3,11-dimethyl-9,11,13-triazatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-2,4,6,14-tetraene-10,12-dione | 280774-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3,11-dimethyl-9,11,13-triazatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-2,4,6,14-tetraene-10,12-dione
• CAS: 280774-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: RQZSSPCVRZLWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,11-dimethyl-9,11,13-triazatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-2,4,6,14-tetraene-10,12-dione 在 2,3-二甲基-2-丁烯 、 1,1-二氯乙烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 甲基萘 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与萘和某些取代萘的热和光化学狄尔斯-阿尔德反应的进一步研究

  摘要：

  MeTAD与萘（2）和甲基化萘热反应，得到起始原料和[4 + 2]环加合物的平衡混合物。相对于2，萘环上的甲基取代通常会增加形成的环加合物的数量和环加成的速率。在2,3-二甲基-2-丁烯的存在下，分离出的环加合物均具有热稳定性，并定量还原为母体萘作为解放的MeTAD的陷阱。环还原反应的速率受取代方式的影响，但不受溶剂的影响。提出了一种环加成反应的机制，该机制提出了电荷转移络合物的参与。在光化学上，相对于相应的热反应，MeTAD在与取代的萘的反应中显示出较低的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo9906429
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 以 四氯化碳 为溶剂， 以38%的产率得到3,11-dimethyl-9,11,13-triazatetracyclo[6.5.2.02,7.09,13]pentadeca-2,4,6,14-tetraene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与萘和某些取代萘的热和光化学狄尔斯-阿尔德反应的进一步研究

  摘要：

  MeTAD与萘（2）和甲基化萘热反应，得到起始原料和[4 + 2]环加合物的平衡混合物。相对于2，萘环上的甲基取代通常会增加形成的环加合物的数量和环加成的速率。在2,3-二甲基-2-丁烯的存在下，分离出的环加合物均具有热稳定性，并定量还原为母体萘作为解放的MeTAD的陷阱。环还原反应的速率受取代方式的影响，但不受溶剂的影响。提出了一种环加成反应的机制，该机制提出了电荷转移络合物的参与。在光化学上，相对于相应的热反应，MeTAD在与取代的萘的反应中显示出较低的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo9906429