N'¹-[(4-chlorophenyl)methylene]-N¹,4-dimethyl-1-benzenesulfonohydrazide | 478533-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'¹-[(4-chlorophenyl)methylene]-N¹,4-dimethyl-1-benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 478533-65-2
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 322.815
• InChiKey: ZVEQGBZBKICZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'¹-[(4-chlorophenyl)methylene]-N¹,4-dimethyl-1-benzenesulfonohydrazide 在 aluminum (III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰肼的制备方法

  摘要：

  建立了一种简便高效的制备N-甲苯磺酰肼的方法。该反应对多种底物具有通用性，并且对多种取代基表现出极好的相容性。首次制备了一系列N-甲苯磺酰腙酰氯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00191
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 、 三甲氧基磷 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 以85%的产率得到N'¹-[(4-chlorophenyl)methylene]-N¹,4-dimethyl-1-benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of N-Alkyl Sulfonyl Hydrazones by Dialkyl Acetylenedicarboxylate-Mediated Reaction of Trialkylphosphites with Sulfonyl Hydrazones

  摘要：

  Stable derivatives of N-alkyl sulfonyl hydrazone were obtained in excellent yields from the reaction between electron-deficient acetylenic ester compounds and sulfonyl hydrazones in the presence of trialkylphosphites in dichloromethan at room temperature. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.786088

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles from <i>N</i>-Alkylated Tosylhydrazones and Terminal Alkynes
  作者：Yuanfang Kong、Meng Tang、Yun Wang

  DOI：10.1021/ol403447g

  日期：2014.1.17

  An efficient synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles from N-alkylated tosylhydrazones and terminal alkynes was developed. The protocol was applied to a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents, including both electron-donating and -withdrawing groups. In comparison with the common approaches for substituted pyrazole syntheses, this methodology proceeded

  开发了由N-烷基化的甲苯磺酰terminal和末端炔烃有效合成1,3,5-三取代的吡唑的方法。该规程适用于多种底物，并表现出对各种取代基（包括供电子基团和吸电子基团）的出色耐受性。与用于取代的吡唑合成的常规方法相比，该方法以完全的区域选择性进行，特别是在R 2和R 3是相似的取代基的情况下。
• Aluminum Chloride Mediated Reactions of N-Alkylated Tosyl­hydrazones and Terminal Alkynes: A Regioselective Approach to 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Meng Tang、Yun Wang、Hu Wang、Yuanfang Kong

  DOI：10.1055/s-0035-1561646

  日期：——

  Abstract Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and terminal alkynes are reported. The protocol is applied to a wide range of substrates, and demonstrates excellent functional group tolerance. A series of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles is prepared in good to high yields with complete regioselectivity. Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and

  摘要 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。
• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyrazoles from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Qian Zhang、Meng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00561

  日期：2019.3.15

  A regioselective synthesis of highly functionalized pyrazoles from N-tosylhydrazones was developed. The reaction was general for a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents, and the method has been successfully applied to the formal synthesis of ibrutinib.

  开发了从N-甲苯磺酰腙区域选择性合成高功能化吡唑的方法。该反应对多种底物具有通用性，对多种取代基表现出优异的耐受性，该方法已成功应用于依鲁替尼的正式合成。