1,1,2,2-tetrachloro-1-fluoro-2-trifluoromethoxyethane | 136649-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrachloro-1-fluoro-2-trifluoromethoxyethane
• 英文别名: CF3OCCl2CCl2F；1,1,2,2-tetrachloro-1-fluoro-2-(trifluoromethoxy)ethane
• CAS: 136649-69-9
• 化学式: C₃Cl₄F₄O
• 分子量: 269.838
• InChiKey: PFZXMFHYUMSBDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.776±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrachloro-1-fluoro-2-trifluoromethoxyethane 在 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-fluoro-1,2-dichloro-trifluoromethoxyethylene
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing fluorohalogenethers

  摘要：

  一种制备具有一般式：RfO—CF═CF2(IA)的氟乙烯醚的过程，其中Rf是氟化或全氟化的烷基或环烷基取代基；包括以下反应步骤：1）将具有化学式RfOF的次氟醚（其中Rf如上所述）与具有化学式：CY″Y═CY′CI  (II)的烯烃反应，其中Y，Y′和Y″相等或不同，为H，Cl，Br，但Y，Y′和Y″不可同时为氢；2）将步骤1）中获得的氟卤乙醚脱卤或脱氢卤，并获得具有化学式：RfO—CYI═CYIIF  (IV)的乙烯醚，其中YI和YII相等或不同，具有H，Cl，Br的含义，但YI和YII不可同时为H；3）用氟气对乙烯醚（IV）进行氟化，并获得具有化学式：RfO—CFYI—CF2YII(I)的氟卤乙醚，其中YI，YII相等或不同，为Cl，Br，H，但YI和YII不可同时为H；4）将氟卤乙醚（I）脱卤或脱氢卤，并得到氟乙烯醚（IA）。

  公开号：

  US20070149827A1
• 作为产物：
  描述：

  四氯乙烯 、 三氟甲基次氟酸酯 以99.5%的产率得到1,1,2,2-tetrachloro-1-fluoro-2-trifluoromethoxyethane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基次萤石CF 3 OF热加到四氯乙烯中

  摘要：

  三氟甲基1,1,2,2-四氯-2-氟乙基醚CF 3 OCCl 2 CCl 2 F是CF 3 OF与四氯乙烯在313.8–343.8 K时发生热气相反应的主要产物。其他产品分别是CCl 2 FCCl 2 F和CF 3 O（CCl 2 CCl 2）2 OCF 3。当CF 3 OF与CCl 2 CCl 2的初始比率从1.075增加到10.08时，基于产物的总和，醚的产率从97.7％增加到99.5％。CF 3 OCCl 2的红外光谱四氯化碳2 F被给出。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03276-j
• 作为试剂：
  描述：

  、 1,2-Dichloro-1-fluoro-2-trifluoromethoxyethane 在 锌 HCl3N 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氮气 、 1,1,2,2-tetrachloro-1-fluoro-2-trifluoromethoxyethane 作用下， 生成 2-fluoro-1,2-dichloro-trifluoromethoxyethylene
  参考文献：
  名称：

  Perfluorodioxoles, the preparation process thereof, and homopolymers and

  摘要：

  本发明涉及新的热处理可塑性共聚物，由四氟乙烯构成，其中含有全氟甲基乙烯醚（重量占0.5-13%）、氟代二噁烷（0.05-3%）和四氟乙烯（占100%的差异），特别适用于通过熔融挤出对电缆进行涂覆。本发明还涉及新的全氟二噁烷，其化学式为 ##STR1## 其中 R.sub.F 是C.sub.1-C.sub.5全氟烷基基团；X.sub.1 和X.sub.2 独立于彼此，分别为F或CF.sub.3；以及它们的均聚物和共聚物，特别是如上定义的热处理可塑性共聚物。

  公开号：

  US05646223A1

文献信息

• Fluorination of Chlorinated Trifluoromethyl Ethers
  作者：Akira Sekiya、Kunimasa Ueda

  DOI：10.1246/cl.1991.1421

  日期：1991.8

  Chlorine atoms in the chlorinated trifluoromethyl ether prepared from the reaction between chlorinated ethylenes and trifluoromethyl hypofluorite were fluorinated directly by fluorine gas. Tin(II) fluoride/sodium fluoride system was effective in the fluorination.

