3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one | 24771-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3,4-diphenyl-2-cyclopentenone
• CAS: 24771-62-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: JDBDZYFLZFNDLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  314.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 生成 1,3,4-Triphenyl-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-5-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-cyclopent-3-enol
  参考文献：
  名称：

  Heller,H.G.; Piggott,R.D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 989 - 994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Shoppee,C.W.; Cooke,B.J.A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2197 - 2202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Cyclopentenones: Intermolecular Pseudo-Pauson-Khand Cyclization
  作者：José Barluenga、Ana Álvarez-Fernández、Ángel L. Suárez-Sobrino、Miguel Tomás

  DOI：10.1002/anie.201105362

  日期：2012.1.2

  two‐step access to polysubstituted cyclopentenones from terminal alkynes, [M(CO)6], and bromoalkenes is described. This protocol is an alternative to the intermolecular Pauson–Khand reaction, and can be used with a variety of bromoalkenes. Moreover, the final quenching allows the installation of reactive electrophiles (E). The enantiopure product cyclopentenones can be synthesized with an all‐carbon‐substituted

  分两步进行：描述了非常简单的两步访问末端炔烃[M（CO）6 ]和溴代烯烃的多取代环戊烯酮的方法。该方案是分子间Pauson-Khand反应的替代方案，可用于多种溴代烯烃。而且，最后的淬灭允许安装反应性亲电试剂（E）。对映体纯产物环戊烯酮可以与全碳取代的季立体中心合成。
• TRANSITION METAL CATALYSTS FOR C-O HYDROGENOLYSIS AND HYDRODEOXYGENATION
  申请人：GOVERNORS OF THE UNIVERSITY OF ALBERTA

  公开号：US20140179954A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Phosphoranimide-metal catalysts and their role in C—O bond hydrogenolysis and hydrodeoxygenation (HDO) are disclosed. The catalysts comprise of first row transition metals such as nickel, cobalt and iron. The catalysts have a metal to anionic phosphoranimide ratio of 1:1 and catalyze C—O bond hydrogenolyses of a range of oxygen-containing organic compounds under lower temperature and pressure conditions than those commonly used in industrial hydrodeoxygenation.

  磷胺酰胺金属催化剂及其在C—O键氢解和脱氧（HDO）中的作用被披露。这些催化剂包括镍、钴和铁等第一行过渡金属。这些催化剂的金属与阴离子磷胺酰胺的比例为1:1，并且在比工业脱氧反应常用的温度和压力条件下，催化了一系列含氧有机化合物的C—O键氢解。
• Towards Benign Synthesis of Indenes from Indanones: Zinc-Mediated Allylation of Ketones in Aqueous Media as a Source of Substituted Indenyl Ligand Precursors
  作者：Satu Silver、Ann-Sofie Leppänen、Rainer Sjöholm、Antti Penninkangas、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.200400789

  日期：2005.3

  Substituted indenes are valuable ligand precursors for transition-metal complexes. Previously, most of the methods employed for the preparation of alkyl-substituted indenes have involved the use of air-sensitive organometallic lithium or Grignard reagents, often in combination with expensive metal catalysts. The present work evaluates an approach to the synthesis of 2- and 3-allyl-substituted indenes

  取代的茚是过渡金属配合物的有价值的配体前体。以前，用于制备烷基取代茚的大多数方法都涉及使用空气敏感的有机金属锂或格氏试剂，通常与昂贵的金属催化剂结合使用。目前的工作评估了一种合成 2- 和 3- 烯丙基取代茚的方法，该方法采用简单的、环境友好的有机金属锌介导的 1- 和 2- 茚满酮在水性介质中的 Barbier 型烯丙基化。通过使用金属锌作为 THF/NH4Claq 中的介体金属，将取代和未取代的茚满酮与烯丙基-、巴豆基-和肉桂基卤化物反应，然后在酸催化下，以不同的产率制备了大量新的非手性和外消旋茚基配体前体。脱水。所描述的方法也适用于含有未保护的卤化物和羟基取代基的茚满酮。作为该方法扩展的一个例子，在 Karstedt 催化剂的存在下，一些茚用非手性硅烷和乙硅烷进一步氢化硅烷化，以提供新的硅烷基取代的茚和双（茚）。与手性硅烷 (+)-(R)-甲基-1-萘基苯基硅烷的氢化硅烷化提供了获得新的手性取代茚的途径。(©
• Preparation of cyclopentadienes and diazocyclopentadienesvia cyclopentenolones and cyclopentenones
  作者：B.H. Freeman、J.M.F. Gagan、D. Lloyd

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80276-5

  日期：1973.12

  The structure and stereochemistry of the cyclopentenolones obtained by condensation of dialkyl ketones with benzil have been studied by NMR spectroscopy. These enolones were converted into cyclopentenones and cyclopentadienes. Alkyl-substituted cyclopentadienes required phenyllithium to effect their conversion by toluenesulphonyl azide into diazo-cyclopentadienes; otherwise piperidine sufficed as base

  通过NMR光谱研究了通过二烷基酮与苯甲酰缩合获得的环戊烯酮的结构和立体化学。这些烯醇酮被转化为环戊烯酮和环戊二烯。烷基取代的环戊二烯需要苯基锂才能通过甲苯磺酰叠氮化物将其转化为重氮-环戊二烯；简单地通过使苯甲酰和苯丙酮的缩合产物与甲苯磺酰基alkali反应，然后使碱反应来制备2,3,4-三苯基重氮环戊二烯。通过分别在环己烷或甲醇中光分解重氮三苯基环戊二烯来制备环己基-和甲氧基-三苯基环戊二烯。
• Intramolecular electrocyclic reactions. Part II. Reactions of 1,5-di-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  作者：C. W. Shoppes、B. J. A. Cooke

  DOI：10.1039/p19720002271

  日期：——

  An intramolecular electrocyclic reaction of 1,5-diphenylpenta-trans-1,trans-4-dien-3-one as the cation (generated with acetylium ions) affords, by conrotatory cyclisation, 2-acetoxy-trans-4,5-diphenylcyclopent-2-enyl sodium sulphate (XI), which is hydrolysed by hot 2N-sodium hydroxide or sodium carbonate solution with concomitant pinacolic change to 5-hydroxy-2,3-diphenylcyclopent-2-enone (X), sodium

  通过旋环化，将1，5-二苯基五-反式-1，反-4-二烯-3-作为阳离子的分子内电环反应通过旋环化提供2-乙酰氧基-反式-4,5-二苯基环戊-2-苯基硫酸钠（XI），经热的2 N氢氧化钠或碳酸钠溶液水解，同时品酸变为5-羟基-2,3-二苯基环戊-2-烯酮（X），乙酸钠和亚硫酸钠。通过旋转环化和还原，用氢碘酸生成相同的阳离子以13％的收率得到反式-3,4-二苯基环戊酮（VII）。