6-β-phthalimidomorphine | 141844-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6-β-phthalimidomorphine
• 英文别名: 2-[(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 141844-10-2
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 414.461
• InChiKey: PHTJQBCZRBVFIK-OSCSESOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-β-phthalimidomorphine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87.5%的产率得到6β-amino-6-deoxymorphine
  参考文献：
  名称：

  光信反应在吗啡化合物中的应用。6β-氨基吗啡和可待因衍生物的制备

  摘要：

  摘要 通过Mitsunobu反应合成了几种新的7 8 6β-氨基吗啡和可待因衍生物，在C环上带有一个Δ7,8双键。这些化合物的催化氢化为合成相应的 6β-氨基-二氢类似物提供了一种新的立体选择性方法。饱和和不饱和氨基化合物的环 C 的不同构象允许研究构效关系，并且通过不饱和衍生物的氚化可以检查底物 - 受体相互作用。

  DOI：

  10.1080/00397919208020855
• 作为产物：
  描述：

  O(3)-单乙酰吗啡 在 盐酸羟胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-β-phthalimidomorphine
  参考文献：
  名称：

  光信反应在吗啡化合物中的应用。6β-氨基吗啡和可待因衍生物的制备

  摘要：

  摘要 通过Mitsunobu反应合成了几种新的7 8 6β-氨基吗啡和可待因衍生物，在C环上带有一个Δ7,8双键。这些化合物的催化氢化为合成相应的 6β-氨基-二氢类似物提供了一种新的立体选择性方法。饱和和不饱和氨基化合物的环 C 的不同构象允许研究构效关系，并且通过不饱和衍生物的氚化可以检查底物 - 受体相互作用。

  DOI：

  10.1080/00397919208020855

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some 6-arylamidomorphines as analogues of morphine-6-glucuronide
  作者：James M. MacDougall、Xiao-Dong Zhang、Willma E. Polgar、Taline V. Khroyan、Lawrence Toll、John R. Cashman

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.019

  日期：2004.11

  A series of 6-beta-arylamidomorphines was synthesized and biologically evaluated. Various aryl substituents were introduced into the arylamidomorphines to examine substituent structure-activity relationships. Competition binding assays showed that compounds 10a-h bound to the p opioid receptor with high affinity (0.2-0.6uM). Functional assays showed that compounds 10a-h acted as full a opioid receptor agonists. The ED50 of compound 10e(.)HCl as an analgesic was 12.6 mg/kg in the tail flick latency test in the rat. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of the Mitsunobu Reaction for Morphine Compounds. Preparation of 6β-Aminomorphine and Codeine Derivatives
  作者：Csaba Simon、Sandor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1080/00397919208020855

  日期：1992.3

  Abstract By the application of the Mitsunobu reaction several new 7 8 6β-aminomorphine and codeine derivatives, carrying a Δ7,8 double bond in ring C have been synthesized. The catalytic hydrogenation of these compounds offered a new stereoselective way for the synthesis of the corresponding 6β-amino-dihydro analogues. The different conformation of ring C of the saturated and unsaturated amino compounds

  摘要 通过Mitsunobu反应合成了几种新的7 8 6β-氨基吗啡和可待因衍生物，在C环上带有一个Δ7,8双键。这些化合物的催化氢化为合成相应的 6β-氨基-二氢类似物提供了一种新的立体选择性方法。饱和和不饱和氨基化合物的环 C 的不同构象允许研究构效关系，并且通过不饱和衍生物的氚化可以检查底物 - 受体相互作用。