  氯化乙烯与三氟甲基次氟酸盐反应制得的氯化三氟甲基醚中的氯原子被氟气直接氟化。氟化锡（II）/氟化钠体系在氟化中是有效的。
• 一种制备含氟卤代醚的方法
  申请人：中蓝晨光化工研究设计院有限公司

  公开号：CN105254476A

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及一种制备含氟卤代醚的方法，属有机氟化学技术领域。本发明以氟氧基三氟甲烷和卤代烯烃为原料，将气相的卤代烯烃和气相的氟氧基三氟甲烷连续通入反应器进行热加成反应得到含氟卤代醚；控制氟氧基三氟甲烷喷入压力为0.1-1MPa，反应温度为80-200℃，氟氧基三氟甲烷和卤代烯烃的摩尔比为0.6-1.3:1。本发明两种原料都为气相，通过控制特定的氟氧基三氟甲烷喷入压力、特定的反应温度和特定的反应物料配比，可确保以高的收率和效率连续得到含氟卤代醚。本发明的反应物料仅两种，工艺简单，可连续化生产，具有计量要求低、便于操作、收率和效率高的优点，且非常适宜于工业生产。
• Kinetics and mechanism of the thermal gas-phase reaction between trifluoromethylhypofluorite, CF3OF, and tetrachloroethene
  作者：J. Czarnowski

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(1996)28:7<489::aid-kin3>3.0.co;2-r

  日期：——

  The thermal gas-phase reaction of CF3OF with CCl2CCl2 has been studied between 313.8 and 343.8 K. The initial pressure of CF3OF was varied between 10.8 and 77.5 torr and that of CCl2CCl2 between 3.7 and 26.8 torr. CF3OF was always present in excess, varying the initial ratio of CF3OF to that of CCl2CCl2 from 1.3 to 10. Three products were formed: CF3OCCl2CCl2F, CCl2FCCl2F, and CF3O(CCl2CCl2)(2)OCF3. The yields of CF3OCCl2CCl2F were 98-99.5%, based on the sum of the products, The reaction was a homogeneous chain reaction not affected by the total pressure. In presence of O-2 the oxidation of CCl2CCl2 to CCl3C(O)Cl and COCl2 occurred. The proposed basic reaction steps are: generation of the radicals CF3O. and CCl2FCCl2. (k(1)) in a biomolecular process between CF3OF and CCl2CCl2, formation of the radical CF3OCCl2CCl2. by addition of CF3O. to CCl2CCl2, chain generation of CF3O. by abstraction of fluorine atom from CF3OF by CF3OCCl2CCl2. (k(4)), and chain termination by recombination of the radicals CF3OCCl2CCl2.. The expressions obtained for the constants k(1) and k(4) are: k(1) = 3.16 +/- 0.6 x 10(7) exp(-15.2 +/- 1.7 Kcal mol(-1)/RT) dm(3) mol(-1) s(-1); k(4) = 3.7 +/- 0.5 x 10(9) exp(-6.0 +/- 1.1 Kcal mol(-1)/RT) dm(3) mol(-1) s(-1). (C) 1996 John Wiley & Sons, Inc.
• Kinetics and Mechanism of the Thermal Gas-Phase Oxidation of Tetrachloroethene by Molecular Oxygen in Presence of Trifluoromethylhypofluorite, CF₃OF
  作者：Joanna Czarnowski

  DOI：10.1524/zpch.1998.203.part_1_2.183

  日期：1998.1.1

  The oxidation of tetrachloroethene by molecular oxygen in presence of CF3OF has been studied at 314.0, 324.2, 334.1 and 344.3 K. The initial pressure of CF3OF was varied between 2.0 and 8.2 Torr, that of CCl2CCl2 between 8.7 and 21.7 Torr, that of O-2 between 33.2 and 730.7 Torr. Several runs were made adding N-2 at pressure Varying between 250.4 and 525.9 Torr. The major products were CCl3C(O)Cl and COCl2. CF3OCCl2C(O)Cl, CCl2FC(O)Cl, CF3OCCl2CCl2F and CCl2FCCl2F were formed in traces. The oxidation is a chain reaction. Its rate increases with total pressure. The following mechanism, where E = CCl2CCl2, R = CCl2FCCl2, CF3OCCl2CCl2 or CCl,3CCl2, R' = CCl2F, CF3OCCl2 or CCl3 and M = effective pressure, explains the experimental results:1) CF3OF+E-->R+CF3O 2) CF3O+E-->R3, 7) R+O-2+M-->RO2+M 4,8) 2RO(2)-->2RO+O-25) RO-->R'C(O)Cl+Cl 6) Cl+E-->CCl3CCl29) CCl3CCl2O-->CCl3C(O)Cl+Cl 10) CCl3CCl2O-->CCl3+COCl211) CCl3+O-2+M-->CCl3O2+M 12)CCl3O2+RO2-->CCl3O+RO+O-213) CCl3O-->COCl2+Cl 14) 2R-->recombination products,15) R+CF3OF-->RF+CF3Ok(9)=(3.0+/-1.4)X10(13)exp(-9.66+/-1 kcal mol(-1)/RT) s(-1).
• Relative Rate Constants for the Reactions of CF3OF with Olefins in Solution
  作者：W. Navarrini、A. Russo、V. Tortelli

  DOI：10.1021/jo00125a033

  日期：1995.10

  The addition reactions of CF3OF to chloro fluoro olefins have been studied in solution at low temperature (-78, -105 degrees C), and their relative rate constants have been determined using the kinetic approach of competition reactions. The reactivity and regio- and stereoselectivity are consistent with a free radical chain-propagating reaction in which the alkenes are attacked by the CF3O. radical generated by homolitic cleavage of the O-F bond in the CF3OF molecule.