(1R)-2-amino-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethanol | 444806-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-2-amino-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethanol
• CAS: 444806-77-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂Si
• 分子量: 267.443
• InChiKey: RTWHCXIWVYJQFB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-amino-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethanol 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 地诺帕明
  参考文献：
  名称：

  配体结构对锌催化的亨利反应的影响。（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol020077n
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 2,6-bis((2R-(biphenyl(HO)C)pyrrolidino)Me)-4-MePhOH 、 diethylzinc 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R)-2-amino-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  配体结构对锌催化的亨利反应的影响。（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol020077n

文献信息

• Stereoselective synthesis of (R)-(−)-denopamine, (R)-(−)-tembamide and (R)-(−)-aegeline via asymmetric reduction of azidoketones by Daucus carota in aqueous medium
  作者：J.S. Yadav、P.Thirupathi Reddy、S. Nanda、A.Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00024-1

  日期：2002.1

  A simple and efficient stereoselective synthesis of (R)-denopamine and other naturally occurring hydroxy amides from optically active (R)-2-azido-1-arylethanols, is described for the first time via reduction of the corresponding alpha-azidoarylketones with enzymes from Darcus Carota root, under mild and environmentally friendly conditions. The products are formed with high degrees of enantioselectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Effect of Ligand Structure on the Zinc-Catalyzed Henry Reaction. Asymmetric Syntheses of (−)-Denopamine and (−)-Arbutamine
  作者：Barry M. Trost、Vince S. C. Yeh、Hisanako Ito、Nadine Bremeyer

  DOI：10.1021/ol020077n

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Syntheses of variously modified ligands for the dinuclear zinc catalysts for the asymmetric aldol and nitroaldol (Henry) reactions are reported. Catalytic enantioselective nitroaldol reactions promoted by these modified ligands led to efficient syntheses of the beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine.

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。