(RS)-3-benzyl-4-hydroxy-1,3-oxazolidin-2-one | 64843-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (RS)-3-benzyl-4-hydroxy-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-4-hydroxy-oxazolidin-2-one；3-Benzyl-4-hydroxy-2-oxazolidon；3-benzyl-4-hydroxy-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 64843-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: FEVQRVLSMWRNLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-benzyl-4-hydroxy-1,3-oxazolidin-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-benzyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  New Heterocyclic Inputs for the Povarov Multicomponent Reaction

  摘要：

  Oxa-、thia- 和 imidazolones 是 Povarov 反应中作为富电子烯烃成分的反应性输入。与芳胺和醛反应时，这些底物以区域选择性方式生成相应的多组分加成物。也探索了分子内反应过程。后缩合氧化提供了便利的方法以获取各种融合喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260062
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基恶唑烷-2,4-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (RS)-3-benzyl-4-hydroxy-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Heterocyclic Inputs for the Povarov Multicomponent Reaction

  摘要：

  Oxa-、thia- 和 imidazolones 是 Povarov 反应中作为富电子烯烃成分的反应性输入。与芳胺和醛反应时，这些底物以区域选择性方式生成相应的多组分加成物。也探索了分子内反应过程。后缩合氧化提供了便利的方法以获取各种融合喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260062

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Thiazolidinethiones and Oxazolidinones by Water-Mediated Multicomponent Reactions (MCR) and Ring-Closing Metathesis (RCM)
  作者：Timo Stalling、Wolfgang Saak、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/ejoc.201301162

  日期：2013.12

  Starting with the development of new multicomponent reactions (MCR) in water, hydroxy thiazolidinethiones and oxazolidinones were prepared efficiently in a one-pot procedure. The reaction was carried out under mild conditions, consistent with the principles of “green chemistry”. These precursors were converted into different dienes containing terminal C–C double bonds by modifying the hydroxy group

  从在水中开发新的多组分反应 (MCR) 开始，羟基噻唑烷硫酮和恶唑烷酮以一锅法高效制备。该反应在温和的条件下进行，符合“绿色化学”的原则。通过在一步或两步序列中修饰羟基，将这些前体转化为含有末端 C-C 双键的不同二烯。最后的闭环复分解 (RCM) 反应导致了各种类型的不饱和自行车。
• Facile conversion of 4-halogeno-1,3-dioxolan-2-ones to 2-oxazolidones.
  作者：TSUTOMU MATSUURA、TAKEHISA KUNIEDA、TAKEO TAKIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.25.1225

  日期：——

  Telomers of vinylenecarbonate with tetrachloromethane, which possess the 4-chloro-1, 3-dioxolan-2-one structure as a terminal ring, underwent smooth and selective conversion with primary aliphatic amines into 5-substituted 4-hydroxy-2-oxazolidones whose chemical reactions with the aid of acids, dehydration and phenylation, led to the corresponding 4-oxazolin-2-ones and 4-phenyl-2-oxazolidones, respectively. Treatment of 5-trichloromethyl-2-oxazolidinone with zinc-methanol resulted in the exclusive formation of 5-dichloromethyl-2-oxazolidone, in contrast to the corresponding 1, 3-dioxolan-2-one system which suffered complete reductive ring-opening even under milder conditions.

  碳酸亚乙烯基酯与四氯甲烷的调聚物具有 4-氯-1, 3-二氧戊环-2-酮结构作为端环，与脂肪伯胺顺利且选择性地转化为 5-取代的 4-羟基-2-恶唑烷酮，其化学性质借助酸、脱水和苯化反应，分别生成相应的4-恶唑啉-2-酮和4-苯基-2-恶唑烷酮。用锌-甲醇处理 5-三氯甲基-2-恶唑烷酮导致仅形成 5-二氯甲基-2-恶唑烷酮，而相应的 1, 3-二氧杂环戊烷-2-酮系统甚至会完全还原开环。在较温和的条件下。
• OXAZOLO[5,4-C]QUINOLIN-2-ONE COMPOUNDS AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：EPIGENETIX, INC.

  公开号：US20160039842A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to compounds useful as bromodomain inhibitors. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds and compositions in the treatment of various diseases and disorders.

  本发明涉及用作溴域抑制剂的化合物。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗各种疾病和障碍的方法。
• [EN] OXAZOLO[5,4-C]QUINOLIN-2-ONE COMPOUNDS AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLO[5,4-C] QUINOLIN-2-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：EPIGENETIX INC

  公开号：WO2014152029A3

  公开（公告）日：2014-12-31
• MATSUURA T.; KUNIEDA T.; TAKIZAWA T., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 6, 1225-1229
  作者：MATSUURA T.、 KUNIEDA T.、 TAKIZAWA T.

  DOI：——

  日期：——