ethyl 2-(2-bromo-4-methylphenoxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-bromo-4-methylphenoxy)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD04140571
• 分子量: 273.126
• InChiKey: XQFKHBAOLHQAOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-bromo-4-methylphenoxy)acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-溴-4-甲基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of oxime lacking Psammaplin inspired chemical libraries as anti-cancer agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129173
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 2-(2-bromo-4-methylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of oxime lacking Psammaplin inspired chemical libraries as anti-cancer agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129173

文献信息

• Selective Friedel–Crafts Acylation Reactions of 2-Arylphenoxyacetic Acids: A Simple and Efficient Methodology to Synthesize Dibenzoxepine and Arylcoumaranone Derivatives
  作者：Wenyi Chu、Zhizhong Sun、Jialin Wang、Jiaqi Liu、Hao Lan

  DOI：10.1055/s-0034-1380211

  日期：——

  Intramolecular Friedel-Crafts acylation reactions of 2-arylphenoxyacetic acids are accomplished using trifluoroacetic anhydride or trifluoromethanesulfonic acid at 0 degrees C or room temperature. Depending on the reaction conditions, dibenzoxepines or arylcoumaranones are obtained in good yields and with high selectivities (83-100%). Plausible mechanistic pathways for the selective formation of the different reaction products are discussed.