3-氨基-5,5-二(苯基)咪唑烷-2,4-二酮 | 1224-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-氨基-5,5-二(苯基)咪唑烷-2,4-二酮
• 中文别名: 3-氨基-5,5-二苯基海因
• 英文名称: 3-amino-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-amino-5,5'-diphenylhydantoin；N-Aminodiphenylhydantoin
• CAS: 1224-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD01723004
• 分子量: 267.287
• InChiKey: WDASILDKNHAVRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  39.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5,5-二(苯基)咪唑烷-2,4-二酮 、 1-萘甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63.1%的产率得到(E)-3-((naphthalen-1-ylmethylene)amino)-diphenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1-萘和1-萘5,5'-二甲基和5,5'-二苯基乙内酰脲席夫碱的激发态质子转移和E / Z光开关性能

  摘要：

  本文介绍了四种含有2-羟基-1-的3-氨基-5,5'-二甲基-和-5,5'-二苯基乙内酰脲席夫碱衍生物的合成，光诱导的烯醇/酮互变异构化以及E / Z光开关行为。萘基和1-萘基部分。这些化合物代表根据溶剂的极性在两种转换状态下具有不同光谱特性的新合成和未经研究的光开关。稳态荧光测量是在不同的溶剂中进行，其结果显示在转换效率环境极性的强灵敏度（η Ť）的激发态分子内质子转移。在极性溶剂（例如AcCN和MeOH）中观察到了很高的转化率，而在非极性1,4-DOX中则降低了转化率。通过实时紫外可见光谱在AcCN中通过350 nm的长波长紫外光活化研究了烯醇/酮互变异构和E / Z光转换为光平稳态（PSS）的动力学。开关行为的定量和定性性能通过光异构化程度（R）和速率常数（k）进行评估。发现2-羟基取代的席夫碱具有比未取代的席夫碱（32.4％和37.7％）更低的R（9.6％和19.7％）。回Z / E的速度松弛（ķ

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112143
• 作为产物：
  描述：

  苯妥英 在 一水合肼 作用下， 生成 3-氨基-5,5-二(苯基)咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1-萘和1-萘5,5'-二甲基和5,5'-二苯基乙内酰脲席夫碱的激发态质子转移和E / Z光开关性能

  摘要：

  本文介绍了四种含有2-羟基-1-的3-氨基-5,5'-二甲基-和-5,5'-二苯基乙内酰脲席夫碱衍生物的合成，光诱导的烯醇/酮互变异构化以及E / Z光开关行为。萘基和1-萘基部分。这些化合物代表根据溶剂的极性在两种转换状态下具有不同光谱特性的新合成和未经研究的光开关。稳态荧光测量是在不同的溶剂中进行，其结果显示在转换效率环境极性的强灵敏度（η Ť）的激发态分子内质子转移。在极性溶剂（例如AcCN和MeOH）中观察到了很高的转化率，而在非极性1,4-DOX中则降低了转化率。通过实时紫外可见光谱在AcCN中通过350 nm的长波长紫外光活化研究了烯醇/酮互变异构和E / Z光转换为光平稳态（PSS）的动力学。开关行为的定量和定性性能通过光异构化程度（R）和速率常数（k）进行评估。发现2-羟基取代的席夫碱具有比未取代的席夫碱（32.4％和37.7％）更低的R（9.6％和19.7％）。回Z / E的速度松弛（ķ

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112143

文献信息

• Synthesis, anti-inflammatory, analgesic and COX-1/2 inhibition activities of anilides based on 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione scaffold: Molecular docking studies
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Laila A. Abou-Zeid、Kamal Eldin H. ElTahir、Naglaa I. Abdel-Aziz、Rezk R. Ayyad、Abdulrahman M. Al-Obaid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.011

  日期：2016.6

  The design, synthesis and pharmacological activities of a group of 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione bearing anilide, phenacyl and benzylidene fragments 2-27 were reported. The prepared 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione derivatives were evaluated in vivo for anti-inflammatory, analgesic activities and in vitro for COX-1/2 inhibition assay. Among the tested compounds, derivatives 5, 9, 10, 13, and

  报道了一组5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮带有苯胺，苯甲酰基和亚苄基片段2-27的设计，合成和药理活性。体内评估了制备的5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物的抗炎，镇痛活性，体外评估了COX-1 / 2抑制作用。在所测试的化合物中，衍生物5、9、10、13和14表现出显着和有效的抗炎和镇痛活性，几乎等同于参考药物塞来昔布。在COX-1 / 2抑制试验中，化合物5、9、10和14表现出较高的COX-2抑制活性（IC50分别为0.70μM，0.44μM，0.61μM和0.41μM），选择性指数（SI）范围为142 -243可比塞来昔布[COX-2（SI）> 333]。这些有效的COX-2抑制剂9、10、13
• Experimental and theoretical study of bidirectional photoswitching behavior of 5,5′-diphenylhydantoin Schiff bases: synthesis, crystal structure and kinetic approaches
  作者：Petar Todorov、Stela Georgieva、Petia Peneva、Rusi Rusew、Boris Shivachev、Anton Georgiev

  DOI：10.1039/d0nj03301d

  日期：——

  Herein, the synthesis and characterization of four novel 5,5′-diphenylhydantoin Schiff bases containing different aromatic species are presented. Their structure–property relationship was studied by X-ray, optical and electrochemical methods as well as DFT calculations in terms of their E/Z photoisomerization and enol/keto phototaumerization. The big challenge in photoinduced motion is achieving control

