(1R,2R)-1-(furan-2-yl)-2-nitropropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-(furan-2-yl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: (1R,4R)-1-(furan-2-yl)-2-nitropropan-1-ol；(1R,2R)-1-(2-furyl)-2-nitropropan-1-ol；1-(furan-2-yl)-2-nitropropan-1-ol
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: VAJZYHHMLZZNTL-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 硝基乙烷 在 C₆₆H₅₅CuN₄O₆S₂Sm 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 162.0h， 以96%的产率得到(1R,2R)-1-(furan-2-yl)-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异双金属Cu-Sm-氨基酚磺酰胺配合物催化反选择性不对称亨利反应

  摘要：

  通过方便的一锅法开发了一种新型的双金属Cu / Sm /氨基苯酚磺酰胺络合物，用于抗选择性不对称亨利反应。以高达99％的收率，＞ 30∶1的dr和98％的ee获得相应的抗-β-硝基醇。配合物的对照实验和ESI-MS分析结果表明，单体双金属Cu / Sm / 1配合物是活性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00432

文献信息

• A Highly<i>anti</i>-Selective Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by a Chiral Copper Complex: Applications to the Syntheses of (+)-Spisulosine and a Pyrroloisoquinoline Derivative
  作者：Kun Xu、Guoyin Lai、Zhenggen Zha、Susu Pan、Huanwen Chen、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201201775

  日期：2012.9.24

  A highly anti‐selective asymmetric Henry reaction has been developed, affording synthetically versatile β‐nitroalcohols in a predominately anti‐selective manner (mostly above 15:1) and excellent ee values (mostly above 95 %). Moreover, the anti‐selective Henry reaction was carried out in the presence of water for the first time with up to 99 % ee. The catalytic mechanism was proposed based on the detection

  已经开发出了一种高度抗选择性的不对称亨利反应，以一种主要是抗选择性的方式（大多数在15：1以上）和出色的ee值（大多数在95％以上）提供了合成通用的β-硝基醇。此外，抗选择性亨利反应是在水的存在下首次以高达99％  ee的条件进行的。基于萃取电喷雾电离质谱（EESI-MS）对中间体的检测，提出了催化机理。此外，抗加合物已成功转化为具有生化重要性的（+）-螺旋甜菜碱和吡咯并异喹啉衍生物。
• <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction via a Heterobimetallic Heterogeneous Catalyst
  作者：Tatsuya Nitabaru、Akihiro Nojiri、Makoto Kobayashi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja905885z

  日期：2009.9.30

  preparation in THF, a heterogeneous mixture developed and centrifugation of the suspension allowed for separation of the precipitate, which contained the active catalyst and which could be stored for at least 1 month without any loss of catalytic performance. The precipitate promoted a nitroaldol (Henry) reaction for a broad range of nitroalkanes and aldehydes under heterogeneous conditions, affording

  描述了由 Nd(5)O(O(i)Pr)(13)、基于酰胺的配体和 NaHMDS（六甲基二硅肼钠）组成的异双金属催化剂促进的抗选择性催化不对称硝基醛醇反应的全部细节。酰胺基配体的系统合成和评估导致最佳配体1m的鉴定，这为Nd/Na异质双金属配合物提供了合适的平台。在 THF 中制备催化剂的过程中，形成了一种非均相混合物，悬浮液的离心允许沉淀物分离，其中含有活性催化剂并且可以储存至少 1 个月而不会损失任何催化性能。沉淀促进了多种硝基烷烃和醛在非均相条件下的硝基醛醇 (Henry) 反应，得到相应的 1, 2-硝基烷醇以高度抗选择性（高达 anti/syn = >40/1）和对映选择性方式（高达 98% ee）。电感耦合等离子体 (ICP) 和 X 射线荧光 (XRF) 分析表明，沉淀确实包含钕和钠，高分辨率 ESI TOF MS 光谱法进一步支持了这一点。
• CHIRAL TETRAAMINOPHOSPHONIUM SALTS, CATALYST FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL beta-NITROALCOHOL
  申请人：OOI Takashi

  公开号：US20090131716A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A chiral tetraaminophosphonium salt represented by formula (1) and a method for producing chiral β-nitroalcohol comprising reacting an aldehyde or a ketone and a nitroalkane in the presence of the chiral tetraaminophosphonium salt represented by formula (1) and a base, or in the presence of a conjugated base of the chiral tetraaminophosphonium salt represented by formula (1): wherein R 1 to R 4 are independently a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group; and, R 1 and R 2 are different groups or R 3 and R 4 are different groups.

  一个由公式(1)表示的手性四氨基磷盐，以及一种制备手性β-硝基醇的方法，包括在公式(1)表示的手性四氨基磷盐和碱的存在下，或在与公式(1)表示的手性四氨基磷盐的共轭碱的存在下，将醛或酮与硝基烷进行反应：其中R1至R4独立的是氢原子或单价烃基团；且R1和R2是不同的基团或R3和R4是不同的基团。
• Novel Schiff base ligands derived from Cinchona alkaloids for Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction
  作者：Yu Wei、Lin Yao、Bangle Zhang、Wei He、Shengyong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.076

  日期：2011.11

  A new series of Schiff bases derived from Cinchona alkaloids were developed as chiral ligands for the copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction. The optimized catalyst can promote the Henry reaction of both aromatic and aliphatic aldehydes with nitromethane or nitroethane. Those reactions can afford the chiral β-nitro alcohol adducts with high enantioselectivities.

  开发了一系列从金鸡纳生物碱衍生的席夫碱，作为铜（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。优化的催化剂可以促进芳香族和脂肪族醛与硝基甲烷或硝基乙烷的亨利反应。这些反应可以提供具有高对映选择性的手性β-硝基醇加合物。
• Promotion of Henry reactions using Cu(OTf)2 and a sterically hindered Schiff base: access to enantioenriched β-hydroxynitroalkanes
  作者：Lin Yao、Yu Wei、Pingan Wang、Wei He、Shengyong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.029

  日期：2012.11

  The steric and electronic properties of chiral Schiff base ligands derived from cinchona alkaloids were evaluated in asymmetric Henry reactions. Amongst these, the sterically hindered ligand 2 showed outstanding catalytic efficiency in the Cu(II) catalyzed asymmetric addition of nitroalkanes to a variety of aldehydes to afford the desired adducts in high yields (up to 97%) with excellent enantioselectivities

  在不对称的亨利反应中评估了从金鸡纳生物碱衍生的手性席夫碱配体的空间和电子性质。其中，位阻配体2在Cu（II）催化的硝基链烷烃向多种醛的不对称加成反应中表现出出色的催化效率，从而以高收率（高达97％）提供了所需的加合物，并具有出色的对映选择性（高达99％） ee）和中等至良好的非对映选择性（最高达84:16 dr）。