1-(3,4-dimethylphenyl)pyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(3,4-dimethylphenyl)pyridin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: AEBFCFRRAPKSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethylphenyl)pyridin-2(1H)-one 、 1-benzylcyclopropan-1-ol 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74 %的产率得到(E)-1-(4,5-dimethyl-2-(3-oxo-4-phenylbut-1-en-1-yl)phenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  生物相关弱配位指导基团通过环丙醇连续 C-H/C-C 活化辅助 C-H 烯基化

  摘要：

  使用易于获得的环丙醇作为烯基替代物，在 Ru(II) 催化下，通过连续的 C-H/C-C 键激活，完成了弱协调生物相关内在导向基团 (DG) 辅助的位点选择性 C-H 烯基化。利用内在的DG、独特的区域选择性、官能团多样性、后期天然产物和药物突变是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03493
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)phenyl triflate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-(3,4-dimethylphenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及芳烃，N-杂环和Isatin的无过渡金属多组分反应

  摘要：

  混合搭配：以异喹啉为亲核触发物，多组分反应提供了螺恶嗪基异喹啉衍生物，其通过1,4-偶极中间体进行。使用吡啶作为亲核试剂提供的吲哚-2-酮衍生物，反应可能通过吡啶叉中间体进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201304278

文献信息

• [EN] SPIRO-OXAZINES, INDOLINONES AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] SPIRO-OXAZINES, INDOLINONES ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014184808A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention relates to novel spiro-oxazine analogues of Formula-I and Indolinone compounds of Formula-II or positional isomers, or stereoisomers, or derivatives, or pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula-I Formula-II Further the invention provides transition- metal free multicomponent reaction (MCR) process for the preparation of said compounds of Formula-I and II using aryne precursor, N-substituted isatin and N-heteroaromatic compound as the nucleophile,under mild condition leading to formation of desired complex of spiro-oxazine analogues (I) and indolinone analogues (II) in high yield and selectivity.

  本发明涉及式I的新型螺环氧化吲哚类似物和式II的吲哚酮化合物或其位置异构体、对映异构体、衍生物或药用可接受盐。进一步地，本发明提供了一种无需过渡金属的多组分反应（MCR）过程，用于在温和条件下使用芳炔前体、N-取代异色满和N-杂芳族化合物作为亲核试剂来制备式I和II的化合物，从而高收率和选择性地形成所需的螺环氧化吲哚类似物（I）和吲哚酮类似物（II）的复杂结构。
• SPIRO-OXAZINES, INDOLINONES AND PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160115179A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to novel spiro-oxazine analogues of Formula-I and Indolinone compounds of Formula-II or positional isomers, or stereoisomers, or derivatives, or pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula-I Formula-II Further the invention provides transition-metal free multicomponent reaction (MCR) process for the preparation of said compounds of Formula-I and II using aryne precursor, N-substituted isatin and N-heteroaromatic compound as the nucleophile, under mild condition leading to formation of desired complex of spiro-oxazine analogues (I) and indolinone analogues (II) in high yield and selectivity.

  本发明涉及公式-I的新颖螺-氧杂环类似物以及公式-II的吲哚酮化合物，或其位置异构体、立体异构体、衍生物或其药学上可接受的盐。公式-I公式-II此外，本发明提供了一种过渡金属自由的多组分反应（MCR）过程，用于制备上述公式-I和II化合物，该过程使用芳烃前体、N-取代异喹啉和N-杂芳化合物作为亲核试剂，在温和条件下导致所需的螺-氧杂环类似物（I）和吲哚酮类似物（II）的复合物高产率、高选择性地形成。
• Palladium-Catalyzed Weak Chelation-Assisted Site-Selective C–H Arylation of N-Aryl Pyridones via 2-fold C–H Activation
  作者：Maniya V. Nanjegowda、Shubhajit Basak、Tripti Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00216

  日期：2024.5.3

  Palladium-catalyzed weak chelation-assisted oxidative cross-dehydrogenative coupling of arenes has been accomplished. The use of medicinally important pyridones as the intrinsic directing group, regioselectivity, 2-fold C–H activation, and late-stage modification of bioactive compounds are the important practical features.

  钯催化的弱螯合辅助的芳烃氧化交叉脱氢偶联已经完成。使用药用重要的吡啶酮作为内在导向基团、区域选择性、2倍C-H活化以及生物活性化合物的后期修饰是重要的实用特征。
• US7501413B2
  申请人：——

  公开号：US7501413B2

  公开（公告）日：2009-03-10
• US9617280B2
  申请人：——

  公开号：US9617280B2

  公开（公告）日：2017-04-11