  本文介绍了四个新颖的​​5,5'-二苯乙内酰脲席夫碱，它们含有不同的芳香族种类，并对其进行了表征。通过X射线，光学和电化学方法以及DFT计算，根据其E / Z研究了它们的结构-性质关系。光异构化和烯醇/酮光化。光诱导运动的最大挑战是对两种异构体的控制和稳定性。研究了非极性1,4-二恶烷和极性非质子DMF中溶剂驱动的双向光开关行为。观察到1,4-DOX中的T型光致变色和DMF中与P型开关（双稳态系统）相反的行为。所得结果得出结论，通过改变溶剂环境，可以实现对从T型到P型的双向转换行为的直接控制。
• Analysis of Free Drug Fractions Using Near-Infrared Fluorescent Labels and an Ultrafast Immunoextraction/Displacement Assay
  作者：Corey M. Ohnmacht、John E. Schiel、David S. Hage

  DOI：10.1021/ac061215f

  日期：2006.11.1

  A chromatographic method was developed for measuring free drug fractions based on the use of an ultrafast immunoextraction/displacement assay (UFIDA) with near-infrared (NIR) fluorescent labels. This approach was evaluated by using it to determine the free fraction of phenytoin in serum or samples containing the binding protein human serum albumin (HSA). Items considered in the design of this method included the dissociation rate of HSA-bound phenytoin, the rate of capture of free phenytoin by immunoextraction microcolumns, the behavior of NIR fluorescent labels in a displacement format, and the overall response and stability of the resulting assay. In the final UFIDA method, the free fraction of phenytoin was extracted in ∼100 ms by a microcolumn containing a small layer of anti-phenytoin antibodies. This gave a displacement peak for a NIR-fluorescent-labeled analogue of phenytoin that appeared within 2−3 min of sample injection, creating a signal proportional to the amount of free phenytoin in the sample. The UFIDA method provided results within 1−5% of those determined by ultrafiltration for reference samples. The lower limit of detection was 570 pM, and the linear range extended up to 10 μM. This approach is not limited to phenytoin but can be adapted for other analytes through the use of appropriate antibodies and labeled analogues.

  通过使用带有近红外（NIR）荧光标签的超快速免疫萃取/置换测定法（UFIDA），开发了一种测定游离药物组分的色谱法。通过使用该方法测定血清或含有结合蛋白人血清白蛋白（HSA）的样品中苯妥英的游离部分，对该方法进行了评估。设计这种方法时考虑的因素包括 HSA 结合型苯妥英的解离率、免疫萃取微柱对游离苯妥英的捕获率、位移形式下近红外荧光标签的行为，以及由此产生的检测方法的总体反应和稳定性。在最终的用友方法中，含有一小层抗苯妥英抗体的微柱在∼100 毫秒内提取了游离部分的苯妥英。这样，近红外荧光标记的苯妥英类似物就会在进样后 2-3 分钟内出现位移峰，产生与样品中游离苯妥英量成正比的信号。UFIDA 方法得出的结果与超滤法测定的参考样本结果相差 1-5%。检测下限为 570 pM，线性范围可达 10 μM。这种方法并不局限于苯妥英，通过使用适当的抗体和标记的类似物，还可用于其他分析物。
• Assay method
  申请人：AMERSHAM INTERNATIONAL plc

  公开号：EP0092344A1

  公开（公告）日：1983-10-26

  A method of assaying an analyte in a sample uses a specific binding partner for the analyte, a labelled derivative of the analyte, and discrete solid particles having thereon a material which is not member of the specific binding pair but which controls the extent of binding of the labelled derivative, the solid particles having the propety of modifying the signal produced by labelled derivate bound to them. The label is preferably a fluorescent molecule and the solid particles are preferably of carbon, either coated with albumin or carrying a specific receptor for the specific binding partner for the analyte. When a mixture of the sample, the solid particles, the labelled analyte derivative and the specific binding partner is incubated, part of the labelled derivative becomes bound to the solid particles, and the signal emitted by the homogeneous mixture can be used to assay the analyte.

  一种检测样品中被分析物的方法，使用被分析物的特异性结合剂、被分析物的标记衍生物和离散的固体颗粒，固体颗粒上有一种不属于特异性结合剂但能控制标记衍生物结合程度的材料，固体颗粒能改变与之结合的标记衍生物产生的信号。标签最好是荧光分子，固体颗粒最好是碳颗粒，表面涂有白蛋白或带有分析物特异性结合配对的特异性受体。当样品、固体微粒、标记的分析物衍生物和特异性结合剂混合培养时，部分标记的衍生物会与固体微粒结合，均质混合物发出的信号可用来检测分析物。
• Synthesis of Hydantoins, Thiohydantoins, and Glycocyamidines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Imran Ali Hashmi、Afshan Aslam、Syed Kashif Ali、Viqar-uddin Ahmed、Firdous Imran Ali

  DOI：10.1080/00397910903320662

  日期：2010.8.31

  Hydantoins, thiohydantoins, and glycocyamidines have been prepared in moderate to excellent yields at room temperature under solvent-free conditions. 3N-amino and carboamide derivatives of hydantoin (7-8) were prepared in single step by condensing benzil with semicarbazide and biuret respectively.