benzoic acid (4-chlorobenzylidene)hydrazide | 31061-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid (4-chlorobenzylidene)hydrazide
• 英文别名: N'-(4-chlorobenzylidene)benzohydrazide；1-benzoyl-2-(4-chlorobenzylidene)hydrazine；N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 31061-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00435329
• 分子量: 258.707
• InChiKey: YJGPDMQKIPQVLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (4-chlorobenzylidene)hydrazide 在 ferric(III) bromide 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(4-氯苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  使用 FeBr3 催化剂和过氧化氢，从醛和酰肼衍生物中绿色氧化环化生成 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  2,5-二取代-1,3,4-恶二唑已开发出在水溶液存在下使用催化量的 FeBr 3将醛和酰肼衍生物氧化环化以获得 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑过氧化氢作为氧化剂。通过合成35个2,5-二取代1,3,4-恶二唑实例，证明该方法具有适用范围广、条件温和、耐空气/水、操作简单等优点。更重要的是，它有望在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154783
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzoic acid (4-chlorobenzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有Schiff碱衍生物的Eu（3 +），Tb（3+）配合物的合成和荧光性质。

  摘要：

  衍生自N'-亚苄基-苯并酰肼的新型席夫碱配体（被–H，-CH 3，-OCH 3取代，-Cl）和2-氯-N-苯基乙酰胺被合成。合成了具有这些席夫碱配体的硝酸稀土（Eu，Tb）固体配合物，并通过元素分析，EDTA滴定分析，热分析，红外光谱和UV-Vis光谱分析对其进行了表征。研究了固体中稀土（Eu，Tb）配合物的荧光性质。在紫外光的激发下，这些络合物表现出characteristic和and离子的特征性发射。结果表明，配体有利于能量转移到Eu和Tb离子的发射能量上。讨论了不同配体对稀土（Eu，Tb）配合物荧光强度的影响。还研究了稀土（Eu，Tb）配合物的电化学性质。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1741-8

文献信息

• One-Pot, Three Component Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalyzed by Heteropolyacid
  作者：Majid M. Heravi、Vahideh Zadsirjan、Khadijeh Bakhtiari、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/15533174.2012.740718

  日期：2013.3.1

  H6[PMo9V3O40] was used as an efficient catalyst for the preparation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines. 2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by oxidation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines with CrO3 in excellent yields.

  H 6 [PMo 9 V 3 O 40 ]被用作制备1-芳酰基-2-亚芳基肼的有效催化剂。已经通过用CrO 3氧化1-芳基-2-亚芳基肼以优异的产率合成了2，5-二取代的1,3,4-恶二唑。
• Unsaturated compounds containing nitrogen. Part 4. Further reactions of 1-chloro-2,3-diazabutadienes with S-nucleophiles
  作者：William T. Flowers、John F. Robinson、David R. Taylor、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19810000349

  日期：——

  1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes (Ar1CClNNCHAr2), prepared by the reaction of thionyl chloride with aroylhydrazones (Ar1CONHNCHAr2), react with thiosemicarbazide or thiocarbohydrazide to give 2-arylidenehydrazino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles, and with potassium thiocyanate to give 1-thiocyanato-1,4-diaryl-2,3-diaza-butadienes which isomerize thermally to arylideneamino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。
• Efficient Oxidative Cyclisation of Acid Hydrazides to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalysed by Bu₄NI with <i>t-</i>BuOOH as Oxidant
  作者：Peng Gao、Yunyang Wei

  DOI：10.3184/174751913x13736408126236

  日期：2013.8

  Acid hydrazides or araldehyde N-acylhydrazones can be converted in good yields to, respectively, symmetrical or unsymmetrical, 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles at 60 °C by a Bu₄NI-catalysed procedure which requires the presence of a base and 2.5 equiv. of t-butyl hydroperoxide.

  酸酰肼或芳醛 N-酰肼可以通过 Bu4NI 催化的程序，在 60 °C 下以良好的产率分别转化为对称或不对称的 2,5-二取代 1,3,4-噁二唑，该程序需要碱和 2.5 等量的叔丁基过氧化氢。
• Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. XIV. Nickel(II) chelates with bidentate aroylhydrazones and their reactions with heterocyclic bases
  作者：M.F. Iskander、S. Saddeck

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90911-3

  日期：1977.1

  neutral bis(ligand)nickel(II) chelates derived from some bidentate aroylhydrazones have been prepared and characterized. Whatever the solubility permits, the reaction of the neutral bis-(ligand)chelates, NiL 2 , with some heterocyclic bases were studied spectrophotometrically in benzene solution. The stability constants as well as the thermodynamic parameters (ΔG, ΔH, ΔS) for the adduct formation reaction

  摘要制备并表征了由一些双齿芳酰hydr衍生的阳离子和中性双（配体）镍（Ⅱ）螯合物。无论溶解度如何，均在苯溶液中分光光度法研究了中性双（配体）螯合物NiL 2与一些杂环碱的反应。测量了加合物形成反应的稳定性常数以及热力学参数（ΔG，ΔH，ΔS）。已从吡啶溶液中性双（配体）螯合物的结晶中分离出稳定的固态单，双和四吡啶鎓加合物。
• Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents
  作者：Sushma Singh、Laxmi Kant Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Harbans K. Kehri、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1039/c3ra21904f

  日期：——

  The electrochemical oxidation of aldehyde-N-aroylhydrazone has been studied in the presence of NaClO4 as supporting electrolyte in MeOH solution using cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis. The results indicate that intramolecular cyclization of aldehyde-N-aroylhydrazone has been successfully performed at a platinum electrode in an undivided cell with good yields of the corresponding 1,3,4-oxadiazoles at ambient conditions. The reaction products were characterized by spectroscopic methods and a mechanism was deduced from voltammetry studies. The antifungal activity of the synthesized compounds was evaluated on Fusarium oxysporum, Alternaria solani, Candida albicans and Aspergillus niger. The results revealed that all the synthesized compounds have significant antifungal activity against the tested fungi. Among the synthesized derivatives 7b, 7d, 7g, 7h, 7i, 7j and 7r were found to be the most effective antifungal compounds.

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。