7-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 19063-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 7-硝基香豆素
• 英文名称: 7-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-nitrocoumarin；7-nitrochromen-2-one
• CAS: 19063-58-2
• 化学式: C₉H₅NO₄
• mdl: MFCD09841089
• 分子量: 191.143
• InChiKey: XSECDQPYFOEVPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-2000C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  1809;1821

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 disodium calcium pyrophosphate 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-((7-amino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  水溶性和荧光共聚物作为高灵敏度和选择性荧光化学传感器，用于检测生物介质中的氰化物阴离子

  摘要：

  我们报告了一种基于水溶性聚合物 (WSP) 的简单比色法，用于灵敏和选择性地检测生物溶液中的氰化物。WSPs 是由甲基丙烯酸酯与氰化物化学传感器部分的自由基聚合制备的，该化学传感器部分基于香豆素-二氰基-乙烯基衍生物基序，然后通过将该疏水单体与其他糖共轭甲基丙烯酸酯衍生物共聚使聚合物具有水溶性。氰化物离子定量的最低浓度为 0.05 μM，聚合物对其他常见阴离子的存在几乎没有量热响应。因此，一些碳水化合物的化学结合，如乳糖或其通常的单糖部分（葡萄糖、乳糖），

  DOI：

  10.1039/c3ra43497d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘基-5-硝基苯甲醚 在 palladium diacetate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALISED AND SUBSTITUTED INDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] INDOLES FONCTIONNALISÉS ET SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX

  摘要：

  本发明广泛涉及功能化和取代吲哚，其制备以及它们在治疗增殖性疾病如癌症中的用途。

  公开号：

  WO2016187667A1

文献信息

• Modular Synthetic Approach to Silicon-Rhodamine Homologues and Analogues via Bis-aryllanthanum Reagents
  作者：Alexey N. Butkevich

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00512

  日期：2021.4.2

  A modular synthetic approach toward diverse analogues of the far-red fluorophore silicon-rhodamine (SiR), based on a regioselective double nucleophilic addition of aryllanthanum reagents to esters, anhydrides, and lactones, is proposed. The reaction has improved functional group tolerance and represents a unified strategy toward cell-permeant, spontaneously blinking, and photoactivatable SiR fluorescent

  提出了一种基于芳基镧试剂与酯、酸酐和内酯的区域选择性双亲核加成的远红荧光团硅罗丹明（SiR）的多种类似物的模块化合成方法。该反应提高了官能团耐受性，代表了一种针对细胞渗透、自发闪烁和光激活 SiR 荧光标记的统一策略。它与钯催化的羟基或氨基羰基化相结合，为一系列经过验证的活细胞兼容荧光染料提供了一条简化的合成途径。
• Expedient Synthesis of <i>N</i> -Methyl- and <i>N</i> -Alkylamines by Reductive Amination using Reusable Cobalt Oxide Nanoparticles
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Kathiravan Murugesan、Kishore Natte、Narayana V. Kalevaru、Helfried Neumann、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.201701617

  日期：2018.3.21

  the synthesis and functionalization of amines by using earth‐abundant metal‐based catalysts is of scientific interest. In this regard, herein we report an expedient reductive amination process for the selective synthesis of N‐methylated and N‐alkylated amines by using nitrogen‐doped, graphene‐activated nanoscale Co3O4‐based catalysts. Starting from inexpensive and easily accessible nitroarenes or amines

  N-甲基和N-烷基胺代表重要的精细化学品和散装化学品，已广泛用于学术研究和工业生产中。值得注意的是，这些结构基序存在于大量生命科学分子中，并在调节其活动中起着至关重要的作用。因此，通过使用富含地球的金属基催化剂开发一种方便，经济高效的胺合成和官能化方法的研究具有科学意义。在这方面，我们在此报告了一种便捷的还原胺化工艺，该工艺通过使用氮掺杂的石墨烯活化的纳米级Co 3 O 4选择性合成N-甲基化和N-烷基化的胺。基于催化剂。从廉价且易于获得的硝基芳烃或胺和甲醛水溶液或存在甲酸的甲酸开始，这种经济高效的还原胺化方案可合成各种N-甲基和N-烷基胺，氨基酸衍生物和现有药物分子。
• Ytterbium triflate promoted coupling of phenols and propiolic acids: synthesis of coumarins
  作者：Serena Fiorito、Francesco Epifano、Vito A. Taddeo、Salvatore Genovese

