ethyl 2-((4-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate | 1311318-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-bromophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1311318-50-9
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₅
• 分子量: 385.255
• InChiKey: AKKDOSITAAAVDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙烷 、 ethyl 2-((4-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(S,E)-ethyl 2-(4-bromobenzylidene)-4-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基链烷烃对Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的高度对映选择性和区域选择性取代

  摘要：

  已开发出一种由对苯二胺衍生的叔胺-硫脲催化剂催化的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与硝基烷烃的高度对映选择性和区域选择性取代反应。所描述的方法与迄今为止的大多数MBH加合物的有机催化烯丙基取代方法不同，代表了一种将MBH加合物区域选择性官能化的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol202555v
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 2-((4-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素的催化对映选择性乙烯基烯丙基烷基化

  摘要：

  已经开发了空前的4-甲基香豆素的有机催化对映选择性乙烯基γ-烯丙基烷基化反应。使用路易斯酸碱性二聚体金鸡纳生物碱（QD）2 PHAL催化该反应使用烯丙基碳酸酯作为烯丙基源，并且该反应仅以γ和支化选择性方式进行，从而通常以高收率和良好至高对映选择性生产出高密度官能化香豆素衍生物。 （最多97：3 er）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02421

文献信息

• Enantioselective synthesis of spirocyclic cyclopentenes: asymmetric [3+2] annulation of 2-arylideneindane-1,3-diones with MBH carbonates derivatives catalyzed by multifunctional thiourea–phosphines
  作者：Fangle Hu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.013

  日期：2012.9

  The [3+2] annulation reactions of 2-arylideneindane-1,3-diones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates proceeded smoothly in the presence of multifunctional thiourea–phosphines to produce the corresponding quaternary carbon centered spirocyclic cyclopentenes in moderate yields, with high diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions. The plausible reaction has been also

  在多功能硫脲-膦的存在下，2-芳基亚乙基-1,3-二酮与Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸盐的[3 + 2]环化反应顺利进行，从而以中等收率产生了相应的季碳中心的螺环式环戊烯在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。在先前的文献基础上，也对合理的反应进行了讨论。
• Cooperative Rh(II)/Pd(0) Dual Catalysis: Synthesis of Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones with a C2-Quaternary Center via a Cyclization/Allylic Alkylation Cascade of α-Diazo-δ-keto-esters
  作者：Qian-Qian Zhou、Ming Cheng、Qing Liu、Bing-Qian Qu、Xiao-Yan Huang、Fang Yang、Kegong Ji、Zi-Sheng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03469

  日期：2021.12.3

  cyclization/allylic alkylation cascade of stable α-diazo-δ-keto-esters has been developed. Highly substituted 3(2H)-furanones with a C2-quaternary center can be obtained efficiently under mild conditions via one-pot synthesis. Remarkably, this binary catalytic system shows high chemo-, regio-, and stereoselectivity and excellent tolerance to various functionalities.

  已经开发了一种协同的 Rh(II)/Pd(0) 双催化策略，可促进稳定的 α-重氮-δ-酮酯的环化/烯丙基烷基化级联反应。通过一锅法合成，可以在温和条件下有效地获得具有 C2-季铵盐中心的高度取代的 3( 2H )-呋喃酮。值得注意的是，这种二元催化体系显示出高化学、区域和立体选择性以及对各种功能的出色耐受性。
• Phosphine-Catalyzed Diastereoselective [3 + 3] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with <i>C</i> ,<i>N</i> -Cyclic Azomethine Imines
  作者：Lei Zhang、Wenjun Yang、Leijie Zhou、Honglei Liu、Jiaxing Huang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/jhet.2958

  日期：2017.11

  In this paper, phosphine‐catalyzed [3 + 3] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with C,N‐cyclic azomethine imines has been achieved. The reaction worked smoothly under mild conditions to afford 4,6,7,11b‐tetrahydro‐1H‐pyridazino[6,1‐a]isoquinoline derivatives in high yields with good to excellent diastereoselectivities.

  在本文中，已实现了磷化氢催化森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与C，N环偶氮甲亚胺亚胺的环化[3 + 3] 。反应顺利工作温和的条件下，得到4,6,7,11b四氢ħ -pyridazino并[6,1一]以高收率和良好至优异的非对映选择性的异喹啉衍生物。
• Silver/palladium relay catalyzed 1,3-dipole annulation/allylation reactions to access fully substituted allyl imidazolidines
  作者：Ruiping Han、Yue Ding、Xueke Jin、Er-Qing Li

  DOI：10.1039/c9ob02633a

  日期：——

  A silver/palladium relay catalyzed 1,3-dipole annulation/allylation reaction of iminoesters and Baylis-Hillman acetates for the construction of fully substituted allyl imidazolidines is reported. The reaction of both iminoesters and Baylis-Hillman acetates affords the fully substituted allyl imidazolidines in high yields and regioselectivities. The three component reaction is triggered by silver-catalyzed

  报道了银/钯中继催化的亚氨基酸酯和Baylis-Hillman乙酸酯的1，3-偶极环化/烯丙基化反应，用于构建完全取代的烯丙基咪唑烷。亚氨基酯和Baylis-Hillman乙酸酯的反应均以高收率和区域选择性提供了完全取代的烯丙基咪唑烷。银催化的1,3-偶极环化反应触发三组分反应，然后依次进行钯催化的烯丙基化反应。机理研究表明，双重催化体系在反应中起关键作用。开发的方法可在简单的反应条件下直接获得烯丙基咪唑烷。
• Highly efficient one-pot synthesis of fused pyrimidones from 2-heteroaryl amines and Morita–Baylis–Hillman carbonates<i>via</i>intermolecular cyclocondensation
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1080/00397911.2018.1479761

  日期：2018.8.18

  highly selective and efficient cyclocondensation reaction for construction of various 3-substituted-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones and related fused pyrimidones from allylic carbonates and 2-heteroaryl amines has been developed. The transformation involves one-pot sequential aza-Michael addition, intramolecular acyl substitution, and [1,3]-H shift. The method is catalyst free, eco-friendly, scalable, and

  摘要 开发了一种高选择性和高效的环缩合反应，用于从烯丙基碳酸酯和 2-杂芳基胺构建各种 3-取代-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2-酮和相关的稠合嘧啶酮。转化包括一锅连续的 aza-Michael 加成、分子内酰基取代和 [1,3]-H 移位。该方法无催化剂、环保、可扩展，反应时间短，无需后处理，无需柱纯化，具有广泛的官能团耐受性。图形概要