alpha-乙基呋喃-2-甲醇 | 4208-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: alpha-乙基呋喃-2-甲醇
• 中文别名: α-乙基呋喃-2-甲醇；Α-乙基呋喃-2-甲醇
• 英文名称: ethylfurfuryl alcohol
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)propan-1-ol；1-(2-furyl)propan-1-ol；1-(2-furyl)propanol；(+/-)-1-<2>Furyl-propan-1-ol；2-Furanmethanol, alpha-ethyl-
• CAS: 4208-61-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: MWXWHUXLVXOXBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181-182 °C(lit.)
• 密度：
  1.04 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  79 °C
• LogP：
  1.434 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-乙基呋喃-2-甲醇 在 氧气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以66.8%的产率得到乙基麦芽酚
  参考文献：
  名称：

  一种由分子氧氧化制备麦芽酚及同系物的方 法

  摘要：

  本发明提供一种由分子氧氧化制备麦芽酚及其同系物的方法，包括如下步骤：加料、第一阶段氧化反应、第二阶段氧化反应、水解；所述第一阶段氧化反应，以α‑呋喃基醇为原料，以含氧量为15%~85%的气体为氧化剂，在溶剂中，以杂原子分子筛和碱性树脂为复合催化剂，温度50~160℃下进行氧化开环重排反应；所述第二阶段氧化反应，温度降至10~40℃，通入含氧量90%以上气体，进行环氧化反应，保温反应0.5~3h。本发明所述方法，产品收率在50%以上，在优选条件下产品收率在67%以上；反应使用分子氧进行氧化反应具有节能、低成本、环保的优势，采用杂原子分子筛与碱性树脂复合催化剂，催化剂更易实现回收与套用。

  公开号：

  CN107089962B
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-丙烯-1-醇 在 dichloro(η3:η2:η3-dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl)ruthenium(IV) 、 caesium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 3.5h， 以99%的产率得到alpha-乙基呋喃-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  钌催化的氧化还原异构化/转移 氢化 在有机和水性介质中：一锅串联降低烯丙基的方法 酒类

  摘要：

  的六甲基苯-钌（II）二聚物[{的RuCl（μ-Cl）的（η 6 -C 6我6）} 2 ] 1和单核双（烯丙基） -钌（IV）络合物将[RuCl 2（η 3：η 2：η 3 -C 12 ħ 18）] 2，用碱和一个相关联的氢供体，被发现处于活跃状态 催化剂用于选择性还原烯丙基的C C键酒类无论在有机介质还是水性介质中。以一锅法方式进行的过程涉及两个独立的反应序列：（i）烯丙基的初始氧化还原异构化酒精以及（ii）随后的转移氢化 结果的 羰基化合物。本文报道的高效转化不仅代表了自动串联催化的一个示例，而且还代表了经典的过渡金属催化的烯丙基C C加氢的引人注目的替代品酒类。该方法已成功应用于芳族和脂族底物，提供了相应的饱和酒类1.5-24小时后产量为45-100％。最好的性能，使用（达到我）1-5％（摩尔）的1或2，2-10摩尔％Cs的2 CO 3，和丙-2-醇或（ii）1或2的1–5 mol％，10–15当量的NaO

  DOI：

  10.1039/b916117a

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• Oppenauer-type oxidation of secondary alcohols catalyzed by homogeneous water-soluble complexes
  作者：Abdelaziz Nait Ajjou、Jean-Louis Pinet

  DOI：10.1139/v05-037

  日期：2005.6.1

  composed of [Ir(COD)Cl]2, 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylic acid dipotassium salt (BQC), and sodium carbonate is highly efficient for the selective oxidation of benzylic, 1-heteroaromatic, aliphatic, and allylic secondary alcohols using catalyst:substrate ratios ranging from 0.4% to 2.5%. Sterically hindered allylic alcohols undergo selectively good conversions to the corresponding enones, while unhindered

