1-(N-methylacetamido)-10-undecene | 34832-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-methylacetamido)-10-undecene
• 英文别名: N-methyl-N-undec-10-enylacetamide
• CAS: 34832-53-6
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: ILTGYWWUVAAGLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-methylacetamido)-10-undecene 、 N-甲基吗啉氧化物 在 锇 氢化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到1,2-dihydroxy-11-(N-methylacetamido)undecane
  参考文献：
  名称：

  Cell signaling inhibitors

  摘要：

  治疗性化合物的化学式为：(X)j-(非环核心基团)，其中j为1到3之间的整数，核心基团为非环状，X为一个消旋混合物、R或S对映体、溶剂化合物、水合物或盐类：*C为手性碳原子，n为1到4之间的整数（最好为1到3），(CH.sub.2).sub.n的一个或多个碳原子可被酮基或羟基取代，m为1到14之间的整数。独立地，R.sub.1和R.sub.2可以是氢、直链或支链烷烯链，长度最多为12个碳原子，或--(CH.sub.2).sub.w R.sub.5，其中w为2到14之间的整数，R.sub.5为单取代、双取代或三取代的芳基基团，R.sub.5上的取代基为羟基、氯、氟、溴或C.sub.1-6烷氧基。或者，R.sub.1和R.sub.2共同形成一个取代或未取代、饱和或不饱和的杂环基团，含有4到8个碳原子，N为杂原子。R.sub.3为氢或C.sub.1-3。或者，治疗性化合物也可以具有以下化学式：R.sub.4为氢、直链或支链烷烯链，长度最多为8个碳原子，--(CH.sub.2).sub.w R.sub.5，其中w为2到14之间的整数，R.sub.5为单取代、双取代或三取代的芳基基团，R.sub.5上的取代基为羟基、氯、氟、溴或C.sub.1-6烷氧基，或者为一个取代或未取代、饱和或不饱和的含有4到8个碳原子的杂环基团。r和s独立地为1到4之间的整数，和不大于5。t为1到14之间的整数，(CH.sub.2).sub.s或(CH.sub.2).sub.t的一个或多个碳原子可被酮基或羟基取代。

  公开号：

  US05470878A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-10-undecen-1-amine 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(N-methylacetamido)-10-undecene
  参考文献：
  名称：

  Ferles,M.; Jankovsky,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 4103 - 4106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SECOND MESSENGER CELL SIGNALING INHIBITORS
  申请人：CELL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP0719267B1

  公开（公告）日：2002-07-31
• EP0719267A4
  申请人：——

  公开号：EP0719267A4

  公开（公告）日：1996-02-16
• US5470878A
  申请人：——

  公开号：US5470878A

  公开（公告）日：1995-11-28
• US5859017A
  申请人：——

  公开号：US5859017A

  公开（公告）日：1999-01-12
• [EN] SECOND MESSENGER CELL SIGNALING INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SIGNALISATION CELLULAIRE VEHICULEE PAR DES MESSAGERS SECONDAIRES
  申请人：——

  公开号：WO1994022863A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  [EN] The invention provides a group of compounds that are effective agents to inhibit specific cellular signaling events often induced by inflammatory stimuli, to act as anti-inflammatory or immunosuppressive agents, to act as cytotoxic agents for treatment of cancers, or to be directly or indirectly antimicrobial to yeast or fungal infections. More specifically, the inventive compounds have at least one amino alcohol (or derivative thereof) functional group on a side chain attached to a core moiety. The inventive compounds are useful antagonists to control intracellular levels of specific sn-2 unsaturated phosphatidic acids and corresponding phosphatidic acid-derived diacylglycerols, intracellular cell signaling messengers which occur in response to pro-inflammatory and selectively proliferative stimuli.
  [FR] L'invention se rapporte à un groupe de composés qui sont efficaces comme agents destinés à inhiber les cas de signalisation cellulaire spécifiques qui sont souvent induits par des stimuli inflammatoires, comme agents anti-inflammatoires ou immunosuppresseurs, comme agents cytoxiques pour le traitement des cancers ou comme agents antimicrobiens directs ou indirects contre les infections par les levures ou les champignons. Plus spécifiquement, les composés décrits ici comportent au moins un groupe fonctionnel alcool amino (ou dérivé de celui-ci) sur une chaîne latérale fixée à une fraction de squelette. Lesdits composés servent d'antagonistes pour réguler les niveaux intracellulaires d'acides phosphatidiques à insaturation sn-2 spécifiques et de diacylglycérols correspondants dérivés d'acides phosphatidiques, lesquels constituent des messagers de signalisation intracellulaire qui apparaissent en réponse à des stimuli pro-inflammatoires et sélectivement prolifératifs.