7-(4-aminophenoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-aminophenoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(4-Aminophenoxy)-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: VNCITGKZRRKNEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-aminophenoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 亚硝酸氧盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  Understanding the Selectivity of a Multichannel Fluorescent Probe for Peroxynitrite Over Hypochlorite

  摘要：

  过氧亚硝酸盐是一种显著的生物活性氮物种，源自一氧化氮和超氧化物的自由基结合，并根本参与广泛的生理和病理过程。虽然本身不具氧化还原惰性，但过氧亚硝酸盐阴离子（OONO–）攻击各种生物亲电体，生成一系列强效的2-电子或1-电子氧化剂，导致细胞损伤。开发不受次氯酸盐干扰的过氧亚硝酸盐荧光探针，一直是化学界的热门课题。我们此前报道了一种过氧亚硝酸盐探针（PN600），该探针通过多通道信号机制能区分次氯酸盐和过氧亚硝酸盐。在此，通过结构-反应性关系研究，解释了这种有趣的特异性。此外，这项工作结合丰富的文献贡献，提供了一个定性指导原则，即利用富电子芳香族基团设计针对过氧亚硝酸盐和/或次氯酸盐的探针。通过开发另一系列选择性过氧亚硝酸盐探针，进一步验证了该指导原则的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00396
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-nitrophenoxy)-4-methylcoumarin 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(4-aminophenoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗阿尔茨海默病药物的设计和合成：A啶-色酮和喹啉-色酮杂化物。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的a啶-色酮和喹啉-色酮杂化物，作为抗阿尔茨海默氏病的药物。所有合成的化合物均被评估为胆碱酯酶（ChEs）抑制剂，其中包括7-（4-（6-氯-2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉-9-基氨基）苯氧基）-4-甲基-与作为参考药物的利伐斯的明（IC50 =11.07μM）相比，2 H-chromen-2-one（8e）表现出最有效的抗乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（IC50 =16.17μM）。此外，还对化合物8e的β-分泌酶（BACE1）抑制和神经保护活性进行了评估，结果令人满意。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.06.001

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of N-(4-substituted)-3-phenylisoxazolo[5,4–d]pyrimidin-4-amine derivatives as apoptosis-inducing cytotoxic agents
  作者：Nikhil Baliram Gaikwad、Sapana Bansod、Alekhya Mara、Ramana Garise、Nanduri Srinivas、Chandraiah Godugu、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128294

  日期：2021.10

  incorporating the important pharmacophoric features of 4-aminopyrimidine and phenyl isoxazole scaffold which is renowned for its BET inhibition activity. The designed molecules were synthesized and evaluated with the NCI-60 cell line panel. Examination by NCI-60 cell lines at single-dose and the five-dose study showed that compound 10h exhibited promising growth inhibitory effects with GI50 values on

  新的3 phenylisoxazolo [5,4的文库d ]嘧啶（8 - 10）的基于结合有重要的药效的支架杂交技术设计设有4氨基嘧啶和苯基异恶唑骨架，其以其BET抑制活性。设计的分子是用 NCI-60 细胞系面板合成和评估的。NCI-60 细胞系在单剂量和五剂量研究中的检查表明，化合物10h与 GI 50表现出有希望的生长抑制作用各种癌细胞系的值，例如 HCT-15（结肠癌）-0.0221 μM、MDA-MB-435（黑色素瘤）- 0.0318 μM、SNB-75（CNS 癌）-0.0263 μM 和 MCF7（乳腺癌）-0.0372微米。基于相差显微评估、DAPI、吖啶橙/溴化乙锭 (AO/EB) 染色和膜联蛋白 V-FITC 测定的进一步研究以了解10 小时的作用机制表明，细胞内 ROS 的升高导致线粒体膜电位反过来诱导 BT-474 癌细胞凋亡，这可能是化合物10h的合理作用机制。
• Design and synthesis of novel anti-Alzheimer’s agents: Acridine-chromenone and quinoline-chromenone hybrids
  作者：Zahra Najafi、Mina Saeedi、Mohammad Mahdavi、Reyhaneh Sabourian、Mahnaz Khanavi、Maliheh Barazandeh Tehrani、Farshad Homayouni Moghadam、Najmeh Edraki、Elahe Karimpor-Razkenari、Mohammad Sharifzadeh、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.06.001

  日期：2016.8

  A novel series of acridine-chromenone and quinoline-chromenone hybrids were designed, synthesized, and evaluated as anti-Alzheimer's agents. All synthesized compounds were evaluated as cholinesterases (ChEs) inhibitors and among them, 7-(4-(6-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-ylamino)phenoxy)-4-methyl-2 H-chromen-2-one (8e) exhibited the most potent anti-acetylcholinesterase (AChE) inhibitory

  设计，合成和评估了一系列新颖的a啶-色酮和喹啉-色酮杂化物，作为抗阿尔茨海默氏病的药物。所有合成的化合物均被评估为胆碱酯酶（ChEs）抑制剂，其中包括7-（4-（6-氯-2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉-9-基氨基）苯氧基）-4-甲基-与作为参考药物的利伐斯的明（IC50 =11.07μM）相比，2 H-chromen-2-one（8e）表现出最有效的抗乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（IC50 =16.17μM）。此外，还对化合物8e的β-分泌酶（BACE1）抑制和神经保护活性进行了评估，结果令人满意。
• Understanding the Selectivity of a Multichannel Fluorescent Probe for Peroxynitrite Over Hypochlorite
  作者：Quanjuan Zhang、Na Zhang、Yi-Tao Long、Xuhong Qian、Youjun Yang

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00396

  日期：2016.2.17

  Peroxynitrite is a prominent biological reactive nitrogen species from radical combination of nitric oxide and superoxide and fundamentally involved in broad spectrum physiological and pathological processes. Though redox-inert itself, peroxynitrite anion (OONO–) attacks various biological electrophiles to generate an array of potent 2-e– or 1-e– oxidants, which result in cell injuries. Development of fluorescent probes for peroxynitrite, free from interference from hypochlorite, has been an active endeavor of the chemical community. We previously reported a peroxynitrite probe (PN600), which could differentiate hypochlorite from peroxynitrite through a multichannel signaling mechanism. Herein, this intriguing selectivity was accounted for through a structure–reactivity relationship study. Also, this work, together with rich literature contributions, has allowed a qualitative guideline in the use of electron-rich aromatic moieties to design probes against peroxynitrite and/or hypochlorite. The viability of this guideline was further testified by development of another list of peroxynitrite selective probes.

  过氧亚硝酸盐是一种显著的生物活性氮物种，源自一氧化氮和超氧化物的自由基结合，并根本参与广泛的生理和病理过程。虽然本身不具氧化还原惰性，但过氧亚硝酸盐阴离子（OONO–）攻击各种生物亲电体，生成一系列强效的2-电子或1-电子氧化剂，导致细胞损伤。开发不受次氯酸盐干扰的过氧亚硝酸盐荧光探针，一直是化学界的热门课题。我们此前报道了一种过氧亚硝酸盐探针（PN600），该探针通过多通道信号机制能区分次氯酸盐和过氧亚硝酸盐。在此，通过结构-反应性关系研究，解释了这种有趣的特异性。此外，这项工作结合丰富的文献贡献，提供了一个定性指导原则，即利用富电子芳香族基团设计针对过氧亚硝酸盐和/或次氯酸盐的探针。通过开发另一系列选择性过氧亚硝酸盐探针，进一步验证了该指导原则的可行性。