benzenesulfonic acid-(4-chloro-benzylidenehydrazide) | 50626-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzenesulfonic acid-(4-chloro-benzylidenehydrazide)
• 英文别名: Benzolsulfonsaeure-(4-chlor-benzylidenhydrazid)；N'-[(E)-(4-chlorophenyl)methylidene]benzenesulfonohydrazide；N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 50626-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 294.762
• InChiKey: MIJDWPSLFLIJQJ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenesulfonic acid-(4-chloro-benzylidenehydrazide) 在 sodium methylate 、 乙腈 作用下， 生成 benzenesulfonic acid-[(4-chloro-benzyl)-(4-chloro-benzylidene)-hydrazide]
  参考文献：
  名称：

  Dornow; Bartsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 23,32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰肼 、 4-氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到benzenesulfonic acid-(4-chloro-benzylidenehydrazide)
  参考文献：
  名称：

  通过定量构效关系发现新型芳基磺酰腙作为乳腺癌抗癌剂。

  摘要：

  乳腺癌 (BC) 是女性癌症死亡的第二大原因，每年有超过 60 万人死亡。尽管在这种疾病的早期诊断和治疗方面已经取得了进展，但仍然非常需要更有效、副作用更少的药物。在本研究中，我们基于文献数据推导了具有良好预测能力的QSAR模型，揭示了一组芳基磺酰腙的化学结构与其对人ER+乳腺癌和三阴性乳腺癌（TNBC）腺癌的抗癌活性之间的关系。应用衍生的知识，我们设计了九种新型芳基磺酰腙，并在计算机中筛选它们的药物相似性。所有九种分子都显示出合适的药物和先导物特性。它们经过合成并在体外测试 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞系的抗癌活性。大多数化合物的活性比预期的更高，并且对 MCF-7 的活性比对 MDA-MB-231 的活性更强。其中四种化合物（1a、1b、1c 和 1e）在 MCF-7 上的 IC50 值低于 1 μM，一种化合物（1e）在 MDA-MB-231 上的 IC50 值低于 1

  DOI：

  10.3390/molecules28052058

文献信息

• Regioselective synthesis of (E)-3-[2-(arylmethylene)-1-(arylsulfonyl)hydrazino]-2-propenoates via the reaction of arylsulfonyl hydrazones and alkyl propiolates in the presence of triphenylphosphine
  作者：Seyed Abolghasem Hashemi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.055

  日期：2012.9

  A regioselective method for the synthesis of (E)-3-[2-(arylmethylene)-1-(arylsulfonyl)hydrazino]-2-propenoates is described. The reaction takes place between arylsulfonyl hydrazones and alkyl propiolates in the presence of triphenylphosphine as the catalyst.

  描述了用于合成（E）-3- [2-（芳基亚甲基）-1-（芳基磺酰基）肼基] -2-丙酸酯的区域选择性方法。该反应在三苯基膦作为催化剂的存在下在芳基磺酰基和丙酸烷基酯之间进行。
• Development of New Antimycobacterial Sulfonyl Hydrazones and 4-Methyl-1,2,3-thiadiazole-Based Hydrazone Derivatives
  作者：Violina T. Angelova、Tania Pencheva、Nikolay Vassilev、Elena K-Yovkova、Rositsa Mihaylova、Boris Petrov、Violeta Valcheva

  DOI：10.3390/antibiotics11050562

  日期：——

  CCL-1. 4-Hydroxy-3-methoxyphenyl substituted 1,2,3-thiadiazole-based hydrazone derivative 3d demonstrated the highest antimycobacterial activity (MIC = 0.0730 µM) and minimal associated cytotoxicity against two normal cell lines (selectivity index SI = 3516, HEK-293, and SI = 2979, CCL-1). The next in order were sulfonyl hydrazones 5g and 5k with MIC 0.0763 and 0.0716 µM, respectively, which demonstrated

  合成了 15 种 4-甲基-1,2,3-噻二唑基腙衍生物3a - d和磺酰腙5a - k。通过1 H-NMR、13 C NMR和HRMS对其进行表征。结核分枝杆菌菌株 H37Rv 用于评估其抗分枝杆菌活性。所有化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 从 0.07 到 0.32 µM，与异烟肼相当。使用针对人胚胎肾细胞 HEK-293T 和小鼠成纤维细胞系 CCL-1 的标准 MTT 染料还原试验评估细胞毒性。4-羟基-3-甲氧基苯基取代的1,2,3-噻二唑基腙衍生物3d表现出最高的抗分枝杆菌活性（MIC = 0.0730 µM）和对两种正常细胞系的最小相关细胞毒性（选择性指数 SI = 3516，HEK-293 和 SI = 2979，CCL-1）。下一个顺序是磺酰腙5g和5kMIC 分别为 0.0763 和 0.0716 µM，显示出相当小的细胞毒性。所有化合物都进行了 ADME/Tox 计算预测，结果表明所有化合物都符合
• Transition-Metal-Free Sulfoximidation of Sulfonylhydrazones for the Synthesis of N-Sulfanylidenehydrazonamides
  作者：Tianming Huang、Muhammad Suleman、Zhengyu Xu、Li Wei、Yi Yang、Ming Zhang、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02170

  日期：2024.8.9

  reagents. A library of novel N-sulfaneylidenehydrazonamides was constructed via chemoselective C–N bond formation reactions at aldehyde C–H bonds of sulfonyl hydrazones in the presence of a base. The reaction demonstrated broad substrate group diversity under exceedingly mild reaction conditions, and excellent yields were achieved at room temperature.

  在此，我们报道了磺酰腙与高价碘（III）试剂的无过渡金属C-H键磺酰亚胺化反应方案。在碱存在下，通过磺酰腙的醛 C-H 键上的化学选择性 C-N 键形成反应，构建了新型N-亚磺基腙酰胺库。该反应在极其温和的反应条件下表现出广泛的底物基团多样性，并且在室温下实现了优异的产率。
• SHAWALI A. S.; FAHMI A. A.; EWEISS N. F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 1, 123-128
  作者：SHAWALI A. S.、 FAHMI A. A.、 EWEISS N. F.

  DOI：——

  日期：——
• ITO S.; TANAKA Y.; KAKEHI A.; KONDO K., BULL. CHEM. SOC, JAP. <BCSJ-A8>, 1976, 49, NO 7, 1920-1923
  作者：ITO S.、 TANAKA Y.、 KAKEHI A.、 KONDO K.

  DOI：——

  日期：——