2-(but-2-enyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 812646-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(but-2-enyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-butenyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde；2-[(E)-but-2-enyl]-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 812646-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NTRMCRBQJJPGEO-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-2-enyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 乙二胺四乙酸 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1-(5,6-Dimethoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-14-13030
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(But-2-enyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-(but-2-enyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排和RCM反应合成取代萘的新方法

  摘要：

  研究了取代萘的新型合成方法。从异香草醛开始，基于克莱森重排和闭环复分解（RCM），一系列1-烷氧基-2-甲氧基萘和1-烷氧基-2-甲氧基-8-甲基萘以及一系列2-烷氧基-3-合成了甲氧基萘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01231-x

文献信息

• NH₄OAc Promoted Cyclocondensation of 3-(<i>o</i>-Allylphenyl)pentane-1,5-diones: Synthesis of Tetracyclic Benzofused 1-Azahomoisotwistanes
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu、Hang-Yi Tai

  DOI：10.1021/ol301693s

  日期：2012.8.3

  A facile two-step synthetic route for preparing the novel tetracyclic skeleton of benzofused 2,6-diaryl-1-azahomoisotwistanes 2 had been developed. The route was carried out by a one-pot tandem cross-coupling reaction of o-allylbenzaldehydes 1 with aryl methyl ketones 3, and NH4OAc mediated the cascade cyclocondensation reaction of the resulting 1,5-diketones 4 with the 3-o-allylphenyl group in good

  已开发出一种容易的两步合成路线，以制备苯并稠合的2,6-二芳基-1-氮杂异双硫杂环戊烷2的新型四环骨架。路线通过的单罐串联的交叉偶联反应进行ö -allylbenzaldehydes 1与芳基甲基酮3和NH 4 OAC介导所得的1,5-二酮类的级联反应环化缩合4与3- ø -烯丙基苯基分两步以良好的收率。
• Synthesis of Substituted Indenes from Isovanillin via Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Keng-Shiang Huang、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1002/jccs.200400060

  日期：2004.4

  A new synthesis of substituted indenes was studied. Based on Claisen rearrangement, Wittig reaction and ring-closing metathesis (RCM), a series of substituted indenes was synthesized from isovanillin in good yields.

  研究了取代茚的新合成方法。基于Claisen重排、Wittig反应和闭环复分解(RCM)，以异香草醛为原料合成了一系列取代茚，收率良好。
• Syntheses of Substituted Naphthalenes and Naphthols
  作者：Keng-Shiang Huang、Eng-Chi Wang、Hsing-Ming Chen

  DOI：10.1002/jccs.200400090

  日期：2004.6

  Syntheses of substituted naphthalenes and naphthols are described. Based on Claisen rearrangement, ring-closing metathesis (RCM), and related reactions, isovanillin was successfully transformed into a series of substituted naphthalenes and naphthols with good overall yields.

  描述了取代萘和萘酚的合成。基于克莱森重排、闭环复分解（RCM）和相关反应，异香草醛成功地转化为一系列具有良好总收率的取代萘和萘酚。
• Synthesis of tetrahydro-3-benzazepines
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin、Ru-Ting Hsu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.017

  日期：2012.12

  reaction of aldehydes 3a–e with nitroalkanes and NH4OAc at reflux, reduction of the resulting nitroalkenes 4a–h with LAH at rt followed by protection with K2CO3 and PhSO2Cl at rt, one-pot oxidative cleavage annulation of olefins 5a–h with the one-pot combination of OsO4/NaIO4 at reflux, and hydrogenation of the corresponding enamines 6a–f. Aldehydes 3a–e was prepared from 2a and 2b in moderate yield of

  描述了从2a和2b开始以适度的总收率合成四氢-3-苯并ze庚因1a – f的合成路线。简便的方法是在回流下通过醛3a - e与硝基烷和NH 4 OAc的亨利反应，在室温下用LAH还原所得的硝基烯烃4a - h，然后在室温下用K 2 CO 3和PhSO 2 Cl进行保护，OsO 4 / NaIO 4一锅法结合进行烯烃5a – h的双锅氧化裂解环化反应在回流下，氢化相应的烯胺6a - f。由2a和2b制得的醛3a - e以适度的三步法制备。
• A Synthesis of Substituted 3,6-Dihydro-1H-benzo[c]oxocines via Claisen Rearrangement and Ring-closing Metathesis
  作者：Eng-Chi Wang、Chin-Cheng Wang、Ming-Kun Hsu、Keng-Shiang Huang

  DOI：10.3987/com-02-9560

  日期：——

  Started from isovanillin, based on Claisen rearrangement and ring-closing metathesis (RCM) reaction, a series of substituted 3,6-dihydro-1H-benzo[c]oxocines were synthesized in moderate yields.

  从异香草醛开始，基于克莱森重排和闭环复分解（RCM）反应，以中等收率合成了一系列取代的3,6-二氢-1H-苯并[c]氧辛烷。