selectively.

  在各种氟化物盐的存在下，将各种2-恶唑烷酮类进行恒流电氧化。发现将氟原子引入N-酰基-和N-烷氧基羰基-2-恶唑烷酮的氮原子的α-位置，以中等至良好的产率提供相应的α-氟化产物。在N-苯氧羰基衍生物的情况下，氟化选择性地发生在苯基上。
• Electrochemical studies on haloamides. Part XII. Electrosynthesis of oxazolidine-2,4-diones
  作者：Maria Antonietta Casadei、Stefania Cesa、Achille Inesi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00257-9

  日期：1995.5

  Electrogenerated bases promote the carboxylation of NH-protic carboxamides bearing a leaving group at the position 2 to give oxazolidine-2,4-diones. The process is believed to involve acid-base reaction with the substrate, carboxylation of its conjugate base to the corresponding carbamate and ring-closure following intramolecular SN2 reaction. A variety of oxazolidine-2,4-diones, including clinically

  电生成的碱促进在位置2带有离去基团的NH-质子型羧酰胺的羧化反应，生成恶唑烷-2,4-二酮。该过程被认为涉及与基板成相应的氨基甲酸盐和闭环以下的分子内S酸性-碱反应，其共轭碱的羧化Ñ 2反应。已经以高至优异的收率制备了各种恶唑烷-2,4-二酮，包括临床使用的trimethadione®和malidone®，确立了这种新的成环方法的范围和通用性。
• 2(3H)-Oxazolones from α-Hydroxy Amides and Keteneylidenetriphenylphosphorane via a Phoshorus Ylide Cascade
  作者：Jonas Löffler、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/jlac.199719970132

  日期：1997.1

  activity”. Evidence for the proposed mechanism is provided by trapping the intermediate ylide species with suitable carbonyl compounds. This technique may also be used to exclusively prepare the 2,4-oxazolidinediones 13 in good yields.

  在二甲苯中加热后，α-羟基酰胺3与累积的磷内鎓盐1反应，以40-80％的收率得到取代的2（3 H）-恶唑酮8。经由加料/环化/反应的进行间分子Wittig烯化序列，这意味着三种不同类型的增加“叶立德活性”的磷叶立德。通过用合适的羰基化合物捕获中间叶立德物质，为提出的机理提供了证据。该技术还可用于以良好的产率专门制备2，4-恶唑烷二酮13。
• OXAZOLO[5,4-C]QUINOLIN-2-ONE COMPOUNDS AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：EPIGENETIX, INC.

  公开号：US20160039842A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to compounds useful as bromodomain inhibitors. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds and compositions in the treatment of various diseases and disorders.

  本发明涉及用作溴域抑制剂的化合物。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗各种疾病和障碍的方法。
• Insights into the Role of Graphitic Carbon Nitride as a Photobase in Proton‐Coupled Electron Transfer in (sp ³ )C−H Oxygenation of Oxazolidinones
  作者：Alexey Galushchinskiy、Yajun Zou、Jokotadeola Odutola、Pavle Nikačević、Jian‐Wen Shi、Nikolai Tkachenko、Núria López、Pau Farràs、Oleksandr Savateev

  DOI：10.1002/anie.202301815

  日期：——

  Transformation of oxazolidinones to corresponding oxazolidine-2,4-diones is enabled by mpg-CN, a carbon nitride photocatalyst, using oxygen gas as an oxidant. The reaction proceeds via proton-coupled electron transfer. The mechanism of this transformation is established by photocatalytic experiments, transient absorption spectroscopy and DFT calculations.

  mpg-CN（一种氮化碳光催化剂）使用氧气作为氧化剂，可以将恶唑烷酮转化为相应的恶唑烷-2,4-二酮。反应通过质子耦合电子转移进行。这种转变的机制是通过光催化实验、瞬态吸收光谱和 DFT 计算建立的。