methyl 4-methyl-3-oxo-2-(phenyl-l3-iodaneylidene)pentanoate | 1019867-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methyl-3-oxo-2-(phenyl-l3-iodaneylidene)pentanoate
• CAS: 1019867-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₃
• 分子量: 346.165
• InChiKey: ZDFMSLRNIZTTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-3-oxo-2-(phenyl-l3-iodaneylidene)pentanoate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl 2-isopropylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与碘鎓碘化物的环加成：合成苯并呋喃衍生物的温和且通用的路线。

  摘要：

  已经开发了具有碘鎓碘化物方案的温和且普通的芳烃环加成反应，用于合成苯并呋喃。在存在CsF的情况下，在室温下使正甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与碘鎓碘化物平稳地反应，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/ol800051k

文献信息

• Iodonium Ylides Enable the Direct Installation of Hydroxylamines and Oximes into a Broad Range of Alkenes
  作者：Liang Zhang、Zhiguo Zhao、Wei Wang、Shuya Liu、Yao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03534

  日期：2019.11.15

  Described herein is an unprecedented method that enables the installation of hydroxylamines and oximes into a broad range of alkenes with iodonium ylides. For the first time, the single electron transfer process between iodonium ylides and oxygen-based Lewis bases was demonstrated in this transformation.

  本文描述了一种史无前例的方法，该方法使得能够将羟胺和肟与碘鎓碘化物一起安装到多种烯烃中。在这种转化中，首次证明了碘鎓碘化物和基于氧的路易斯碱之间的单电子转移过程。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenation Coupling–Cyclization Reactions of Acetylenic Acids with Iodonium Ylides for the Synthesis of 2(5H)-Furanones
  作者：Shao-Feng Pi、Wen-Guang Li、Bo Cai、Hong-Bo Xiao、Han-Zhou Sun

  DOI：10.1055/s-0035-1560554

  日期：——

  A new route for the synthesis of 2(5H)-furanones is presented via Pd(PPh3)4-catalyzed cascade reaction of acetlenic acids with iodonium ylides using K2CO3 as the base. The cascade proceeds through dehydrogenation coupling and cyclization under mild conditions.

  以 K2CO3 为碱，通过 Pd(PPh3)4 催化乙酸与碘鎓叶立德的级联反应，提出了合成 2(5H)-呋喃酮的新途径。级联在温和条件下通过脱氢偶联和环化进行。