deuteriomethyl-benzene | 1861-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: deuteriomethyl-benzene
• 英文别名: α-deuterotoluene；α-d₁-toluene；toluene-d₁；alpha-Deuterotoluene；deuteriomethylbenzene
• CAS: 1861-00-3
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 93.1326
• InChiKey: YXFVVABEGXRONW-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deuteriomethyl-benzene 在 盐酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 benzyl chloride-d1
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular kinetic deuterium isotope effects on microsomal hydroxylation and chemical chlorination of toluene-.alpha.-d1 and toluene-.alpha.,.alpha.-d2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00310a066
• 作为产物：
  描述：

  benzyl alcohol-d1 在 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 deuteriomethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular kinetic deuterium isotope effects on microsomal hydroxylation and chemical chlorination of toluene-.alpha.-d1 and toluene-.alpha.,.alpha.-d2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00310a066

文献信息

• C(sp³)–H Bond Arylation and Amidation of <i>Si</i>-Bound Methyl Group via Directing Group Strategy
  作者：Jie-Lian Han、Ying Qin、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00771

  日期：2019.7.5

  methyl group by using directing group strategy, which constitutes the most powerful access to benzylsilanes and amino-substituted silanes. Moreover, we demonstrated that the pyridine directing group on silicon atom can be easily removed, and the starting materials can also be efficiently recovered, which are different from those of pyridine-directed C–H functionalization of C-bound methyl group.

  甲硅烷基甲基官能化为获得各种有机硅烷提供了一种通用而有效的途径。甲硅烷基甲基官能化的传统方法通常涉及甲硅烷基甲基金属或甲硅烷基甲基卤化物。近年来，CH活化策略已成为有机合成中最具吸引力的替代方法之一。我们设想，在甲基硅烷的硅上连接一个配位基团可提供通过定向C–H键官能化修饰甲硅烷基甲基的机会。但是，尽管使用了带有指导基团（DG）的C（sp 2）–H功能化硅系绳，由于硅系绳易于安装和拆卸/修改，这一事实已得到很好的确立，将这一概念应用于C（sp 3）– H功能化尚不完善。在本文中，我们通过使用直接基团策略成功开发了Ir III / Rh III催化的甲硅烷基甲基的C–H键芳基化/酰胺化，这是对苄基硅烷和氨基取代的硅烷最有效的途径。此外，我们证明了硅原子上的吡啶指导基很容易被除去，并且起始原料也可以被有效地回收，这与吡啶结合的C结合甲基的C H官能化方法不同。
• Methane Generation and Reductive Debromination of Benzylic Position by Reconstituted Myoglobin Containing Nickel Tetradehydrocorrin as a Model of Methyl-coenzyme M Reductase
  作者：Yuta Miyazaki、Koji Oohora、Takashi Hayashi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00901

  日期：2020.9.8

  bromide derivatives to reductively debrominated products without homocoupling products. The reactivity increases in the order of primary > secondary > tertiary benzylic carbons, indicating steric effects on the reaction of the nickel center with the benzylic carbon in the initial step. In addition, Hammett plots using a series of para-substituted benzyl bromides exhibit enhancement of the reactivity with

  甲基辅酶M还原酶（MCR）包含镍氢类胡萝卜素辅助因子F430，它通过尚未完全阐明的反应机理在厌氧条件下产生生物甲烷。在这项工作中，将肌红蛋白与人工辅因子四氢氢化镍（I）（Ni I（TDHC））重构，用作MCR​​的基于蛋白质的功能模型。发现重组蛋白rMb（Ni I（TDHC））与甲基供体（如对甲苯磺酸甲酯和三甲基碘化碘）反应，并在含有连二亚硫酸盐的水介质中观察到甲烷的释放。此外，rMb（Ni I（TDHC））被发现将苄基溴衍生物转化为还原脱溴的产物而没有均偶联产物。反应性按伯>仲>叔苄基碳的顺序增加，表明在初始步骤中对镍中心与苄基碳反应的空间影响。此外，如对极性取代基常数的正斜率所示，使用一系列对位取代的苄基溴的哈米特图显示了引入吸电子取代基后反应性的增强。这些结果表明亲核小号Ñ在Ni（I）物质与所述苄基碳，提供一种有机镍物种作为中间体2型反应。D 2中的反应pD 7.0处的O缓冲液会导致
• Ether cleavage by activated metals
  作者：Ekkehard Bartmann

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85118-5

  日期：1987.9

  Activated magnesium (prepared by reduction of magnesium halides with potassium) reacts with allyl and benzyl ethers to give the corresponding allyl or benzyl magnesium compounds.

  活化的镁（通过将卤化镁用钾还原制备）与烯丙基和苄基醚反应，得到相应的烯丙基或苄基镁化合物。
• 一种光催化卤代烃脱卤转化的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN109438156A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明提供了一种光催化卤代烃脱卤转化的方法，包括以下步骤：将光催化剂量子点/棒加入溶剂中，得溶液A；将卤代烃和电子牺牲体加入溶液A中，得溶液B；用光源照射溶液B，催化进行卤代烃脱卤转化。本发明是首次将纳米量子点和纳米量子棒用于卤代烷烃、卤代烯烃和卤代炔烃的脱卤转化反应，反应条件温和，以可见光为驱动能，产物为烃类化合物，整个过程绿色、简洁、高效；此外，脱卤反应后可生成碳链增长的高级烃，体现了该方法在高级碳氢化合物制备中的潜在应用。本发明首次将卤代烃脱卤转化和氘代标记过程合并进行，在完成卤代烃脱卤过程的同时完成了烃类的氘代标记，提供了一种烃类进行氘代标记的方法。
• Homocoupling of Iodoarenes and Bromoalkanes Using Photoredox Gold Catalysis: A Light Enabled Au(III) Reductive Elimination
  作者：Huy Tran、Terry McCallum、Mathieu Morin、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02021

  日期：2016.9.2

  formation of homocoupled alkane byproducts have been identified in the reduction of bromoalkanes via photoredox gold catalysis with dimeric Au(I) complexes. This prompted further investigation into the mechanism of formation of these byproducts and the diversity of C–X bonds amenable to this transformation. Examples were found when considering bromoalkanes while a wide variety of iodoarenes underwent this

  通过二聚Au（I）配合物通过光氧化还原金催化还原溴代烷烃，已经确定了均相偶联烷烃副产物的形成。这促使人们进一步研究这些副产物的形成机理以及适合这种转化的C–X键的多样性。当考虑使用溴代烷烃时，发现了许多实例，而各种各样的碘代芳烃以良好至优异的收率进行了该过程。据报道，通过光氧化还原金催化，碘代芳烃的光均质偶联成为可能。