ethyl 4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoate | 1388268-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methyl-coumarin-7-yloxy)butanoate；ethyl 4-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxybutanoate
• CAS: 1388268-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: WHXMIGBMLGMDLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有杂环的苯甲酸酯衍生物作为可光裂解连接子的模型：合成和光解研究

  摘要：

  进行了一些与氧和氮杂环，苯并喹诺酮和（苯并）香豆素连接的苯甲酸酯衍生物的合成，以期获得可用作固相肽合成的光可裂解（双功能）接头的体系。将杂环连接至具有不同长度的间隔基，然后偶联至充当固体支持物模型的2-溴-1-苯基丙烷-1-酮。在甲醇/ HEPES缓冲溶液（80:20）中，通过在光化学反应器中以不同波长（300、350和419 nm）进行辐照，对所得的苯甲酸酯衍生物进行光解研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.100
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 ethyl 4-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  N-[(吲哚基)乙基)香豆素-基氧基)]链烷酰胺的合成及抗乙酰胆碱酯酶活性

  摘要：

  合成了通过接头连接的新型香豆素-色胺系统，并通过经典的 Ellman 测试在体外针对乙酰胆碱酯酶进行了评估。

  DOI：

  10.3184/174751917x14859570937677

文献信息

• Synthesis and α-Amylase Inhibition Studies of Some Coumarin Derivatives
  作者：M. Shivaprasad Shetty、H. S. Anil Kumar、N. V. Anil Kumar

  DOI：10.1007/s11094-018-1853-y

  日期：2018.9

  A series of nine molecules of coumarin hydrazone derivatives have been synthesized. The purpose of this study was to investigate the anti-diabetic activity of synthesized coumarin derivatives by inhibition of α-amylase enzyme isolated from Aspergillus niger microbial strain. The experiment was conducted by taking 5, 10, 50, and 100 μg/mL of each compound and acarbose as a positive control. The tests showed that compounds 3f (IC50 = 49.70 μg/mL), 3g (IC50 = 79.20 μg/mL), and 3i (IC50 = 48.80 μg/mL) as well as reference drug (IC50 = 81.70 μg/mL) exhibited inhibition activity against the enzyme. The synthesized compounds may be helpful in controlling the glucose level as α-amylase is one of the causes of increased sugar level in human body.

  合成了一系列九种香豆素肼衍生物。本研究的目的是通过抑制从黑曲霉微生物菌株分离的α-淀粉酶来调查合成的香豆素衍生物的抗糖尿病活性。实验中各化合物取5、10、50和100 μg/mL的浓度，并以阿卡波糖作为阳性对照。测试结果显示，化合物3f（IC50 = 49.70 μg/mL）、3g（IC50 = 79.20 μg/mL）和3i（IC50 = 48.80 μg/mL）以及参考药物（IC50 = 81.70 μg/mL）对该酶表现出了抑制活性。这些合成的化合物可能有助于控制血糖水平，因为α-淀粉酶是导致人体糖水平升高的原因之一。
• Synthesis and anti-cholinesterase activity of new 7-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Masoumeh Alipour、Mehdi Khoobi、Alireza Moradi、Hamid Nadri、Farshad Homayouni Moghadam、Saeed Emami、Zeinab Hasanpour、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.056

  日期：2014.7

  A series of 7-hydroxycoumarin derivatives connected by an amidic linker to the different amines were designed and synthesized as cholinesterase inhibitors. Most compounds showed remarkable inhibitory activity against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). Among them, N-(1-benzylpiperidin-4-yl)acetamide derivative 4r with IC50 value of 1.6 mu M was the most potent compound against AChE. The selectivity index of compound 4r for anti-AChE activity was about 26. Moreover, the compound 4r significantly protected PC12 neurons against H2O2-induced cell death at low concentrations. The docking study of compound 4r with AChE enzyme showed that both CAS and PAS are occupied by the ligand. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.