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.087

  日期：2016.6

  Coumarins are a well-known class of natural occurring and semi-synthetic products with reported important and effective pharmacological activities. In this Letter an improved method for the chemical synthesis of such compounds is described. Coumarins have been obtained in good to excellent yields under microwave irradiation and solvent-free conditions in a short time from differently substituted phenols

  香豆素是众所周知的天然和半合成产品，具有重要的有效药理活性。在这封信中，描述了一种化学合成这类化合物的改进方法。在10％的Yb（OTf）3水合物作为催化剂存在下，在短时间内从微波辐射和无溶剂条件下，短短地从不同取代的酚和丙酸作为起始原料，以良好的产率获得了香豆素。
• Method for the Fluorescent Detection of Nitroreductase Activity Using Nitro-Substituted Aromatic Compounds
  申请人：Smaill Jeffrey B.

  公开号：US20100173332A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  A method utilising one or more fluorogenic probes, for the detection of nitroreductase activity. The non-fluorescent probes are reduced in the presence of nitroreductase to form fluorescent derivatives that may be detected using fluorescence spectroscopy. In particular, the method may be used to detect and/or identify a plurality of nitroreductase in a single test environment

  一种利用一个或多个荧光探针检测硝基还原酶活性的方法。非荧光探针在硝基还原酶存在下被还原成荧光衍生物，可以使用荧光光谱法检测。特别地，该方法可用于在单个测试环境中检测和/或鉴定多种硝基还原酶。
• Nitroxyl (HNO) Reacts with Molecular Oxygen and Forms Peroxynitrite at Physiological pH
  作者：Renata Smulik、Dawid Dębski、Jacek Zielonka、Bartosz Michałowski、Jan Adamus、Andrzej Marcinek、Balaraman Kalyanaraman、Adam Sikora

  DOI：10.1074/jbc.m114.597740

  日期：2014.12

  boronate probes were detected under these conditions. Using the competition kinetics method and a set of HNO scavengers, the value of the second order rate constant of the HNO reaction with oxygen (k = 1.8 x 10(4) m(-1) s(-1)) was determined. The rate constant (k = 2 x 10(4) m(-1) s(-1)) was also determined using kinetic simulations. The kinetic parameters of the reactions of HNO with selected thiols, including

  硝基的质子化一电子还原产物硝基氧（HNO）仍然是一个神秘的活性氮物质。其化学反应性和生物学活性仍未完全理解。HNO供体显示出与NO供体不同的生物学效应。尽管文献中描述了HNO与分子氧的反应性，但尚未明确鉴定该反应的产物。在这里，我们报告在有氧条件下在生理pH水溶液中HNO供体的分解导致形成过氧亚硝酸盐（ONOO（-））作为主要中间体。我们已经借助硼酸酯探针（例如香豆素7-硼酸或荧光素甲酯的4-硼烷苄基衍生物）专门检测和定量了ONOO（-）。除了主要的酚醛产品外，在这些条件下检测到过氧亚硝酸盐特定的硼酸盐探针氧化副产物。使用竞争动力学方法和一组HNO清除剂，确定了HNO与氧气反应的二级速率常数（k = 1.8 x 10（4）m（-1）s（-1））的值。速率常数（k = 2 x 10（4）m（-1）s（-1））也使用动力学模拟确定。报道了HNO与选定的硫醇，包括半胱氨酸，二硫苏糖醇，N-乙酰半

表征谱图