(2SR,3SR)-2,4,4-trimethyl-3-hydroxypentanoic acid | 71699-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2SR,3SR)-2,4,4-trimethyl-3-hydroxypentanoic acid
• 英文别名: erythro-3-Hydroxy-2,4,4-trimethyl-valeriansaeure；anti-3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoic acid；3-Hydroxy-2,4,4-trimethyl-pentansaeure；(2S,3R)-3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoic acid
• CAS: 71699-41-7；72507-46-1；73199-00-5；81818-85-1；82545-49-1；131897-88-6
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: SRACGGODXOHIBL-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3SR)-2,4,4-trimethyl-3-hydroxypentanoic acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (3R,4S)-3-methyl-4-tert-butyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sakai, Naoko; Ageishi, Satoru; Isobe, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 71 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Acetoxy-2,4,4-trimethyl-pentanoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methoxy-phenyl ester 以79%的产率得到(2SR,3SR)-2,4,4-trimethyl-3-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  无环立体选择13：芳基酯：苏式醛缩醛化试剂

  摘要：

  受阻芳基酯的预先形成的锂烯酸酯与醛缩合，主要生成苏糖醛。已经使用酯3（DMP丙酸酯），酯4（BHT丙酸酯）和酯5（DBHA丙酸酯）探索了该方法。DMP丙酸酯与苯甲醛和α-非支链脂族醛反应，使苏-赤比为约6.5：1。然而，对于α-支链的脂族醛，酯3仅产生苏式醛醇。BHT丙酸酯和DBHA丙酸酯仅产生苏糖-研究了所有醛的醛醇。通过在含水甲醇中用KOH进行简单水解，可以将DMP羟醛转化为β-羟基酸。如果不进行逆醛醇缩合，则不能水解BHT醛。但是，这些醇醛可以还原为非对映体纯的1，3-二醇。可以通过涉及在硝酸乙腈水溶液中用硝酸铈铵（CAN）氧化的方法将DBHA醛醇转化为β-羟基酸。在DMP丁酸酯（15），DBHA丁酸酯（16），DMP戊烯酸酯（17）和BHT戊烯酸酯（18）的缩合物中还可以看到苏族选择性。该方法已被用于立体选择性合成外消旋胭脂红（30）的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93284-3

文献信息

• Ketene bis(trimethylsilyl) acetals. Cross-aldol condensation with aldehydes. Stereochemistry of the reaction
  作者：Jacques-Emile Dubois、Georges Axiotis、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91225-0

  日期：1984.1

  The titanium tetrachloride catalyzed condensation of the title acetals with aldehydes, leads to threo or erythro β-hydroxyacids with good stereoselectivity which depends mainly on the nature of the acetal counterion.

  标题缩醛与醛的四氯化钛催化缩合反应生成具有良好立体选择性的苏式或赤式β-羟基酸，这主要取决于缩醛抗衡离子的性质。
• Chiral propionate enolate equivalents for the stereoselective synthesis of threo- or erytho-α,-methyl-β-hydroxy acids
  作者：Stephen G. Davies、Isabelle M. Dordor-Hedgecock、Peter Warner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94797-x

  日期：——

  derived from (η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2CH3 are chiral propionate enolate equivalents which on reaction with aldehydes (RCHO, RMe.Et,iPr,tBu) provide stereoselective syntheses of threo- and erytho-α-methyl-β-hydroxy acids respectively.

  从（η得到的铝和铜烯醇化物5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 2 CH 3是手性烯醇化物丙酸酯当量，将其用醛反应（RCHO，RMe.Et，我PR，（t Bu）分别提供苏-和异-α-甲基-β-羟基酸的立体选择性合成。
• Mulzer, Johann; Zippel, Matthias; Bruentrup, Gisela, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 7, p. 1108 - 1134
  作者：Mulzer, Johann、Zippel, Matthias、Bruentrup, Gisela、Segner, Johannes、Finke, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of threo-3-hydroxycarboxylic acids. Stereocheminstry of an aldoltype addition under kinetic and thermodynamic control.
  作者：Johann Mulzer、Johann Segner、Gisela Brüntrup

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83592-9

  日期：1977.1
• Erythroselectivity in addition of γ-substituted allylsilanes to aldehydes in the presence of titanium chloride
  作者：Tamio Hayashi、Keiji Kabeta、Itaru Hamachi、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88045-4

  日期：1983.1