2-氨基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘盐酸盐 | 3880-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-氨基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘盐酸盐
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢-8-甲氧基-2-萘胺盐酸盐；8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺；8-甲氧基-1,2,3,4-四氢-1H-2-萘胺；8-甲氧基-2-四氢萘胺盐酸盐；8-甲氧基-2-四氢萘胺
• 英文名称: dl-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxy-2-naphthalenamine hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene hydrochloride；8-methoxy-2-amino tetralin hydrochloride；2-amino-8-methoxytetralin hydrochloride；8-Methoxy-(2R)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene hydrochloride；7-Amino-1-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene hydrochloride；8-methoxy-2-aminotetralin HCl；SKF 88254 hydrochloride；(8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)azanium;chloride
• CAS: 3880-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO*ClH
• 分子量: 213.707
• InChiKey: GDFOHXLSNDZEHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >275℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

制备方法与用途

生物活性

5-HT1A 调节剂 2 氢氯酸盐是 8-OH-DPAT (HY-112061) 的一种衍生物。它是一种 5-HT1A 调节剂，与 5-HT1A 结合的 Ki 值为 53 nM。

靶点

Ki: 53 nM (5-HT1A)

体外研究

5-HT1A 调节剂 2 氢氯酸盐（化合物 3）与 5-HT1A 的结合 Ki 值为 53 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘盐酸盐 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-amino-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of Novel 2-Aminotetralin Derivatives

  摘要：

  Novel 2-aminotetralin derivatives were synthesized as antifungal agents. The 2-aminotetralin scaffold was chemically designed to mimic the tetrahydroisoquinoli ne ring of the lead molecule described before. Their antifungal activities were evaluated in vitro by measuring the minimal inhibitory concentrations (MICs). Compounds 10a, 12a, 12c, 13b, and 13d are more potent than fluconazole against seven testing human fungal pathogens. Compound 10b exhibits much higher antifungal activities against all of the four fluconazole-resistant clinic Candida albicans strains than the control drugs including amphotericin B, terbinafine, ketoconazole, and itraconazole. The mode of action of some compounds to the potential receptor lanosterol 14 alpha-demethylase (CYP51) was investigated by molecular docking. The studies presented here provide a new structural type for the development of novel antifungal compounds. Furthermore, 10b was evaluated in vivo by a rat vaginal candidiasis model, and it was found that 10b significantly decreases the number of fungal colony counts.

  DOI：

  10.1021/jm0701167
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基氯化苄 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 硝基苯 为溶剂， 70.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.08h， 生成 2-氨基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  8-羟基-2-二-正丙氨基-萘满 (8-OH-DPAT) 的新合成

  摘要：

  摘要 描述了 8-OH-DPAT（一种 5-HT1A 5-羟色胺受体的特异性激动剂）的新合成方法。它采用了四氢化萘羧酸的 Curtius 降解，该羧酸很容易通过 Friedel-Crafts 环化从（2-甲氧基苄基）琥珀酸制备。

  DOI：

  10.1080/00397919208020492

文献信息

• Therapeutically useful tetralin derivatives
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05214156A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  This invention is therapeutically useful tetralins and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof of the formula ##STR1## wherein YR.sub.1 is OR.sub.1 at the 8 position where R.sub.1 is --CH.sub.2 --(C.sub.3-8 cycloalkyl); R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; R.sub.3 is --CH.sub.2 --(C.sub.3-8 cycloalkyl); R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1-8 alkyl, --CH.sub.2 --(C.sub.3-4 cycloalkyl), --(CH.sub.2).sub.m --R.sub.5 or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --X--(CH.sub.2).sub.n CH.sub.3 ; n is zero to 3 and m is 2 or 3; X is oxygen or sulfur; R.sub.5 is phenyl, C.sub.1-3 alkoxy, C.sub.1-3 alkyl, 2-thiophene, 3-thiophene, or phenyl substituted with one or two substituent groups selected from chlorine, bromine or fluorine; and with the proviso that when R.sub.3 contains more than four carbon atoms and R.sub.4 is alkyl, said alkyl contains from 1 to 3 carbon atoms. Alternatively, --YR.sub.1 is --S--(C.sub.1-3 alkyl) at the 5, 6, 7 or 8 position of the aromatic ring or OR.sub.1 at the 8 position where R.sub.1 is selected from the group consisting of C.sub.1-8 alkyl, C.sub.2-8 alkenyl, --CH.sub.2 --(C.sub.3-8 cycloalkyl) or benzyl; R.sub.2 is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.3) alkyl; R.sub.3 is --CH.sub.2 --(C.sub.3 -C.sub.8) cycloalkyl; R.sub.4 is --(CH.sub.2).sub.m --(2-thiophenyl or 3-thiophenyl); and m is 2 or 3.

