ethyl 3-(2-methylphenyl)-isoxazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-methylphenyl)-isoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-methylphenyl)isoxazole-5-carboxylate；ethyl 3-(2-tolyl)isoxazole-5-carboxylate；3-o-Tolyl-isoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-(2-methylphenyl)-1,2-oxazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02737738
• 分子量: 231.251
• InChiKey: QLSFKTQHGBRXSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methylphenyl)-isoxazole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-(2-methylphenyl)-isoxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二酮酸及其生物等效物作为潜在抗菌剂的合成及机理研究

  摘要：

  通过靶向蛋氨酸氨基肽酶（MetAPs），设计并合成了一系列二酮酯及其相关的生物等排体作为有效的抗菌剂。在针对来自肺炎链球菌（Sp MetAP1a），结核分枝杆菌（Mt MetAP1c），粪肠球菌（Ef MetAP1a）和人（Hs MetAP1b）的纯化MetAP的生化分析中，化合物3a，4a和5a对所有化合物的抑制作用均超过85％在100μM浓度下测试MetAP。化合物4a和5a还显示出具有MIC值为62.5μg/ mL（肺炎链球菌），31.25μg/ mL（粪肠球菌），62.5μg/ mL（大肠杆菌）和62.5μg/ mL（肺炎链球菌），62.5μg/ mL的抗菌潜能（大肠杆菌）。此外，5a还以512μg/ mL浓度显着抑制了多重耐药性大肠杆菌菌株的生长，同时对健康的CHO细胞没有细胞毒性作用，因此被选择。生长动力学研究表明，当用不同浓度的盐酸处理后，细菌的生长受到显着抑制。的5a。TE

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.053
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-tolyl)ethanone oxime 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 3-(2-methylphenyl)-isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  草酸二乙酯环化肟1,4-二价阴离子合成5-羧酸异恶唑

  摘要：

  肟双阴离子与草酸二乙酯的环化得到 4,5-二氢-5-羟基异恶唑-5-羧酸盐，其通过酸介导的脱水转化为异恶唑-5-羧酸盐。环庚酮和环辛酮的二锂化肟的反应导致形成 1,2-恶嗪-6-酮而不是异恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942464

文献信息

• Alkyl Nitrites: Novel Reagents for One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Aldoximes and Alkynes
  作者：Thirumanavelan Gandhi、Kishorkumar Kadam、Amol Gupte、A. Gangopadhyay、Rajiv Sharma

  DOI：10.1055/s-0035-1561464

  日期：——

  from substituted aldoximes (mixture of E and Z) and alkynes, using alkyl nitrites under conventional heating conditions. The key nitrile oxide intermediates that are required for the synthesis of isoxazoles are formed by treatment of substituted aldoxime with either tert-butyl nitrite or isoamyl nitrite. The generated nitrile oxides underwent in situ [3+2] dipolar cycloaddition to the substituted alkynes

  摘要 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。