N4-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-1-<2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>cytosine | 148313-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N4-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-1-<2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>cytosine
• 英文别名: N⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-1-<2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>cytosine；N⁴-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-1-{2'-O-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-β-D-arabinofuranosyl}cytosine
• CAS: 148313-03-5
• 化学式: C₂₇H₂₇N₅O₁₃
• 分子量: 629.537
• InChiKey: MQXJRJGENAEDTP-CAUSLRQDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  244.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-1-<2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>cytosine 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>-N⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>cytosine 3'-(2-cyanoethoxy N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第三十九部分阿拉伯核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了适合于（3'-5'）寡阿拉伯糖核苷酸合成的四种阿拉伯核苷aUrd（1），aCyd（2），aAdo（3）和aGuo（4）的亚磷酰胺结构单元的高产率化学合成。通过引入通用的2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）残基解决了2'-羟基保护的问题，该残基也用于糖苷配基的保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760110
• 作为产物：
  描述：

  阿糖胞苷 在 3-甲基吡啶氧化物 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N4-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-1-<2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第三十九部分阿拉伯核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了适合于（3'-5'）寡阿拉伯糖核苷酸合成的四种阿拉伯核苷aUrd（1），aCyd（2），aAdo（3）和aGuo（4）的亚磷酰胺结构单元的高产率化学合成。通过引入通用的2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）残基解决了2'-羟基保护的问题，该残基也用于糖苷配基的保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760110