4-methylumbelliferyl tert-butyldimethylsilyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 4-methylumbelliferyl t-butyldimethylsilyl ether；7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methyl-2H-benzopyran-2-one；7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-chromen-2-one；7-Hydroxy-4-methylcoumarin, tert-butyldimethylsilyl ether；7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃Si
• 分子量: 290.434
• InChiKey: VYXHAIZWFNSDMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.3h， 以92%的产率得到羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐促进芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚的化学选择性脱保护

  摘要：

  摘要 描述了使用 Na3PO4·12H2O 作为促进剂对芳基叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚进行化学选择性脱保护的简便方案。从芳基 TBDMS 醚到相应的酚类，在室温下，在二甲基甲酰胺中存在 0.5 当量 Na3PO4·12H2O 的情况下，TBDMS 基团可以被裂解，在其他常见保护基团和官能团存在的情况下，收率良好至极好。还发现 K3PO4·3H2O 可用于选择性脱保护反应。据我们所知，这是使用磷酸盐对芳基 TBDMS 醚进行化学选择性脱保护的第一份报告。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523859
• 作为产物：
  描述：

  6,17-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,2-dimethyl-9,14-dioxapentacyclo[10.8.0.02,11.03,8.015,20]icosa-3(8),4,6,15(20),16,18-hexaene-10,13-dione 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-methylumbelliferyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Optimisation of two-photon induced cleavage of molecular linker systems for drug delivery

  摘要：

  Photoreactive linker systems for drug delivery in modern ophthalmology are crucial for the efficiency of such applications. We compare 5 different linker molecule candidates (truxillic acid and 4 dimers of coumarin derivates) in solution regarding their chemical stability and two-photon induced cleavage efficiency, and shed light into the role of molecular structure in the cleavage reaction. Dimers of the coumarin family showed much higher two-photon induced cleavage efficiency, achieving the highest reaction cross-section when tert-Butyldimethylsilyl (TBS) was used as a substituent, being almost 5-times higher than the unsubstituted coumarin dimer. Coumarin-based linker systems react promptly with nucleophilic solvents, in particular with short chain alcohols. The polarity of such solvents which do not cause a lactone ring opening seems not to influence the cleavage of the cyclobutane ring in coumarin dimers. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2009.12.016

文献信息

• Novel fluorogenic probe for fluoride ion based on the fluoride-induced cleavage of tert-butyldimethylsilyl ether
  作者：Xiao-Feng Yang

  DOI：10.1016/j.saa.2006.07.020

  日期：2007.6

  solution. The fluorescence increase is linearly with fluoride concentration in the range 50-8000 nmol l(-1) with a detection limit of 19 nmol l(-1) (3sigma). Because of the high affinity of silicon toward fluoride ion, the proposed probe shows excellent selectivity toward fluoride ion over other anions. The method has been successfully applied to the fluoride determination in toothpaste and tap water samples

  设计并合成了氟离子的高灵敏度，高选择性荧光探针4-甲基伞形酮基-叔丁基二甲基甲硅烷基醚（4-MUTBS）。4-MUTBS是一种弱荧光化合物，是通过4-MU与叔丁基二甲基甲硅烷基氯的一步反应合成的。与氟离子在丙酮水溶液（7：3，v / v）中孵育后，4-MUTBS的Si-O键断裂，释放出高荧光的4-甲基伞形酮（4-MU），从而导致荧光增加反应溶液。荧光的增加与氟化物浓度在50-8000 nmol l（-1）范围内线性相关，检测极限为19 nmol l（-1）（3sigma）。由于硅对氟离子的亲和力高，因此所提出的探针对氟离子的选择性优于其他阴离子。
• N-(嘧啶-2-基)香豆素-7-胺衍生物作为蛋白激酶抑制剂的制法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112010844B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂，包含如通式(I)所述的N‑(嘧啶‑2‑基)香豆素‑7‑胺衍生物。体外药效学试验证明，本发明涉及的化合物对CDK9激酶具有高选择性的抑制作用，可以应用于降低或抑制细胞中的CDK9激酶的活性。本发明还公开了该抑制剂的制备方法以及在CDK家族激酶介导的疾病，特别是过度增殖性疾病、病毒诱导的感染性疾病、心血管疾病的药物中的应用。
• Screening glycosynthase libraries with a fluoride chemosensor assay independently of enzyme specificity: identification of a transitional hydrolase to synthase mutant
  作者：Eduardo Andrés、Hugo Aragunde、Antoni Planas