  这项发明是治疗上有用的四氢萘和其药用可接受的酸盐，其化学式为##STR1##其中YR.sub.1是在8位处为OR.sub.1，其中R.sub.1为--CH.sub.2--(C.sub.3-8环烷基)；R.sub.2为氢或C.sub.1-3烷基；R.sub.3为--CH.sub.2--(C.sub.3-8环烷基)；R.sub.4为氢，C.sub.1-8烷基，--CH.sub.2--(C.sub.3-4环烷基)，--(CH.sub.2).sub.m--R.sub.5或--CH.sub.2--CH.sub.2--X--(CH.sub.2).sub.n CH.sub.3；n为0至3，m为2或3；X为氧或硫；R.sub.5为苯基，C.sub.1-3烷氧基，C.sub.1-3烷基，2-噻吩，3-噻吩，或苯基，其带有一个或两个来自氯、溴或氟的取代基；并且，如果R.sub.3含有超过四个碳原子且R.sub.4为烷基，则所述烷基含有1至3个碳原子。或者，--YR.sub.1为芳环上的5、6、7或8位处为--S--(C.sub.1-3烷基)，或在8位处为OR.sub.1，其中R.sub.1选自C.sub.1-8烷基，C.sub.2-8烯基，--CH.sub.2--(C.sub.3-8环烷基)或苄基；R.sub.2为氢或(C.sub.1-C.sub.3)烷基；R.sub.3为--CH.sub.2--(C.sub.3-C.sub.8)环烷基；R.sub.4为--(CH.sub.2).sub.m--(2-噻吩基或3-噻吩基)；m为2或3。
• Substituted 2-amidotetralins as melatonin agonists and antagonists
  申请人：Northwestern University

  公开号：US05151446A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  The present invention relates generally to compounds having melatonin receptor activities and in particular to substituted 2-amidotetralin derivatives; to pharmaceutical preparations comprising such compounds; and to methods for using these compounds as therapeutic and diagnostic reagents.

  本发明涉及一般具有褪黑激素受体活性的化合物，特别是取代的2-胺基四环烯衍生物；包括这些化合物的药物制剂；以及使用这些化合物作为治疗和诊断试剂的方法。
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALENE SUBSTITUE
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1999005134A1

  公开（公告）日：1999-02-04

  (EN) The present invention relates to new piperidyl-or piperazinyl-substituted-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives having formula (I) wherein X is N or CH; Y is NR2CH2, CH2-NR2, NR2-CO, CO-NR2 or NR2SO2 wherein R2 is H or C1-C6 alkyl; R1 is H, C1-C6 alkyl or C3-C6 cycloalkyl; R3 is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl or (CH2)n-aryl, wherein aryl is phenyl or a heteroaromatic ring containing one or two heteroatoms selected from N, O and S and which may be mono- or di-substituted, n is 0-4; R9 is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, OCF3, OCHF2, OCH2F, halogen, CN, CF3, OH, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl, NR6R7, SO3CH3, SO3CF3, SO2NR6R7, an unsubstituted or substituted heterocyclic or heteroaromatic ring containing one or two heteroatoms selected from N and O, wherein the substituent(s) is(are) C1-C6 alkyl; or COR8; wherein R6, R7 and R8 are as defined above, as ($i(R))-enantiomers, ($i(S))-enantiomers or racemates in the form of a free base or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de 1,2,3,4-tétrahydronaphthalène substitué par pipérihyl ou pipérazinyl ayant la formule (I) où X représente N ou CH; Y représente NR2HC2, CH2-NR2, NR2-CO, CO-NR2 ou NR2SO2, R2 représentant H ou alkyle C1-C6; R1 représente H, un alkyle C1-C6 ou un cycloalkyle C3-C6; R3 représente un alkyle C1-C6, un cycloalkyle C3-C6 ou (CH2)n-aryle, aryle étant du phényle ou un noyau hétéroaromatique contenant un ou deux hétéroatomes sélectionnés parmi N, O et S, et pouvant être mono-substitué ou di-substitué; n vaut 0 à 4; R9 représente un alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C6, OCF3, OCHF2, OCH2F, halogène, CN, CF3, OH, alcoxy C1-C6, alcoxy C1-C6-alkyle C1-C6, NR6R7, SO3CH3, SO3CF3, SO2NR6R7, un noyau hétéroaromatique ou hétérocyclique non substitué ou substitué contenant un ou deux hétéroatomes sélectionnés parmi N et O, les substituants étant alkyle C1-C6; ou COR8; R6, R7 et R8 étant définis plus haut. Lesdits composés se présentent sous la forme de (R)-énantiomères, (S)-énantiomères ou racémates sous forme d'une base libre ou de sels pharmaceutiquement tolérables de ceux-ci. L'invention concerne un procédé de leur préparation, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés thérapeutiquement actifs et l'utilisation de ces composés actifs en thérapie.

