(2-methylcyclopentyl)sulfonylbenzene | 106201-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylcyclopentyl)sulfonylbenzene
• 英文别名: Benzene, [(2-methylcyclopentyl)sulfonyl]-, cis-；cis-1-benzenesulfonyl-2-methyl cyclopentane；cis-2-methylcyclopentyl phenyl sulfone；cis-2-Phenylsulfonyl-1-methyl-cyclopentan
• CAS: 106201-03-0；126993-39-3；126993-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: AVHFOYNUUPLEDH-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylcyclopentyl)sulfonylbenzene 在 sodium n-propoxide 作用下， 生成 1-benzenesulfonyl-2-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the Nucleophilic Addition of p-Toluenethiol to 1-p-Tolylsulfonylcyclopentene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01038a018
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-methylcyclopentyl phenyl sulfoxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以73%的产率得到(2-methylcyclopentyl)sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Generation and intramolecular cyclization of α-sulfinyl and α-sulfonyl radicals

  摘要：

  alpha-Phenylsulfinyl and alpha-Phenylsulfonyl radicals are generated by the reactions of alpha-chlorosulfoxides and alpha-chlorosulfones with tributyltin hydride, respectively. High reaction concentration (0.2 M) is required to ensure efficient generations of these radicals. The 5-exo-type intramolecular cyclizations of these radicals are studied. The cyclization is most successful when the olefin is terminally substituted with an ester group. The sulfinyl group only induces mild diastereoselectivity on the cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00472-9

文献信息

• A convenient preparation of mono- or gem-di-halogenoalkenes from α-sulfonyl carbanions and halogenolithiocarbenoïds
  作者：Philippe Charreau、Marc Julia、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85159-9

  日期：1989.12

  Various α-sulfonyl carbanions have been shown to react at low temperature with di- or tri-halogenolithiocarbenoïds, to give 1-mono- or 1,1-di-halogenoalkenes. Bromocarbenoïds gave better results than their chloro-analogues. Reaction of di-bromolithiomethane with α-lithiated sulfones gives a high yield of vinylic bromides, the stereochemistry of which is cleanly E. Evidence is presented that the carbenoïd

  已显示各种α-磺酰基碳负离子在低温下与二或三卤代低聚硫代碳烯化合物反应，生成1-单-或1,1-二卤代烯烃。溴碳二烯比其氯类似物产生更好的结果。用α-锂化砜二bromolithiomethane的反应，得到乙烯基溴化物的产量高，立体化学其中是干净Ë。有证据表明，碳烯化合物本身是反应的原因，并且没有首先转化为相应的碳烯。
• The study of intramolecular free radical cyclizations of α-sulfonyl and α-sulfinyl radicals
  作者：Tsai Yeun-Min、Ke Bor-Wen、Lin Chao-Hsiung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98025-0

  日期：1990.1

  α-Sulfonyl and α-sulfinyl radicals can be generated from the corresponding α-halosulfones and αhalosulfoxides. Our results indicate that these radicals cyclize very efficiently.

  α-磺酰基和α-亚磺酰基基团可以由相应的α-卤代砜和α卤代亚砜生成。我们的结果表明，这些自由基非常有效地环化。
• α-Sulfonyl radical initiated intramolecular tandem radical cyclization
  作者：Vichai Reutrakul、Chompoonut Poolsanong、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93387-8

  日期：1989.1