7-(1,1-Diethyl-prop-2-ynyloxy)-4-methyl-chromen-2-one | 808764-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(1,1-Diethyl-prop-2-ynyloxy)-4-methyl-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(3-Ethylpent-1-yn-3-yloxy)-4-methylchromen-2-one；7-(3-ethylpent-1-yn-3-yloxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 808764-69-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: GHTDSPLMRHYRAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1,1-Diethyl-prop-2-ynyloxy)-4-methyl-chromen-2-one 在 Cu(I)-BTTAA 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  用于可逆蛋白质和细胞表面修饰的铜触发生物正交切割反应

  摘要：

  对蛋白质和细胞偶联物的时间和可逆控制具有在肿瘤部位无痕释放抗体药物偶联物 (ADC) 以及按需改变或去除细胞表面上的靶向元件的巨大潜力。我们在此开发了一种对蛋白质和完整细胞的生物正交和无痕可释放反应来实现这些目的。对催化生物正交裂解反应的过渡金属的系统调查表明，铜配合物如 Cu(I)-BTTAA 和双取代炔丙基 (dsPra) 或炔丙基氧羰基 (dsProc) 部分提供了生物正交可释放对，用于可逆的阻塞和拯救小分子药物、蛋白质侧链以及完整细胞表面上的伯胺和酚醇。对于概念验证，我们采用这种 Cu(I)-BTTAA/dsProc 和 Cu(I)-BTTAA/dsPra 对作为“无痕链接器”策略来构建可切割的 ADC 以在癌细胞上原位释放细胞毒性化合物，并作为“可逆修饰”策略用于细胞表面工程。此外，通过与基因编码扩展策略相结合，我们在活细胞膜上对配体-受体相互作用进行了位点特异性调节。总之，我们

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05833
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1-戊炔-3-醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 生成 7-(1,1-Diethyl-prop-2-ynyloxy)-4-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。第62部分：2'-取代的4-甲基-3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（4-甲基DCK）类似物的抗HIV活性。

  摘要：

  四个4-甲基-3'，4'-二-O-（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（4-甲基DCK）类似物（7a-d），其在2'-位具有不同的烷基取代基合成并评估其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。2'-甲基-2'-乙基-4-甲基DCK（7b）比其他三种化合物（7a，7c和7d）更有效（EC（50）= 0.22 microM，TI> 175）效力高于4-甲基DCK（2，EC（50）= 0.0059 microM，TI> 6600）。生物测定结果表明，2'取代基对抗HIV活性具有很强的影响，在2'-位置的宝石-二甲基取代比较大的烷基取代基或氢原子更可取。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.032