  由 [Ir(COD)Cl]2、2,2'-二喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐 (BQC) 和碳酸钠组成的催化体系可高效地选择性氧化苄基、1-杂芳烃、脂肪族和烯丙基仲醇使用催化剂：底物比率范围从 0.4% 到 2.5%。位阻烯丙醇选择性地良好转化为相应的烯酮，而不受位阻的烯丙醇则完全异构化为饱和酮。汞测试表明催化过程可能是均相的。为这种包括异构化过程在内的Oppenauer 型氧化提出的机理是基于铱醇盐物种。关键词：Oppenauer 氧化，水，催化，异构化，仲醇。
• A novel and facile synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles from benzylic alcohols through a one-pot, three-component system
  作者：Davir González-Calderón、Itzel Santillán-Iniesta、Carlos A. González-González、Aydeé Fuentes-Benítes、Carlos González-Romero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.019

  日期：2015.1

  A simple one-pot procedure has been developed to efficiently prepare 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles from benzylic alcohols. The presence of diphenylphosphoryl azide (DPPA) and active ketones allows for an azide–enolate [3+2] cycloaddition by use of DBU.

  已经开发了一种简单的一锅法，可以从苄醇有效制备1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）和活性酮的存在允许通过使用DBU进行叠氮化物-烯酸酯[3 + 2]环加成反应。
• Synthetic, structural, NMR and catalytic studies of phosphinic amide-phosphoryl chalcogenides (chalcogen = O, S, Se) as mixed-donor bidentate ligands in zinc chemistry
  作者：Miguel A. del Águila-Sánchez、Neidemar M. Santos-Bastos、Maria C. Ramalho-Freitas、Jesús García López、Marcos Costa de Souza、Jackson A. L. Camargos-Resende、María Casimiro、Gilberto Alves-Romeiro、María José Iglesias、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1039/c4dt01789g

  日期：——

  The molecular structure of the complexes consisted of seven-membered chelates formed by O,X-coordination of the ligands to the zinc cation. The metal is four-coordinated by binding to the two chlorine atoms showing a distorted tetrahedral geometry. Applications in catalysis revealed that hemilabile ligands 20a–c act as significant promoters of the addition of diethylzinc to aldehydes, with 20a showing

  邻位取代的（二苯基磷酰基）-，（二苯基磷硫酰基）-和（二苯基磷杂环戊酰基）-次膦酰胺o -C 6 H 4（P（X）Ph 2）（P（O）N i Pr 2）（X = O（20a）， S（20b），Se（20c））是通过N，N-二异丙基-P，P-二苯基次膦酰胺（Ph 2 P（O）N i Pr 2）的邻位锂化反应合成的，然后用Ph 2 PCl捕获o的氧化-具有H 2 O 2，S 8和Se的-（二苯基膦）次膦酰胺（19）。新的混合施主二齿配体与二氯化锌的反应提供了相应的配合物[ZnCl 2（P（X）Ph 2）o -C 6 H 4（P（O）N i Pr 2）]（21a–c） 。这些新化合物在溶液中通过核磁共振波谱进行了结构表征，并在固体状态下通过对配体（20b）和三种配合物（21a–c）的X射线衍射分析进行了表征。20b的X射线晶体结构提示存在一个P O→P（S）–C分子内非键相互作用。使用DFT方法
• Phosphonium Salt Catalyzed Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Thomas Werner、Abdol Riahi、Heiko Schramm

  DOI：10.1055/s-0030-1260230

  日期：2011.11

  The addition of diethylzinc to aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes at room temperature is efficiently catalyzed by 1-7 mol% tetrabutylphosphonium chloride. The corresponding addition products are obtained in good to excellent yields of up to 99%. Moreover, polymer bond phosphonium salts can be used to catalyze this reaction with excellent recovery of the polymer bond catalyst up to three

  在室温下，将二乙基锌加到芳族，杂芳族和脂族醛中可有效地由1-7 mol％的氯化四丁基phosph催化。可以以高达99％的优良率获得相应的加成产物。而且，聚合物键合salts盐可用于催化该反应，并且聚合物键合催化剂的优良回收率高达三个循环。手性双官能phospho盐的应用显示出显着的抗阴离子作用。改变阴离子，四丁基鏻的盐的活性的顺序降低氯- >溴- >我- ≈TSO - > BF 4 - ≈PF 6 -。但是，阳离子的性质也有重大影响。与氯化phospho相比，氯化四烷基铵的活性相似，而碱金属氯化物的活性却大大降低。 催化-phospho盐-加成-二乙基锌-醛

表征谱图