N-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine | 585527-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 585527-76-0
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 518.547
• InChiKey: RKKOXLNQIFRPSU-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  763.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(3S)-benzyl-3,4-dihydro-6-(naphthalen-2-yl)-4-N-(4-nitrobenenesulfonyl)[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 3,4-dihydro-5-bromo[1,4]oxazin-2-one derivatives, new protease inhibitor scaffold

  摘要：

  我们设计并合成了一类基于氧杂茚酮核心的新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。为此，我们首先开发了一条简短高效的合成路线，以合成新的3,4-二氢[1,4]氧杂茚酮环。随后，我们成功合成了相应的5-溴衍生物，这些化合物此前从未被报道，并展示了它们对α-胆酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b212064j
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 TEA 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 3,4-dihydro-5-bromo[1,4]oxazin-2-one derivatives, new protease inhibitor scaffold

  摘要：

  我们设计并合成了一类基于氧杂茚酮核心的新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。为此，我们首先开发了一条简短高效的合成路线，以合成新的3,4-二氢[1,4]氧杂茚酮环。随后，我们成功合成了相应的5-溴衍生物，这些化合物此前从未被报道，并展示了它们对α-胆酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b212064j