4-methyl-7-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]-2H-chromen-2-one | 54536-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-<2-Piperidino-ethoxy>-4-methyl-cumarin；4-methyl-7-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-chromen-2-one；2H-1-Benzopyran-2-one, 4-methyl-7-(2-(1-piperidinyl)ethoxy)-；4-methyl-7-(2-piperidin-1-ylethoxy)chromen-2-one
• CAS: 54536-29-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: HXLHJAZHIGHCJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-methyl-7-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  7取代的香豆素衍生物作为多峰单胺氧化酶-B和胆碱酯酶抑制剂的合成和评价，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计并合成了一系列7-取代的香豆素衍生物，以显示ChE和MAO-B抑制活性。这些化合物由香豆素结构（MAO-B抑制剂）和苄基，哌啶，N-苄基哌啶-或对溴-N-苄基哌嗪部分组成，类似于多奈哌齐的N-苄基哌啶功能（ChE抑制剂），通过在7位的烷基醚键。的生物测定结果表明，所有化合物（1 - 25）显示选择性抑制到hMAO-B，历时hMAO-A，用苄氧基系列（1 - 8，10 - 13）显示出纳摩尔浓度的hMAO-B抑制作用（IC 50：0.5-73 nM）。然而，对于苄氧基系列观察到有限的ChE抑制活性，除了2，尤其是3显示出选择性的BuChE抑制外。该系列3显示出最佳的多功能活性（eqBuChE IC 50  = 0.96μM，hMAO-A IC 50  = 2.13μM，hMAO-B IC 50  = 0.0021μM）。内的Ñ苄基哌啶（16 - 19）和p溴代Ñ -benzylpiperizine（21

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.041

文献信息

• Synthesis and evaluation of 7-substituted coumarin derivatives as multimodal monoamine oxidase-B and cholinesterase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Jacques Joubert、Germaine B. Foka、Benjamin P. Repsold、Douglas W. Oliver、Erika Kapp、Sarel F. Malan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.041

  日期：2017.1

  A series of 7-substituted coumarin derivatives were designed and synthesised to display ChE and MAO-B inhibitory activity. The compounds consisted out of a coumarin structure (MAO-B inhibitor) and benzyl-, piperidine-, N-benzylpiperidine- or p-bromo-N-benzylpiperizine moiety, resembling the N-benzylpiperidine function of donepezil (ChE inhibitor), connected via an alkyl ether linkage at the 7 position

  设计并合成了一系列7-取代的香豆素衍生物，以显示ChE和MAO-B抑制活性。这些化合物由香豆素结构（MAO-B抑制剂）和苄基，哌啶，N-苄基哌啶-或对溴-N-苄基哌嗪部分组成，类似于多奈哌齐的N-苄基哌啶功能（ChE抑制剂），通过在7位的烷基醚键。的生物测定结果表明，所有化合物（1 - 25）显示选择性抑制到hMAO-B，历时hMAO-A，用苄氧基系列（1 - 8，10 - 13）显示出纳摩尔浓度的hMAO-B抑制作用（IC 50：0.5-73 nM）。然而，对于苄氧基系列观察到有限的ChE抑制活性，除了2，尤其是3显示出选择性的BuChE抑制外。该系列3显示出最佳的多功能活性（eqBuChE IC 50  = 0.96μM，hMAO-A IC 50  = 2.13μM，hMAO-B IC 50  = 0.0021μM）。内的Ñ苄基哌啶（16 - 19）和p溴代Ñ -benzylpiperizine（21