2-(4-iodophenyl)-4,5-dihydrooxazole | 914076-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(4-Iodophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；2-(4-iodophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 914076-83-8
• 化学式: C₉H₈INO
• 分子量: 273.073
• InChiKey: ZOKUKKFRFGVWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)-4,5-dihydrooxazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electrostatically Controlled Hierarchical Arrangement of Monocationic Silver(I) and Dicationic Mercury(II) Ions between Disk-Shaped Template Ligands

  摘要：

  This paper describes hierarchical arrangement of three Ag+ and three Hg2+ ions using two disk-shaped hexa-monodentate template ligands in which three oxazolyl rings are arranged each on the two concentric circles. The hierarchical manner of ligand arrangement allows the selective binding of monocationic Ag+ and dicationic Hg2+ ions to the inner first and the outer second generation coordination sites, respectively. This hierarchically well-balanced metal assembly should arise primarily from a minimized electrostatic repulsion between positively charged six metal ions arranged within the heteronuclear complex.

  DOI：

  10.1021/ja064194f
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-N-(2-hydroxyethyl)benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-iodophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  [3+2]级联闭环/开环策略：获得N-茚系氨基醇

  摘要：

  完成了前所未有的原子经济氧化还原中性区域选择性 Rh(III) 催化的 2-芳基恶唑啉与 α,β-不饱和硝基烯烃的级联 [3+2] 环化，提供了一组新型硝基官能化茚束缚氨基通过协同闭环/开环策略，在无银温和反应条件下，在广泛的底物范围内形成两个新的 C-C 键，并选择性裂解恶唑啉的 C2-O 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02975

文献信息

• Highly efficient synthesis of β-nitrate ester carboxamides through the ring-opening of 2-oxazolines
  作者：Kai Qiao、Xin Yuan、Li Wan、Ming-Wei Zheng、Dong Zhang、Bing-Bing Fan、Zhe-Chen Di、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c7gc02682j

  日期：——

  A novel method for the synthesis of β-nitrate ester carboxamides using non-corrosive tert-butyl nitrite (TBN) as the nitro source and easily available oxygen as the oxidant has been developed. Variously substituted 2-oxazolines were efficiently ring-opened to deliver the corresponding products in excellent yields. Notably, this reaction provides fast access to pharmaceuticals such as nicorandil.

  已经开发出一种新的合成方法，该方法使用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，并利用易获得的氧气作为氧化剂来合成β-硝酸酯羧酰胺。有效地开环了各种取代的2-恶唑啉，以优异的产率递送相应的产物。值得注意的是，该反应提供了对药物如尼可地尔的快速访问。
• Rhodium-Catalyzed [4 + 2] Cascade Annulation to Easy Access N-Substituted Indenoisoquinolinones
  作者：Xuelin Yue、Yijie Gao、Junwei Huang、Yadong Feng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01032

  日期：2023.4.28

  An efficient approach for the synthesis of N-substituted indenoisoquinolinones via rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation/subsequent [4 + 2] cyclization starting from easily available 2-phenyloxazolines and 2-diazo-1,3-indandiones has been developed. A series of indeno[1,2-c]isoquinolinones were obtained in up to 93% yield through C–H functionalization, followed by intramolecular annulation, elimination

  一种通过铑 (III) 催化的 C-H 键活化/随后的 [4 + 2] 环化合成 N-取代茚并异喹啉酮的有效方法，从容易获得的 2-苯基恶唑啉和 2-重氮-1,3-茚满二酮开始发达。通过C-H功能化，然后在温和的反应条件下以“一锅法”进行分子内环化、消除和开环，获得了一系列茚并[1,2-c]异喹啉酮，收率高达93 % 。该协议具有出色的原子和步骤经济性，为合成 N-取代茚并异喹啉酮提供了一种新策略，并有机会研究它们的生物活性。
• 一种N-取代茚并异喹啉酮衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN115108987B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种N‑取代茚并异喹啉酮衍生物及其制备方法，其结构式为本发明的N‑取代的茚并异喹啉酮衍生物从药物化学的角度上具有深远的意义；所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，后处理简便。
• Synthesis of CF3–Isoquinolinones and Imidazole-Fused CF3–Isoquinolinones Based on C–H Activation-Initiated Cascade Reactions of 2-Aryloxazolines
  作者：Miaomiao Liang、Shengnan Yan、Yuanshuang Xu、Chunhua Ma、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01082

  日期：2024.7.19

  to furnish hybrid compounds with potential applications in drug development. In general, the developed protocols feature expeditious and convenient formation of valuable CF3-heterocyclic skeletons, broad substrate scope, and ready scalability. In addition, studies on the activity of selected products against some human cancer cell lines demonstrated their potential as lead compounds for the development

  本文提出了基于2-芳基恶唑啉与三氟甲基亚氨酰基锍叶立德的级联反应的CF 3 -异喹啉酮和咪唑稠合CF 3 -异喹啉酮的新合成。 CF 3 -异喹啉酮的形成涉及一个有趣的级联过程，包括通过C(sp 2 )–H键金属化的恶唑啉基辅助芳基烷基化、卡宾形成、迁移插入和原脱金属化，然后是分子内缩合和水促进的恶唑啉基环-分裂。通过这种方法，有效地构建了带有有价值的官能团的异喹啉酮支架。通过利用其中嵌入的官能团，由此获得的产物可以容易地转化为咪唑稠合的CF 3 -异喹啉酮或与一些临床药物偶联以提供在药物开发中具有潜在应用的杂化化合物。总的来说，所开发的协议具有快速方便地形成有价值的CF 3 -杂环骨架、广泛的底物范围和易于扩展的特点。此外，对选定产品针对某些人类癌细胞系的活性的研究证明了它们作为开发新型抗癌药物的先导化合物的潜力。
• [EN] HEPARAN SULFATE BIOSYNTHESIS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE BIOSYNTHÈSE D'HÉPARANE SULFATE POUR TRAITER DES MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2016057834A9

  公开（公告）日：2017-04-13