6-(2-chlorophenyl)-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylic acid | 1148547-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-chlorophenyl)-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazine-2-carboxylic acid
• CAS: 1148547-19-6
• 化学式: C₁₉H₁₂ClF₃N₂O₃
• 分子量: 408.764
• InChiKey: PCLMBAHCLRVDLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chlorophenyl)-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylic acid 、 甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 以86%的产率得到tert-butyl N-({6-(2-chlorophenyl)-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazin-2-yl}carbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PYRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ÉLASTASE DES NEUTROPHILES

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物，其中R1、R3、R4、R5、R14、X和W如说明书中所定义，以及这些化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体，以及它们的药学上可接受的盐；连同它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2009058076A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate 、 2-氯苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到6-(2-chlorophenyl)-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PYRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ÉLASTASE DES NEUTROPHILES

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物，其中R1、R3、R4、R5、R14、X和W如说明书中所定义，以及这些化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体，以及它们的药学上可接受的盐；连同它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2009058076A1