4-methyl-7-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-7-[(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)oxy]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 336.371
• InChiKey: FOOAKTFBDWPFBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-7-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 C7 取代香豆素作为选择性单胺氧化酶抑制剂：发现、合成和理论模拟

  摘要：

  持续需要开发新的选择性人单胺氧化酶 (hMAO) 抑制剂，其可能有益于治疗神经系统疾病。然而，hMAOs 与高序列同一性和结构相似性密切相关，这阻碍了选择性 MAO 抑制剂的发展。我们团队开发的“三维生物相关光谱（BRS-3D）”方法在受体和酶配体的亚型选择性研究中证明了其有效性。在这里，我们报告了一系列新的 C7 取代香豆素，无论是合成的还是商业购买的，它们被确定为选择性 hMAO 抑制剂。大多数化合物表现出很强的活性，IC50 值（半抑制浓度）范围从亚微摩尔到纳摩尔。化合物，FR1 和 SP1，被鉴定为最具选择性的 hMAO-A 抑制剂，IC50 值分别为 1.5 nM（选择性指数 (SI) < -2.82）和 19 nM（SI < -2.42）。FR4 和 FR5 显示出最有效的 hMAO-B 抑制活性，IC50 为 18 nM 和 15 nM（SI > 2.74 和 SI > 2.

  DOI：

  10.3390/molecules24214003

文献信息

• Novel C7-Substituted Coumarins as Selective Monoamine Oxidase Inhibitors: Discovery, Synthesis and Theoretical Simulation
  作者：Dong Wang、Ren-Yuan Hong、Mengyao Guo、Yi Liu、Nianhang Chen、Xun Li、De-Xin Kong

  DOI：10.3390/molecules24214003

  日期：——

  There is a continued need to develop new selective human monoamine oxidase (hMAO) inhibitors that could be beneficial for the treatment of neurological diseases. However, hMAOs are closely related with high sequence identity and structural similarity, which hinders the development of selective MAO inhibitors. “Three-Dimensional Biologically Relevant Spectrum (BRS-3D)” method developed by our group

  持续需要开发新的选择性人单胺氧化酶 (hMAO) 抑制剂，其可能有益于治疗神经系统疾病。然而，hMAOs 与高序列同一性和结构相似性密切相关，这阻碍了选择性 MAO 抑制剂的发展。我们团队开发的“三维生物相关光谱（BRS-3D）”方法在受体和酶配体的亚型选择性研究中证明了其有效性。在这里，我们报告了一系列新的 C7 取代香豆素，无论是合成的还是商业购买的，它们被确定为选择性 hMAO 抑制剂。大多数化合物表现出很强的活性，IC50 值（半抑制浓度）范围从亚微摩尔到纳摩尔。化合物，FR1 和 SP1，被鉴定为最具选择性的 hMAO-A 抑制剂，IC50 值分别为 1.5 nM（选择性指数 (SI) < -2.82）和 19 nM（SI < -2.42）。FR4 和 FR5 显示出最有效的 hMAO-B 抑制活性，IC50 为 18 nM 和 15 nM（SI > 2.74 和 SI > 2.