ethyl (S)-3-tosyloxy-butanoate | 100009-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-3-tosyloxy-butanoate
• 英文别名: Ethyl (S)-3-(tosyloxy)butanoate；ethyl (3S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutanoate
• CAS: 100009-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: VRMISZIHZYKWHC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-tosyloxy-butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基硝酸铵 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过硝酸根离子促进的亲核取代使醇的构型反转。

  摘要：

  在温和的条件下，通过硝酸根离子的亲核取代，已经完成了生物学上重要结构中羟基官能团构型的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98300-x
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl (S)-3-tosyloxy-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Chattopadhyay; Chadha; Mamdapur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 247 - 249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inversion of secondary chiral alcohols in toluene with the tunable complex of R3NR′COOH
  作者：Xiao-Xin Shi、Chun-Li Shen、Jian-Zhong Yao、Liang-Deng Nie、Na Quan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.028

  日期：2010.3

  The S(N)2 reaction of enantiomerically pure sulfonates with the tunable complex of R3N-R'COOH in toluene has been extensively studied. It was revealed that the molar ratio of the tertiary amines and carboxylic acids in the complex of R3NR'COOH is crucial for the S(N)2 reaction, and should be tuned for each sulfonate to give the best yield. Fifteen sulfonates 1 and 3-13 (Scheme 2) were prepared and transformed into 22 corresponding inverted esters 2 and 14-24 (Scheme 2) in good to high yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Park, Sang Hyun; Lee, Seung Hwan; Lee, Sang Yup, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 11, p. 498 - 499
  作者：Park, Sang Hyun、Lee, Seung Hwan、Lee, Sang Yup

  DOI：——

  日期：——
• Chattopadhyay; Chadha; Mamdapur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 247 - 249
  作者：Chattopadhyay、Chadha、Mamdapur

  DOI：——

  日期：——
• Inversion of configuration of alcohols through nucleophilic displacement promoted by nitrate ions.
  作者：Gianfranco Cainelli、Francesco Manescalchi、Giorgio Martelli、Mauro Panunzio、Laura Plessi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98300-x

  日期：1985.1

  Inversion of configuration of hydroxy functionalities in biologically significant structures has been performed under mild conditions through nucleophilic displacement by nitrate ion.

  在温和的条件下，通过硝酸根离子的亲核取代，已经完成了生物学上重要结构中羟基官能团构型的转化。