2-nitrotetradecan-3-ol | 1131147-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitrotetradecan-3-ol
• CAS: 1131147-56-2
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃
• 分子量: 259.389
• InChiKey: VLKPKFIHHYSLAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrotetradecan-3-ol 在 1,4-二甲基哌嗪 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S)-2-nitrotetradecan-3-ol 、 (2S,3S)-2-nitrotetradecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Clavaminol A，Xestoaminol C及其具有细胞毒活性的立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  从一些海洋海绵中分离得到的鞘氨醇碱Clavaminol A和Xestoaminol C具有令人感兴趣的细胞毒性。然而，以对映体纯形式制备它们需要付出很多努力。在这里，我们通过应用对映选择性催化合成了这些化合物的所有立体异构体，并且我们发现，更容易获得的外消旋形式表现出与对映体纯形式相似的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000353
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-十三烷酮 在 KI loaded Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.45h， 以89%的产率得到2-nitrotetradecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Catalytic Activity of Magnetic KI@Fe3O4 Nanoparticles for Henry Reaction Under Solvent Free Conditions

  摘要：

  In this paper, we, for the first time reported the synthesis of KI loaded Fe3O4 nanoparticles (KI@Fe3O4 NPs) and investigated its applications in the synthesis of beta-nitroalcohol via Henry reaction at room temperature under solvent-free conditions. The synthesized KI@Fe3O4 nanoparticle was characterized by SEM, HRTEM, XRD, XPS, EDX, VSM and FT-IR spectroscopy techniques. The XRD peaks at 2 theta=21.9, 25.65, 33.54, 36.35, 40.97, 42.81, 44.79, 54.43, 57.37, 58.83 and 63.13 degrees corresponds to the formation of crystalline KI@Fe3O4 NPs. The activity of the catalyst by varying the amount of KI loading on Fe3O4 NPs was also investigated. Mild reaction conditions, good yield, short reaction time, solvent-free conditions, easy recoverability and recyclability of the nanocatalysts are the major advantages of our method.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1007/s10562-019-02814-7

文献信息

• Polymer supported DMAP: an easily recyclable organocatalyst for highly atom-economical Henry reaction under solvent-free conditions
  作者：Diparjun Das、Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra23696k

  日期：——

  equimolar mixture of aldehyde and nitroalkane exclusively into β-nitroalcohols via the Henry reaction. Unlike most of the commonly used catalysts, polymer supported DMAP can be recovered by simple filtration and reused several times, thereby reducing the operational cost. High synthetic efficiency, total atom economy, near quantitative yields, mild reaction conditions, operational simplicity, easy recovery

  聚合物负载的催化剂被认为是催化剂的临界类别，其保留了均相催化剂的优点，同时通过简单的过滤和后处理非均相系统来确保容易回收。另外，由于长的聚合物主链，这样的催化剂不易吸湿。在这里，我们已经证明，催化量的聚合物负载的DMAP（10 mol％）可以导致醛和硝基烷的等摩尔混合物仅通过以下反应出色地转化为β-硝基醇亨利的反应。与大多数常用的催化剂不同，聚合物负载的DMAP可以通过简单的过滤进行回收并重复使用多次，从而降低了运营成本。高合成效率，总原子经济性，接近定量的收率，温和的反应条件，操作简便，催化剂的易于回收和可重复使用，无溶剂反应条件以及避免传统的反应后处理，从绿色和可持续化学的角度来看，该方案具有重要意义。
• Ethyl acrylate conjugated polystyryl-diphenylphosphine — An extremely efficient catalyst for Henry reaction under solvent-free conditions (SolFC)
  作者：Lalthazuala Rokhum、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1139/cjc-2012-0164

  日期：2013.4

  Over the last few decades, the fast-growing development of polymer supported reagents has led to the synthesis of a variety of reagents on solid support. Some of the major advantages of using such reagents are that they are less hygroscopic, easy to recover, and can be recycled. Here, we have demonstrated that in situ generated ethyl acrylate conjugated polystyryl-diphenylphosphine (PDPP–EA) derived from the reaction of a mixture of polystyryl-diphenylphosphine and ethyl acrylate in a stoichiometric ratio can efficiently catalyze the synthesis of β-nitroalcohols from the reaction of aldehydes and nitroalkanes under solvent-free conditions (SolFC).

  在过去几十年中，聚合物支持试剂的快速发展导致了固体支持上合成各种试剂。使用这种试剂的一些主要优点是它们较少吸湿，易于回收，并且可循环利用。在这里，我们已经证明，在无溶剂条件下（SolFC），通过混合聚苯基二苯基膦和乙基丙烯酸酯在化学计量比下反应生成的乙基丙烯酸酯共轭聚苯基二苯基膦（PDPP-EA）可以有效催化醛和硝基烷烃的反应合成β-硝基醇。