  本发明涉及具有式（I）的新的哌啶基或哌嗪基取代的1,2,3,4-四氢萘衍生物，其中X为N或CH; Y为NR2CH2，CH2-NR2，NR2-CO，CO-NR2或NR2SO2，其中R2为H或C1-C6烷基; R1为H，C1-C6烷基或C3-C6环烷基; R3为C1-C6烷基，C3-C6环烷基或（CH2）n-芳基，其中芳基为苯基或含有N、O和S中的一种或两种杂原子的杂芳环，并且可能是单取代或双取代的，n为0-4; R9为C1-C6烷基，C3-C6环烷基，OCF3，OCHF2，OCH2F，卤素，CN，CF3，OH，C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，NR6R7，SO3CH3，SO3CF3，SO2NR6R7，未取代或取代的杂环或杂芳环，其中含有N和O中的一种或两种杂原子，取代基为C1-C6烷基; 或COR8; 其中R6，R7和R8如上所定义，以（$i(R))-对映体，（$i(S))-对映体或光学异构体的形式呈现为自由碱基或药物可接受的盐，以及其制备方法，含有所述治疗活性化合物的制药组合物以及所述活性化合物在治疗中的使用。
• Intermediates for the preparation of substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010051623A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The present invention relates to new piperidyl- or piperazinyl-substituted-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives having the formula I 1 wherein X is N or CH; Y is NR 2 CH 2 , CH 2 —NR 2 , NR 2 —CO, CO—NR 2 or NR 2 SO 2 wherein R 2 is H or C 1 -C 6 alkyl; R 1 is H, C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl; R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or (CH 2 )n-aryl, wherein aryl is phenyl or a heteroaromatic ring containing one or two heteroatoms selected from N, O and S and which may be mono- or di-substituted n is 0-4; R 9 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, halogen, CN, CF 3 , OH, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, NR 6 R 7 , SO 3 CH 3 , SO 3 CF 3 , SO 2 NR 6 R 7 , an unsubstituted or substituted heterocyclic or heteroaromatic ring containing one or two heteroatoms selected from N and 0, wherein the substituent(s) is(are) C 1 -C 6 alkyl; or COR 8 ; wherein R 6 , R 7 and R 8 are as defined above, as (R)- enantiomers, (S)-enantiomers or racemates in the form of a free base or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy.

  本发明涉及一种新的含有式I1的哌啶基或哌嗪基取代的1,2,3,4-四氢萘衍生物，其中X为N或CH; Y为NR2CH2，CH2-NR2，NR2-CO，CO-NR2或NR2SO2，其中R2为H或C1-C6烷基; R1为H，C1-C6烷基或C3-C6环烷基; R3为C1-C6烷基，C3-C6环烷基或(CH2)n-芳基，其中芳基为苯基或含有一个或两个从N，O和S选择的杂原子的杂芳环，可以是单取代或双取代，n为0-4; R9为C1-C6烷基，C3-C6环烷基OCF3，OCHF2，OCH2F，卤素，CN，CF3，OH，C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，NR6R7，SO3CH3，SO3CF3，SO2NR6R7，含有一个或两个从N和O选择的杂原子的未取代或取代的杂环或杂芳环，其中取代基为C1-C6烷基; 或COR8;其中R6，R7和R8如上所定义，作为自由碱或药学上可接受的盐的(R)-对映体、(S)-对映体或混合物的形式，以及制备它们的方法，含有所述治疗活性化合物的制药组合物，以及将所述活性化合物用于治疗的用途。
• Substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010051626A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The present invention relates to new piperidyl- or piperazinyl-substituted-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives having the formula I 1 wherein X is N or CH; Y is NR 2 CH 2 , CH 2 —NR 2 , NR 2 —CO, CO—NR 2 or NR 2 SO 2 wherein R 2 is H or C 1 -C 6 alkyl; R 1 is H, C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl; R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or (CH 2 ) n -aryl, wherein aryl is phenyl or a heteroaromatic ring containing one or two heteroatoms selected from N, O and S and which may be mono- or di-substituted n is 0-4; R 9 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, halogen, CN, CF 3 , OH, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, NR 6 R 7 , SO 3 CH 3 , SO 3 CF 3 , SO 2 NR 6 R 7 , an unsubstituted or substituted heterocyclic or heteroaromatic ring containing one or two heteroatoms selected from N and O, wherein the substituent(s) is(are) C 1 -C 6 alkyl; or COR 8 ; wherein R 6 , R 7 and R 8 are as defined above, as (R)-enantiomers, (S)-enantiomers or racemates in the form of a free base or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy.

  本发明涉及一种新的含有式I1的哌啶基或哌嗪基取代的1,2,3,4-四氢萘衍生物： 其中X为N或CH; Y为NR2CH2、CH2—NR2、NR2—CO、CO—NR2或NR2SO2，其中R2为H或C1-C6烷基; R1为H、C1-C6烷基或C3-C6环烷基; R3为C1-C6烷基、C3-C6环烷基或(CH2)n-芳基，其中芳基为苯基或含有1或2个从N、O和S中选择的杂原子的杂芳环，可以是单取代或双取代，n为0-4; R9为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、OCF3、OCHF2、OCH2F、卤素、CN、CF3、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、NR6R7、SO3CH3、SO3CF3、SO2NR6R7、未取代或取代的含有1或2个从N和O中选择的杂原子的杂环或杂芳环，其中取代基为C1-C6烷基；或COR8;其中R6、R7和R8如上所定义，作为自由碱或药物可接受的盐的(R)-对映体、(S)-对映体或外消旋体的形式，以及其制备方法、含有所述治疗活性化合物的药物组成物以及所述活性化合物在治疗中的使用。