(S)-methyl 7a-methyl-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-3-carboxylate | 1339021-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 7a-methyl-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (S)-7a-methyl-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-3-carboxylate；methyl (8S)-8-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-3-carboxylate
• CAS: 1339021-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: OBHRRIXXQIHKEE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 7a-methyl-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-3-carboxylate 在 二苯基膦叠氮化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-tert-butyl (7a-methyl-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of NP25302

  摘要：

  An efficient synthesis of NP25302 is presented that relies on 5-endo-dig N-cyclization to establish the bicyclic core and Curtius rearrangement to Install the N-acyl vinylogous urea functionality.

  DOI：

  10.1021/ol202381m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-[1-hydroxy-4-methoxy-4-oxobut-2-ynyl]-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (S)-methyl 7a-methyl-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of NP25302

  摘要：

  An efficient synthesis of NP25302 is presented that relies on 5-endo-dig N-cyclization to establish the bicyclic core and Curtius rearrangement to Install the N-acyl vinylogous urea functionality.

  DOI：

  10.1021/ol202381m

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed N-Desulfonylative Amination versus N-to-O 1,5-Sulfonyl Migration: A Versatile Approach to 1-Azabicycloalkanes
  作者：Solène Miaskiewicz、Boris Gaillard、Nicolas Kern、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1002/anie.201604329

  日期：2016.7.25

  1‐azabicycloalkane derivatives have been synthesized through a novel gold(I)‐catalyzed desulfonylative cyclization strategy. An ammoniumation reaction of ynones substituted at the 1‐position with an N‐sulfonyl azacycle took place in the presence of a gold cation by intramolecular cyclization of the disubstituted sulfonamide moiety onto the triple bond. Depending on the size of the heterocyclic ring and substitution

  通过新型金（I）催化的去磺酰基化环化策略合成了有价值的1-氮杂双环烷烃衍生物。在金阳离子存在下，通过双取代磺酰胺基团的分子内环化到三键上，在1-位被N-磺酰基氮杂环取代的炔酮发生铵化反应。根据杂环的大小和底物的取代，利用了两种前所未有的亲核形式对磺酰基的亲核攻击，即在存在外部质子O亲核体的情况下进行N-去磺酰化（37-87％，10实例）和独特的N到O 1,5-磺酰基迁移（60-98％，9个实例）。