  DOI：10.1042/bj20131057

  日期：2014.3.1

  Glycosynthases have become efficient tools for the enzymatic synthesis of oligosaccharides, glycoconjugates and polysaccharides. Enzyme-directed evolution approaches are applied to improve the performance of current glycosynthases and engineer specificity for non-natural substrates. However, simple and general screening methods are required since most of the reported assays are specific for each particular

  糖合酶已成为寡糖，糖结合物和多糖酶促合成的有效工具。酶定向进化方法被用于改善当前糖合酶的性能和对非天然底物的工程特异性。然而，由于大多数报道的测定法对每种特定的酶都是特异性的，因此需要简单而通用的筛选方法。在本文中，我们报告了一种独立于酶特异性的常规筛选测定法，并以HTS（高通量筛选）格式实施，用于在定向进化实验中筛选细胞提取物。氟离子是在与糖基氟供体的所有糖合酶反应中释放的一般副产物。新的检测方法基于特定化学传感器（荧光甲基伞形酮的甲硅烷基醚）的使用，可将氟化物浓度转换为荧光信号。作为概念验证，已将其应用于地衣芽孢杆菌1,3-1,4-β-葡聚糖酶的亲核饱和突变体文库。除了谷氨酸（催化）亲核试剂的预期突变之外，其他变体已显示具有糖合酶活性。令人惊讶地，用于谷氨酸替代的天冬氨酸提供了高活性的糖合酶，但是仍然保留了低的水解酶活性。它表现为糖基水解酶和糖合酶之间的中间状态。它已被应用于地衣芽孢杆菌1
• 1-Bromoethene-1-sulfonyl fluoride (BESF) is another good connective hub for SuFEx click chemistry
  作者：Christopher J. Smedley、Marie-Claire Giel、Andrew Molino、Andrew S. Barrow、David J. D. Wilson、John E. Moses

  DOI：10.1039/c8cc03400a

  日期：——

  We demonstrate 1,2-dibromoethane-1-sulfonyl fluoride (DESF) as a bench-stable and readily accessible precursor to the robust SuFEx connector, 1-bromoethene-1-sulfonyl fluoride (BESF). The in situ generation of BESF from DESF opens up several new reaction profiles, including application in the syntheses of unprecedented 3-substituted isoxazole-5-sulfonyl fluorides, 1-substituted-1H-1,2,3-triazole-4-sulfonyl

  我们证明1,2-二溴乙烷-1-磺酰氟（DESF）为台式稳定和容易获得的前体到鲁棒SuFEx连接器，1- bromoethene -1-磺酰氟（BESF）。该原位生成的BESF从DESF打开了几个新的反应曲线，包括在前所未有的3-取代的异恶唑-5-磺酰基氟化物的合成应用，1-取代的1 ħ 1,2,3-三唑-4-磺酰基氟化物，2-氨基-1-溴乙烷-1-磺酰基氟化物和4-溴-β-杜鹃花，收率为好至极好。这些新模块包括一个侧基磺酰氟手柄，该手柄可进一步进行选择性选择的SuFEx反应，以及选择的芳基甲硅烷基醚，以生成稳定且有用的磺酸酯连接。
• Novel 2H-chromene derivatives as selective estrogen receptor modulators
  申请人：Jain F. Nareshkumar

  公开号：US20060166933A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention is directed to novel 2H-chromene derivatives, pharmaceutical compositions containing them, their use in the treatment of disorders mediated by one or more estrogen receptors and processes for their preparation.

  本发明涉及新型的2H-香豆素衍生物、包含它们的制药组合物、它们在治疗通过一个或多个雌激素受体介导的疾病中的应用以及它们的制备方法。