1,3-dinitro-2-phenylbutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dinitro-2-phenylbutane
• 英文别名: (2-nitro-1-(nitromethyl)propyl)benzene；3-phenyl-2,4-dinitrobutane；2-phenyl-1,3-dinitrobutane；1,3-Dinitrobutan-2-ylbenzene
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: OEGFOKUZROTFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dinitro-2-phenylbutane 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-甲基-4-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  由1，3-二硝基烷烃形成杂环。一种新颖的吡唑合成

  摘要：

  通过将硝基烷烃迈克尔加成到硝基烯烃中而以几乎定量的产率获得的1，3-二硝基烷烃与肼反应生成吡唑，在大多数情况下以高产率进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82251-0
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 硝基乙烷 在 三乙胺 作用下， 以95%的产率得到1,3-dinitro-2-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  由1，3-二硝基烷烃形成杂环。一种新颖的吡唑合成

  摘要：

  通过将硝基烷烃迈克尔加成到硝基烯烃中而以几乎定量的产率获得的1，3-二硝基烷烃与肼反应生成吡唑，在大多数情况下以高产率进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82251-0

文献信息

• The inverted ketene synthon: a double umpolung approach to enantioselective β^2,3-amino amide synthesis
  作者：Mahesh Vishe、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/c8sc04330b

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of β2,3-amino amides is reported. Innovation is encapsulated by the first use of nitroalkenes to achieve double umpolung in enantioselective β-amino amide synthesis. Step economy is also fulfilled by the use of Umpolung Amide Synthesis (UmAS) in the second step, delivering the amide product without intermediacy of a carboxylic acid or activated derivative. Molybdenum oxide-mediated

  报道了β 2,3 -氨基酰胺的立体控制合成。创新体现在首次使用硝基烯烃在对映选择性 β-氨基酰胺合成中实现双极化。第二步中使用 Umpolung 酰胺合成 (UmAS) 也实现了步骤经济性，无需中间羧酸或活化衍生物即可生成酰胺产物。氧化钼介导的氢化物还原提供了具有高选择性的抗-β 2,3-氨基酰胺。
• Chiral squaramide-catalyzed highly diastereo- and enantioselective direct Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c1cc15946a

  日期：——

  efficient highly diastereo- and enantioselective direct Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes catalyzed by chiral squaramide catalyst has been developed. This organocatalytic reaction with a low catalyst loading (2 mol%) proceeded well to afford synthetically useful 1,3-dinitro compounds in high yields with high diastereoselectivities (up to 95 : 5 dr) and excellent enantioselectivities (up to

  已经开发了一种高效的对映体和对映体选择性的，由手性方酰胺催化剂催化的硝基链烷烃向硝基链烷烃的直接迈克尔加成反应。具有低催化剂负载量（2mol％）的该有机催化反应进行得很好，以高收率提供了合成有用的1，3-二硝基化合物，具有高非对映选择性（高达95∶5dr）和优异的对映选择性（高达97％ee）。
• Michael addition at neutral pH: a facile synthesis of 1,3-dinitroalkanes
  作者：Porag Bora、Pranjal P. Bora、Barisha Wahlang、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1139/cjc-2017-0257

  日期：2017.12

  Base-catalyzed Michael addition of nitroalkane to conjugated nitroalkene suffers serious practical difficulties due to the formation of oligomeric byproduct. Given its importance for synthesis of pharmacologically relevant organic compounds, a scalable synthesis of 1,3-dinitroalkane is developed by addition of nitroalkane to nitroalkene in aqueous phosphate buffer at pH 7.0 with no added traditional base catalyst.

  碱催化的硝基烷基对共轭硝基烯烃的Michael加成受到严重的实际困难的影响，因为会形成寡聚物副产物。鉴于它对合成药理学相关有机化合物的重要性，通过在pH 7.0的水相磷酸盐缓冲液中将硝基烷基加到硝基烯烃中，开发了一种可扩展的1,3-二硝基烷基合成方法，无需添加传统的碱催化剂。
• Highly Enantioselective Direct Michael Addition of Nitroalkanes to Nitroalkenes Catalyzed by Amine−Thiourea Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Xiu-Qin Dong、Huai-Long Teng、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol900025b

  日期：2009.3.19

  A highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes has been achieved by chiral bifunctional amine−thiourea catalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors. This catalytic system performs well over a broad scope of substrates, furnishing various 1,3-dinitro compounds in high diastereoselectivity (up to 98:2) and excellent enantioselectivity (up to 99%

  硝基链烷烃向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应是通过带有多个氢键供体的手性双官能胺-硫脲催化剂实现的。该催化体系在广泛的底物上都具有良好的性能，在温和的条件下提供了高非对映选择性（最高98：2）和出色的对映选择性（最高99％ee）的各种1,3-二硝基化合物。多个氢键供体在加速反应，改善非对映选择性和对映选择性方面起着重要作用。
• A concerted two-prong approach to the <i>in situ</i> allosteric regulation of bifunctional catalysis
  作者：C. Michael McGuirk、Jose Mendez-Arroyo、Andrea I. d'Aquino、Charlotte L. Stern、Yuan Liu、Chad A. Mirkin

  DOI：10.1039/c6sc01454b

  日期：——

  reversible in situ “on–off” allosteric regulation of hydrogen-bond-donating (HBD)–Lewis base co-catalytic activity via a concerted two-prong methodology entailing cooperative acid–base chemistry and a structurally addressable coordination complex. Specifically, a heteroligated Pt(II) weak-link approach (WLA) tweezer complex containing both a hemilabile squaramide–piperidine-based catalytic ligand and

  在本文中，我们报告了通过协同的两管齐下的方法，需要协同的酸碱化学作用和结构可寻址的配合物，对供氢键（HBD）-刘易斯碱的共催化活性进行可逆的原位“开-关”变构调节。。具体来说，合成了一种杂合的Pt（II）弱链接方法（WLA）镊子配合物，该配合物既包含半不稳定性的方胺-哌啶基催化配体，又包含磺酸钠氢键接受（HBA）配体。由于含催化剂的配体的半不稳定性质，在添加元素离子提示后，杂化的配合物可以在柔性，半开放状态和刚性，完全封闭状态之间可逆地原位转换。1 H NMR光谱滴定研究表明，在半开放状态下，配体氢键阻止了方胺单元对底物的识别，而在完全封闭状态下，配体与配体的相互作用被阻止了。这导致具有催化活性的闭合状态，而在半开放状态下，当哌啶叔胺被故意质子化时，未观察到催化活性。在质子和配位元素阴离子的协同添加和提取下，在存在底物的情况下，在活性完全闭合状态和休眠质子化半开放状态之间实现了可逆转换。在