(+/-)-3,3a,5,6-tetraphenyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-indene-1,8-dione | 33494-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (+/-)-3,3a,5,6-tetraphenyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-indene-1,8-dione
• 英文别名: (+/-)-3,3a,5,6-Tetraphenyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-inden-1,8-dion；(+/-)-1.8-Dioxo-3.3ar.5.6-tetraphenyl-(7acH)-3a.4.7.7a-tetrahydro-4c.7c-methano-inden；1.8-Dioxo-3.3ar.5.6-tetraphenyl-(7acH)-3a.4.7.7a-tetrahydro-4c.7c-methano-inden；Bis-<3.4-diphenyl-cyclopenta-2.4-dien-1-on>；(1R,2R,6R,7R)-5,6,8,9-tetraphenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene-3,10-dione
• CAS: 33494-01-8
• 化学式: C₃₄H₂₄O₂
• 分子量: 464.563
• InChiKey: HGWLPGPBSWNKOD-BVTPXELJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,3a,5,6-tetraphenyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-indene-1,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(3aR,4R,7R,7aR)-3,3a,5,6-Tetraphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methano-indene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemical and photochemical behavior of nondissociating cyclopentadienone dimers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a009
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 喹啉 作用下， 生成 (+/-)-3,3a,5,6-tetraphenyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-indene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  53.循环系统中的阴离子和质子性变化。第三部分 同分异构的氯3：4-苯基环pentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000201

文献信息

• From enolates to anthraquinones
  作者：David Bailey、Jeffrey N Murphy、Vance E Williams

  DOI：10.1139/v06-054

  日期：2006.4.1

  A series of highly reactive cyclopentadienones were prepared in situ from the corresponding hydroxycyclopent-2-enones and trapped with a variety of quinones. Reaction of 1,4-naphthoquinone with 4-hydroxy-3,4-diphenyl-cyclopent-2-enone afforded 2,3-diphenylanthraquinone, whereas reaction of benzoquinone with this same cyclopentadienone precursor yielded a mixture of 6,7-diphenyl-1,4-naphthoquinone and 2,3,6,7-tetraphenyl anthraquinone. A number of other 2,3-diarylanthraquinones were likewise prepared in moderate yields from the reaction of 1,4-naphthoquinone with the appropriate 4-hydroxy-3,4-diarylcyclopent-2-enones. This method appears to be generally applicable to the synthesis of anthraquinone derivatives substituted at the 2- and 3-positions from inexpensive starting materials.Key words: anthraquinone, Diels–Alder, cyclopentadienone, in situ.

  从相应的羟基环戊-2-烯酮原位制备了一系列高活性环戊二烯酮，并与多种醌类化合物发生了反应。1,4-萘醌与 4-羟基-3,4-二苯基环戊-2-烯酮反应生成 2,3-二苯基蒽醌，而苯醌与相同的环戊二烯酮前体反应生成 6,7-二苯基-1,4-萘醌和 2,3,6,7-四苯基蒽醌的混合物。同样，通过 1,4-萘醌与适当的 4-羟基-3,4-二芳基环戊-2-烯酮的反应，也以中等产率制备出了其他一些 2,3-二芳基蒽醌。这种方法似乎普遍适用于利用廉价的起始材料合成 2-位和 3-位取代的蒽醌衍生物。
• THE REACTIONS OF ANHYDRACETONEBENZIL WITH CERTAIN HALOGEN COMPOUNDS
  作者：C. F. H. Allen、E. W. Spanagel

  DOI：10.1021/ja01350a029

  日期：1932.11
• The Reactions of Anhydracetonebenzil. II¹
  作者：C. F. H. Allen、E. W. Spanagel

  DOI：10.1021/ja01336a052

  日期：1933.9
• Allen; Rudoff, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1937, vol. 15, p. 321,329
  作者：Allen、Rudoff

  DOI：——

  日期：——
• The Behavior of Certain Carbonyl Bridge Compounds with Alkaline Hydrogen Peroxide
  作者：C. F. H. Allen、J. W. Gates

  DOI：10.1021/ja01262a061

  日期：1942.10